(+)-(5R,6S,S_S)-(7E)-5-chloro-7-(p-tolylsulfinyl)dodec-7-en-6-ol | 184850-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(5R,6S,S_S)-(7E)-5-chloro-7-(p-tolylsulfinyl)dodec-7-en-6-ol
• 英文别名: (5R,6S,S_S)-(7E)-5-chloro-7-(p-tolylsulfinyl)dodec-7-en-6-ol；(E,5R,6S)-5-chloro-7-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]dodec-7-en-6-ol
• CAS: 184850-66-6
• 化学式: C₁₉H₂₉ClO₂S
• 分子量: 356.957
• InChiKey: CAWRYTMIAKZABY-PZCVHLBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5R,6S,S_S)-(7E)-5-chloro-7-(p-tolylsulfinyl)dodec-7-en-6-ol 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5R,6S)-(7E)-5-chloro-7-(p-tolylsulfonyl)dodec-7-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯的羟基2-亚磺酰基丁二烯的硫定向合成†

  摘要：

  在THF中用KO- t- Bu处理亚磺酰氯醇会生成环氧乙烯基亚砜，这些环氧亚砜会进行有效的碱诱导的重排，从而生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。这种新颖的过程具有很高的化学选择性和立体选择性。硫的手性有效地控制了三取代烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo035750g
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorohexanal 、 (E)-(R)-1-hexenyl p-tolyl sulfoxide 在 lithiation 作用下， 生成 (+)-(5R,6S,S_S)-(7E)-5-chloro-7-(p-tolylsulfinyl)dodec-7-en-6-ol 、 (-)-(5S,6R,S_S)-(7E)-5-chloro-7-(p-tolylsulfinyl)dodec-7-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  氰基铜酸盐和环氧乙烯基亚砜之间亚砜控制的S N 2'置换

  摘要：

  现成的对映体纯净的环氧乙烯基亚砜10-13和15与氰基氰酸烷基酯发生高度区域和立体选择性的S N 2'置换。亚磺酰基助剂控制该过程的反合成立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01817-5

文献信息

• Sulfoxide-Controlled S_N2‘ Displacements between Cyanocuprates and Epoxy Vinyl Sulfoxides¹
  作者：Joseph P. Marino、Laura J. Anna、Roberto Fernández de la Pradilla、María Victoria Martínez、Carlos Montero、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo000468k

  日期：2000.10.1

  Two short and convergent routes have been devised for the preparation of enantiomerically pure acyclic epoxy vinyl sulfoxides. These substrates undergo highly regio- and stereoselective S(N)2' displacements with lithium cyanocuprates to give alpha'-alkylated, gamma-oxygenated Z alpha,beta-unsaturated sulfoxides in moderate to good yields and with good to excellent diastereoselectivities. The absolute

  为了制备对映体纯的无环环氧乙烯基亚砜，设计了两种短而收敛的途径。这些底物与氰基癸酸锂发生高度区域选择性和立体选择性S（N）2'置换，以中等至良好的产率并具有良好至优异的非对映选择性，产生α'-烷基化，γ-加氧的Zα，β-不饱和亚砜。新形成的碳-碳键的绝对构型主要由手性硫原子控制，该手性硫原子在非增强状态下可以取代乙烯基环氧乙烷部分的固有反趋势，并迫使铜酸盐进行顺式加成。所得加合物的羟基乙烯基亚砜官能度应允许随后的不对称转化，从而增强该方法的合成实用性。
• Sulfur-directed synthesis of enantiopure hydroxy 2-sulfinyl butadienes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、María Victoria^Martínez、Carlos Montero、Alma Viso

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01815-7

  日期：1997.11

  Epoxy vinyl sulfoxides, generated in situ from sulfinyl chlorohydrins, undergo an efficient base-induced rearrangement to generate enantiopure hydroxy 2-sulfinyl dienes. The chiral sulfur auxiliary controls the E-Z stereoselectivity of the trisubstitutedalkene.

  由亚磺酰基氯醇原位产生的环氧乙烯基亚砜经过有效的碱诱导的重排，生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。手性硫助剂控制三取代烯烃的E - Z立体选择性。
• Sulfoxide-controlled SN2′ displacements between cyanocuprates and epoxy vinyl sulfoxides
  作者：Joseph P. Marino、Laura J. Anna、Roberto Fernández de la Pradilla、María Victoria Martínez、Carlos Montero、Alma Viso

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01817-5

  日期：1996.10

  Readily available enantiomerically pure epoxy vinyl sulfoxides 10–13 and 15 undergo highly regio-and stereoselective SN2′ displacements with alkyl cyanocuprates. The sulfinyl auxiliary controls the anti-syn stereochemistry of the process.

  现成的对映体纯净的环氧乙烯基亚砜10-13和15与氰基氰酸烷基酯发生高度区域和立体选择性的S N 2'置换。亚磺酰基助剂控制该过程的反合成立体化学。
• Sulfur-Directed Synthesis of Enantiopure Hydroxy 2-Sulfinyl Butadienes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、María Victoria Buergo、María Victoria Martínez、Carlos Montero、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo035750g

  日期：2004.3.1

  The treatment of sulfinyl chlorohydrins with KO-t-Bu in THF generates epoxy vinyl sulfoxides that undergo an efficient base-induced rearrangement to generate enantiopure hydroxy 2-sulfinyl dienes. This novel process takes place with high chemo- and stereoselectivity. The chirality at sulfur effectively controls the geometry of the trisubstituted alkene.

  在THF中用KO- t- Bu处理亚磺酰氯醇会生成环氧乙烯基亚砜，这些环氧亚砜会进行有效的碱诱导的重排，从而生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。这种新颖的过程具有很高的化学选择性和立体选择性。硫的手性有效地控制了三取代烯烃的几何形状。