2-(benzylamino)-5-nitrobenzaldehyde | 85020-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 85020-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: BTMRTOHUBRDFMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-(benzylamino)-5-nitrobenzaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 1-benzyl-5-nitroindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[1,2]-芳基转移合成2-氨基苯甲醛取代的吲哚

  摘要：

  已经开发了温和，有效和简单的合成3-乙氧基羰基吲哚的方法。将重氮乙酸乙酯（EDA）添加到2-氨基苯甲醛中可干净地获得吲哚核。与其他常见的吲哚合成方法相反，该方法显示出出色的官能团耐受性和完美的区域化学控制。这允许由衍生自容易获得的邻氨基苯甲酸的2-氨基苯甲醛合成多种有用的吲哚结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo1016713
• 作为产物：
  描述：

  [2-(benzylamino)-5-nitrophenyl]methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-(benzylamino)-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过[1,2]-芳基转移合成2-氨基苯甲醛取代的吲哚

  摘要：

  已经开发了温和，有效和简单的合成3-乙氧基羰基吲哚的方法。将重氮乙酸乙酯（EDA）添加到2-氨基苯甲醛中可干净地获得吲哚核。与其他常见的吲哚合成方法相反，该方法显示出出色的官能团耐受性和完美的区域化学控制。这允许由衍生自容易获得的邻氨基苯甲酸的2-氨基苯甲醛合成多种有用的吲哚结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo1016713

文献信息

• WILSHIRE, J. F. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 12, 2497-2504
  作者：WILSHIRE, J. F. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Substituted Indole from 2-Aminobenzaldehyde through [1,2]-Aryl Shift
  作者：Patrick Levesque、Pierre-André Fournier

  DOI：10.1021/jo1016713

  日期：2010.10.15

  of ethyl diazoacetate (EDA) to 2-aminobenzaldehydes cleanly affords the indole core. As opposed to other common approaches for the synthesis of indole, this method displays both excellent functional group tolerance and perfect regiochemical control. This allowed the synthesis of a variety of useful indole building blocks from 2-aminobenzaldehydes derived from readily available anthranilic acids.

  已经开发了温和，有效和简单的合成3-乙氧基羰基吲哚的方法。将重氮乙酸乙酯（EDA）添加到2-氨基苯甲醛中可干净地获得吲哚核。与其他常见的吲哚合成方法相反，该方法显示出出色的官能团耐受性和完美的区域化学控制。这允许由衍生自容易获得的邻氨基苯甲酸的2-氨基苯甲醛合成多种有用的吲哚结构单元。