2-Fluoro-2-phenylbutanol | 180348-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Fluoro-2-phenylbutanol
• 英文别名: 2-Fluoro-2-phenylbutan-1-ol
• CAS: 180348-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₃FO
• 分子量: 168.211
• InChiKey: QPKSXZGCSCEDMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoro-2-phenylbutanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到2-Fluoro-2-phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Goj, Olav; Haufe, Guenter, Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1289 - 1294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-2-fluoro-2-phenylbutane 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-Fluoro-2-phenylbutanol
  参考文献：
  名称：

  Goj, Olav; Haufe, Guenter, Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1289 - 1294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective fluorination of α-branched aldehydes and subsequent conversion to α-hydroxyacetals via stereospecific C–F bond cleavage
  作者：Kazutaka Shibatomi、Kazumasa Kitahara、Takuya Okimi、Yoshiyuki Abe、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c5sc03486h

  日期：——

  The highly enantioselective fluorination of α-branched aldehydes was achieved using newly developed chiral primary amine catalyst.

  高度对映选择性氟化α-支链醛利用新开发的手性初级胺催化剂实现。
• A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes
  作者：Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01193

  日期：2015.6.5

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.
• Goj, Olav; Haufe, Guenter, Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1289 - 1294
  作者：Goj, Olav、Haufe, Guenter

  DOI：——

  日期：——