2-benzylheptanoic acid | 15327-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-benzylheptanoic acid
• 英文别名: 2-Benzyl-heptansaeure；2-Benzyl-heptanoic acid
• CAS: 15327-02-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: UWRIDFWFGAJTSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylheptanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.9h， 生成 (S)-2-benzylheptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 在 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-benzylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984

文献信息

• A Desulfurative Strategy for the Generation of Alkyl Radicals Enabled by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Fei Xue、Falu Wang、Jiazhen Liu、Jiamei Di、Qi Liao、Huifang Lu、Min Zhu、Liping He、Huan He、Dan Zhang、Hao Song、Xiao‐Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.201802710

  日期：2018.5.28

  a new desulfurative method for generating primary, secondary, and tertiary alkyl radicals through visible‐light photoredox catalysis. A process that involves the generation of N‐centered radicals from sulfinamide intermediates, followed by subsequent fragmentation, is critical to forming the corresponding alkyl radical species. This strategy has been successfully applied to conjugate addition reactions

  在这里，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化生成伯，仲和叔烷基自由基的新脱硫方法。一个过程涉及从亚磺酰胺中间体生成N中心自由基，然后进行后续裂解，这对于形成相应的烷基自由基至关重要。此策略已成功应用于特征温和的反应条件，广泛的底物范围（> 60个实例）和良好的官能团耐受性的共轭加成反应。
• Reninhemmende Aminosäurederivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0249096A2

  公开（公告）日：1987-12-16

  Neue Aminosäurederivate der Formel I X-(NR¹-HR²-CO)k-Z-(CH₂)m-CO-NR³-CHR⁴-CR⁵-(CHR⁶)n-­CO-E-Q-Y worin X, Z, E, Q, Y, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, k, m und n die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie ihre Salze hemmen die Aktivität des menschlichen Plasmarenins.

  式 I 的新氨基酸衍生物 X-(NR¹-HR²-CO)k-Z-(CH₂)m-CO-NR³-CHR⁴-CR⁵-(CHR⁶)n-CO-E-Q-Y 其中 X、Z、E、Q、Y、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、k、m 和 n 具有权利要求 1 所述的含义、 及其盐类可抑制人血浆肾素的活性。
• Maillard et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 185,187
  作者：Maillard et al.

  DOI：——

  日期：——
• A novel type of structurally simple nonpeptide inhibitors for α-chymotrypsin. Induced-fit binding of methyl 2-allyl-3-benzene-propanoate to the S2 subsite pocket
  作者：Dong H. Kim、Zhi-Hong Li、Soo Suk Lee、Jeong-il Park、Sang J. Chung

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)10038-4

  日期：1998.2

  Unexpectedly, methyl and benzyl esters of 2-allyl-3-benzenepropanoic acid were found to be not substrates but potent competitive inhibitors for alpha-chymotrypsin. The inhibitory property of the structurally simple nonpeptidic compounds is ascribed to their high binding affinity to the enzyme at the S-2 rather than S-1 subsite pocket. These inhibitors exist in a flexible form in solution, but as they bind to the enzyme bulky contrained conformers present in a minute concentration play an important role, forming tighter enzyme-inhibitor complexes by binding to the large hydrophobic S-2 pocket. The contrained conformers are thought to be resulted from intramolecular CH/pi interactions between a vinylic proton and the aromatic pi-electron cloud in the inhibitor molecules. These compounds constitute novel examples of the induced-fit binding inhibitor of possibly simplest structure. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Naik et al., Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1950, vol. 19/A, p. 54,56
  作者：Naik et al.

  DOI：——

  日期：——