(3R,13R,15R,E)-15-(tert-butyl)-3,8,13-trimethyl-1-oxa-8-azacyclopentadec-5-ene-2,9-dione | 1403236-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3R,13R,15R,E)-15-(tert-butyl)-3,8,13-trimethyl-1-oxa-8-azacyclopentadec-5-ene-2,9-dione
• 英文别名: (3R,5E,13R,15R)-15-tert-butyl-3,8,13-trimethyl-1-oxa-8-azacyclopentadec-5-ene-2,9-dione
• CAS: 1403236-09-8
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₃
• 分子量: 337.503
• InChiKey: MSHNMXIGLDQCMD-RMGSUIBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,13R,15R,E)-15-(tert-butyl)-3,8,13-trimethyl-1-oxa-8-azacyclopentadec-5-ene-2,9-dione 在 carbonylchlorohydridotris(triphenylphosphine)ruthenium (II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到palmyrolide A
  参考文献：
  名称：

  神经保护剂Palmyrolide A的最初报道和修订的结构的全合成

  摘要：

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道的和修饰的结构的总合成。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。本文所述的合成工作用于证实这种不寻常的天然产物的最新结构变化。

  DOI：

  10.1021/ol3025956
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7R)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3R,13R,15R,E)-15-(tert-butyl)-3,8,13-trimethyl-1-oxa-8-azacyclopentadec-5-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  神经保护剂Palmyrolide A的最初报道和修订的结构的全合成

  摘要：

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道的和修饰的结构的总合成。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。本文所述的合成工作用于证实这种不寻常的天然产物的最新结构变化。

  DOI：

  10.1021/ol3025956

文献信息

• Total Synthesis of the Initially Reported and Revised Structures of the Neuroprotective Agent Palmyrolide A
  作者：Andrew D. Wadsworth、Daniel P. Furkert、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol3025956

  日期：2012.10.19

  neuroprotective agent palmyrolide A are reported. The key macrocyclization step was achieved using a sequential ring closing metathesis/olefin isomerization reaction. The synthetic work described herein serves to confirm the recent structural revision of this unusual natural product.

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道的和修饰的结构的总合成。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。本文所述的合成工作用于证实这种不寻常的天然产物的最新结构变化。