2-(2-Fluoro-benzyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid | 356578-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Fluoro-benzyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(2-Fluorophenyl)methyl]-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 356578-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₄
• 分子量: 299.258
• InChiKey: OAOALXDKFKGXHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Fluoro-benzyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-fluoro-benzyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid (2-piperidin-1-yl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of 1,3-dioxoisoindoline-5-carboxamide derivatives as T-type calcium channel blockers

  摘要：

  A small molecule library of 1,3-dioxoisoindoline-5-carboxamides 4 was designed based on the pharmacophore model, synthesized and biologically evaluated as potential T-type calcium channel blockers. The most active compounds 4d and 4n show T-type calcium channel blocking activity with IC50 values of 0.93 and 0.96 mu M, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.042
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苄胺 、 偏苯三酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-Fluoro-benzyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑-异吲哚啉-1,3-二酮杂化物：4-羟基苯丙酮酸双加氧酶抑制剂的有前途的支架

  摘要：

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD，EC 1.13.11.27）抑制剂的发现由于其作为除草剂除草剂的巨大潜力而​​成为一个活跃的研究领域。从已知的HPPD抑制剂的结合模式出发，通过将2-苯并lethen-1-ol和isoindoline-1,3-dione片段杂交，设计并合成了一系列具有新分子支架的HPPD抑制剂。的体外试验的结果表明，新合成的化合物显示出良好的HPPD抑制活性IC 50个针对重组值拟南芥HPPD（在HPPD）范围为0.0039μM到超过1微米。最有希望的是化合物4ae，2-苄基-5-（5-羟基-1,3-二甲基-1 H吡唑-4-羰基）异二氢吲哚-1,3-二酮，显示出最高的在与HPPD抑制活性ķ我3.92纳米的值，使得它大约10倍，比磺酰草吡唑更有效（ķ我= 44 nM）的和稍微更比甲基磺草酮有效（K i = 4.56 nM）。此外，At HPPD– 4ae的共晶体结构该复合物已成功解析为1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04917

文献信息

• 1,3-DIOXOISOINDOLE DERIVATIVES HAVING SELECTIVE ANTAGONISM OF T-TYPE CALCIUM CHANNEL
  申请人：Cho Yong Seo

  公开号：US20070259867A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to 1,3-dioxoisoindole derivatives of Formula (1) or pharmaceutically acceptable salts thereof, a preparation method thereof and use thereof as a T-type calcium channel antagonist, based on the fact that 1,3-dioxoisoindole derivatives of Formula (1) show selective antagonistic activity against T-type calcium channel, thus being effective in treating brain diseases, cardiac diseases and neurogenic pains: wherein R 1 is a phenyl or a benzyl group, optionally substituted with a moiety selected from the group consisting of a halogen atom, a C 1 -C 6 alkoxy, a C 1 -C 6 alkyl, and a cyano group; R 2 is a heterocyclic group selected from the group consisting of piperidinyl, pyrrolidinyl, morpholinyl, and piperazinyl groups, wherein the heterocyclic group is optionally substituted with a C 1 -C 6 alkyl group; and n is 1 or 2.

  本发明涉及公式（1）的1,3-二氧杂异吲哚衍生物或其药学上可接受的盐，其制备方法和用作T型钙通道拮抗剂的用途，基于公式（1）的1,3-二氧杂异吲哚衍生物显示出选择性拮抗T型钙通道的活性，因此对治疗脑部疾病，心脏疾病和神经痛有效。其中，R1是苯基或苄基，可选地被取代为来自卤素原子，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基和氰基的基团中选出的一个基团；R2是选自哌啶基，吡咯烷基，吗啉基和哌嗪基的杂环基团，其中该杂环基团可选地被C1-C6烷基取代；n为1或2。
• US7319098B2
  申请人：——

  公开号：US7319098B2

  公开（公告）日：2008-01-15