4-bromo-3',5'-dimethylbiphenyl | 473774-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3',5'-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 473774-80-0
• 化学式: C₁₄H₁₃Br
• 分子量: 261.161
• InChiKey: MAINVRLEYXLGFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  325.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3',5'-dimethylbiphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-bromo-3',5'-di(bromomethyl)biphenyl 、 4-bromo-3'-(bromomethyl)-5'-(dibromomethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联法合成S-乙酰基低聚二烯硫醇

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了具有三个或四个芳环的寡亚芳基，在聚芳族系统的一个末端带有1,3位的两个S-乙酰化巯基甲基基团，而在另一个末端环上具有多种官能团。与布赫瓦尔德膦作为配体的钯配合物的使用使我们也可以在芳族卤化物上被苄基S-乙酰基保护的官能团的存在下进行这种偶联反应。所获得的低聚亚芳基是在金属基材上产生自组装单层的潜在新候选物。

  DOI：

  10.1021/jo701918z
• 作为产物：
  描述：

  (3',5'-dimethylbiphenyl-4-yl)trimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到4-bromo-3',5'-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联法合成S-乙酰基低聚二烯硫醇

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了具有三个或四个芳环的寡亚芳基，在聚芳族系统的一个末端带有1,3位的两个S-乙酰化巯基甲基基团，而在另一个末端环上具有多种官能团。与布赫瓦尔德膦作为配体的钯配合物的使用使我们也可以在芳族卤化物上被苄基S-乙酰基保护的官能团的存在下进行这种偶联反应。所获得的低聚亚芳基是在金属基材上产生自组装单层的潜在新候选物。

  DOI：

  10.1021/jo701918z

文献信息

• Platinum-catalyzed cross-couplings of organoboronic acids with aryl iodides
  作者：Chang Ho Oh、Young Mook Lim、Choong Ho You

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00863-8

  日期：2002.5

  Tetrakis(triphenylphosphine)platinum in DMF was utilized as a mild catalyst for cross-coupling reactions of organoboronic acids with aryl iodides. The present reactions exhibited excellent group-selectivity where couplings of organoboronic acids 2a–e with 4-bromo-1-iodobenzene (4) give 4-arylbromobenzenes 5a–b and 4-alkenylbromobenzenes 5c–e in excellent yields.

  DMF中的四（三苯基膦）铂用作有机硼酸与芳基碘化物的交叉偶联反应的温和催化剂。本反应显示出优异的基团选择性，其中有机硼酸2a – e与4-溴-1-碘苯（4）的偶联以优异的收率得到了4-芳基溴苯5a – b和4-烯基溴苯5c – e。
• Synthesis of <i>S</i>-Acetyl Oligoarylenedithiols via Suzuki−Miyaura Cross-Coupling
  作者：Alessandra Operamolla、Omar Hassan Omar、Francesco Babudri、Gianluca M. Farinola、Francesco Naso

  DOI：10.1021/jo701918z

  日期：2007.12.1

  Oligoarylenes with three or four aromatic rings, bearing two S-acetylated mercaptomethyl groups in 1,3 position on one end of the polyaromatic system and presenting various functionalities on the other terminal ring, have been synthesized by the Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction. The use of palladium complexes with a Buchwald's phosphine as ligand allowed us to perform this coupling reaction also

  通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了具有三个或四个芳环的寡亚芳基，在聚芳族系统的一个末端带有1,3位的两个S-乙酰化巯基甲基基团，而在另一个末端环上具有多种官能团。与布赫瓦尔德膦作为配体的钯配合物的使用使我们也可以在芳族卤化物上被苄基S-乙酰基保护的官能团的存在下进行这种偶联反应。所获得的低聚亚芳基是在金属基材上产生自组装单层的潜在新候选物。