2-甲基-6-吗啉-4-基甲基-苯酚 | 60460-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-吗啉-4-基甲基-苯酚
• 英文名称: 2-methyl-6-(morpholinomethyl)phenol
• 英文别名: 2-methyl-6-(N-morpholinyl)methylphenol；2-methyl-6-morpholin-4-ylmethyl-phenol；Phenol, 6-methyl-2-[(4-morpholinyl)methyl]-；2-methyl-6-(morpholin-4-ylmethyl)phenol
• CAS: 60460-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: LHZHGLFYRJEUPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-吗啉-4-基甲基-苯酚 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 180.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以11.87 g的产率得到2,6-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种利用镍基催化剂制备邻位甲基化酚类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供一种利用镍基催化剂制备邻位甲基化酚类化合物的方法。所述方法采用改性的镍基催化剂，在高压反应釜内还原酚类曼尼希碱，得到收率97％以上的邻位甲基酚类化合物。所述镍基催化剂由Fe、Cr、Mo等金属元素改性，改性后的催化剂对于酚类曼尼希碱的还原的选择性高，收率高，抗毒性好，使用寿命长。

  公开号：

  CN114702370A
• 作为产物：
  描述：

  o-dimethylaminomethylphenol 在 zinc diacetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 35.0~180.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 2-甲基-6-吗啉-4-基甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种利用镍基催化剂制备邻位甲基化酚类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供一种利用镍基催化剂制备邻位甲基化酚类化合物的方法。所述方法采用改性的镍基催化剂，在高压反应釜内还原酚类曼尼希碱，得到收率97％以上的邻位甲基酚类化合物。所述镍基催化剂由Fe、Cr、Mo等金属元素改性，改性后的催化剂对于酚类曼尼希碱的还原的选择性高，收率高，抗毒性好，使用寿命长。

  公开号：

  CN114702370A

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Aminomethylation of Phenols
  作者：Jin-Ling Dai、Nan-Qi Shao、Jin Zhang、Run-Ping Jia、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b06785

  日期：2017.9.13

  A Cu(II)-catalyzed ortho-selective functionalization of free phenols with trifluoroborates to afford Csp2-Csp3 coupling products under mild conditions has been developed. A variety of functional groups on the phenol and the potassium aminomethyltrifluoroborate substrates were found compatible, furnishing the corresponding products in moderate to excellent yields. A single-electron transfer radical

  已经开发出一种 Cu(II) 催化的游离酚与三氟硼酸盐的邻位选择性官能化，以在温和条件下提供 Csp2-Csp3 偶联产物。发现苯酚和氨基甲基三氟硼酸钾底物上的各种官能团是相容的，以中等至极好的收率提供相应的产品。提出了一种涉及六元过渡态的单电子转移自由基偶联机制，以合理化反应中的高水平邻位选择性。该协议提供了对邻氨基甲基取代酚、非天然氨基酸和其他生物活性小分子的直接访问。
• The modified-Mannich reaction: Conversion of arylboronic acids and subsequent coupling with paraformaldehyde and amines toward the one-pot synthesis of Mannich bases and benzoxazines
  作者：Juan Liu、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.081

  日期：2017.4

  A modified Mannich reaction has been developed for the synthesis of Mannich bases and benzoxazines via the oxidative hydroxylation of arylboronic acids and subsequent coupling with paraformaldehyde and amines in one pot. This modified Mannich reaction is easily carried out to afford the target products in good to excellent yields and tolerates a variety of functional groups.

  已开发出一种改良的曼尼希反应，用于通过芳基硼酸的氧化羟基化反应，随后在一个罐中与多聚甲醛和胺偶联来合成曼尼希碱和苯并恶嗪。容易进行这种修饰的曼尼希反应，以高至优异的产率提供目标产物，并能耐受多种官能团。
• Julia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 830,832
  作者：Julia

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Mannich Reaction of Phenols under High Pressure Using Dichloromethane as C1 Unit
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Kouta Joho、Seisuke Mimori、Hirokazu Iida、Hiroshi Hamana、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-08-s(n)111

  日期：——

  Regioselectivity in Mannich reaction of 4-, 3-, and 2-substituted phenols with typical heterocyclic amines are investigated under reaction conditions developed by Lis. Phenol and 4-alkyl, and 4-chlorophenols in the title reaction predominantly gave the corresponding 2-(aminometllyl)phenols, while 4-methoxyphenol afforded, in addition to the mono(aminomethyl) phenols, a considerable amount of the bis adducts. Peculiarly enough, 3-methylphenol with amines afforded 3-methyl-4-(aminomethyl) phenols whereas 2-methylphenol produced 2-methyl-6-(aminomethyl)phenols.