[4-(4-bromophenylethynyl)phenylethynyl]triisopropylsilane | 695152-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(4-bromophenylethynyl)phenylethynyl]triisopropylsilane
• 英文别名: 2-[4-[2-(4-Bromophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane；2-[4-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 695152-69-3
• 化学式: C₂₅H₂₉BrSi
• 分子量: 437.495
• InChiKey: PLMPLDIVJFPOKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-bromophenylethynyl)phenylethynyl]triisopropylsilane 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以94%的产率得到2-[4-[2-(4-Iodophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Electronic, Redox, and Photophysical Consequences of Metal-for-Carbon Substitution in Oligo-Phenylene-Ethynylenes

  摘要：

  The electronic structures, redox chemistry, and excited-state properties of tungsten-containing oligo-phenylene-ethynylenes (OPEs) of the form W[C(p-C6H4CC)(n-1)Ph](dppe)(2)Cl (n = 1-5; dppe =1,2-bis-(diphenylphosphino)ethane) are reported and compared with those of organic analogues in order to elucidate the effects of metal-for-carbon substitution on OPE bonding and electronic properties. Key similarities between the metallo- and organic OPEs that bear on materials-related functions include their nearly identical effective conjugation lengths, reduction potentials, and;14 orbital energies and delocalization. In addition to these conserved properties, the tungsten centers endow OPEs with reversible one-electron oxidation chemistry and long-lived emissive triplet excited states that are not accessible to organic OPEs. The electronic similarities and differences between metallo- and organic OPEs can be understood largely on the basis of pi/pi* orbital energy matching between tungsten and organic PE fragments and the introduction of an orthogonal mid-pi/pi*-gap d orbital in metallo-OPEs. These orbital energies can be tuned by varying the supporting ligands; this provides a means to rationally implement and control the emergent properties of metallo-OPE materials.

  DOI：

  10.1021/ja411354d
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [4-(4-bromophenylethynyl)phenylethynyl]triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于萘嵌苯染料的树突状多发色团的合成和表征，用于激发能的矢量传递。

  摘要：

  提出了基于刚性聚苯撑支架的树枝状多发色团的合成。不同的萘嵌苯生色团被并入树枝状聚合物的核心，分支和表面。以这种方式，获得了由三甲苯二酰亚胺核，坚硬的聚亚苯基支架和a单酰亚胺周边构成的两代树状二元体。此外，引入了第一种合成方法用于树突状三联体。该大分子的外球由萘单酰亚胺发色团形成，而per单酰亚胺基团位于树枝状支架中，并且r二酰亚胺发色团充当核心分子。该多色团在可见光谱的整个范围内吸收，并显示出分离良好的吸收包络线。

  DOI：

  10.1002/chem.200305359