benzyl (Z)-3-n-octyl-2,3-difluoroacrylate | 1005455-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (Z)-3-n-octyl-2,3-difluoroacrylate
• 英文别名: benzyl (Z)-2,3-difluoro-2-undecenoate；benzyl (Z)-2,3-difluoroundec-2-enoate
• CAS: 1005455-00-4
• 化学式: C₁₈H₂₄F₂O₂
• 分子量: 310.384
• InChiKey: ZQPVTVWOIBQXSB-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,3-trifluoroacrylate 、 三辛基铝 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (Z)-3-n-octyl-2,3-difluoroacrylate 、 benzyl (E)-3-n-octyl-2,3-difluoroacrylate
  参考文献：
  名称：

  苄基α，β，β-三氟丙烯酸酯的制备和加成消除反应。（Z）-β取代的α，β-二氟丙烯酸酯的立体选择新方法

  摘要：

  通过还原性Br-F消除2-溴-2,3,3,3,3-四氟丙酸苄酯或钯催化的1，的交叉偶联反应，高收率制备了α，β，β-三氟丙烯酸苄酯（1）。 2,2-三氟乙烯基锡烷与氯甲酸苄酯。在铜（I）盐存在下用各种格氏试剂或二烷基锌试剂处理1，可以以高收率和高Z-选择性获得相应的β-取代的α，β-二氟丙烯酸酯。此外，三烷基铝试剂也被认为是良好的亲核试剂，相应的加成消除产物的收率高，但立体选择性低。

  DOI：

  10.1021/jo701975y

文献信息

• Preparation and Addition−Elimination Reactions of Benzyl α,β,β-Trifluoroacrylate. A New Stereoselective Approach to (<i>Z</i>)-β-Substituted α,β-Difluoroacrylates
  作者：Shigeyuki Yamada、Mayumi Noma、Kazunori Hondo、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1021/jo701975y

  日期：2008.1.1

  Benzyl α,β,β-trifluoroacrylate (1) was prepared in good yield via the reductive Br−F elimination of benzyl 2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate or the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1,2,2-trifluorovinylstannane with benzyl chloroformate. On treating 1 with various Grignard reagents or dialkylzinc reagents in the presence of copper(I) salt, the corresponding β-substituted α,β-difluoroacrylates

  通过还原性Br-F消除2-溴-2,3,3,3,3-四氟丙酸苄酯或钯催化的1，的交叉偶联反应，高收率制备了α，β，β-三氟丙烯酸苄酯（1）。 2,2-三氟乙烯基锡烷与氯甲酸苄酯。在铜（I）盐存在下用各种格氏试剂或二烷基锌试剂处理1，可以以高收率和高Z-选择性获得相应的β-取代的α，β-二氟丙烯酸酯。此外，三烷基铝试剂也被认为是良好的亲核试剂，相应的加成消除产物的收率高，但立体选择性低。