2-甲基-6-硝基-咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸乙酯 | 81438-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2-甲基-6-硝基-咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-6-nitro-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-6-nitro-imidazo[1,2-a]pyridin-3-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 81438-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: SESKONWMKGZKOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基-咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 2-methyl-6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯氧基）乙基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-羧酰胺类新型抗结核药的设计，合成及生物学活性

  摘要：

  根据在我们实验室中发现的WZY02的结构，设计并合成了一系列N-（2-苯氧基）乙基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-甲酰胺（IPAs），作为新型抗结核药物。结果表明，它们中的许多对药物敏感性MTB菌株H37Rv和耐药性临床分离株均表现出优异的体外抑制活性，且纳摩尔摩尔MIC值低。化合物15b和15d显示出良好的安全性和药代动力学特征，表明它们有望成为未来抗结核药物发现的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.038
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基吡啶 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到2-甲基-6-硝基-咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Abignente; Arena; de Caprariis, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 1, p. 22 - 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Abignente; Arena; de Caprariis, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 1, p. 22 - 35
  作者：Abignente、Arena、de Caprariis、Luraschi、Marmo、Lampa、Vairo、Somma

  DOI：——

  日期：——
• ABIGNENTE, E.;ARENA, F.;DE, CAPRARIIS, P.;LURASCHI, E.;MARMO, E.;LAMPA, E+, FARMACO. ED. SCI., 1982, 37, N 1, 22-35
  作者：ABIGNENTE, E.、ARENA, F.、DE, CAPRARIIS, P.、LURASCHI, E.、MARMO, E.、LAMPA, E+

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi; Yajima, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of JapanChem.Abstr., 1947, vol. 67, p. 181
  作者：Takahashi、Yajima

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological activity of N-(2-phenoxy)ethyl imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides as new antitubercular agents
  作者：Apeng Wang、Kai Lv、Linhu Li、Hongtao Liu、Zeyu Tao、Bin Wang、Mingliang Liu、Chao Ma、Xican Ma、Bing Han、Aoyu Wang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.038

  日期：2019.9

  A series of N-(2-phenoxy)ethyl imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides (IPAs), based on the structure of WZY02 discovered in our lab, were designed and synthesized as new anti-TB agents. Results reveal that many of them exhibit excellent in vitro inhibitory activity with low nanomolar MIC values against both drug-sensitive MTB strain H37Rv and drug-resistant clinical isolates. Compounds 15b and 15d display

  根据在我们实验室中发现的WZY02的结构，设计并合成了一系列N-（2-苯氧基）乙基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-甲酰胺（IPAs），作为新型抗结核药物。结果表明，它们中的许多对药物敏感性MTB菌株H37Rv和耐药性临床分离株均表现出优异的体外抑制活性，且纳摩尔摩尔MIC值低。化合物15b和15d显示出良好的安全性和药代动力学特征，表明它们有望成为未来抗结核药物发现的先导化合物。
• Microwave Assisted Synthesis of Disubstituted Imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic Acid Esters
  作者：Ming-liang Liu、Qiu-rong Zhang、Lin-hu Li、Zhao-yang Wu、Zhuo-rong Li、Hui-yuan Guo

  DOI：10.3987/com-15-13299

  日期：——

  A novel and efficient synthetic method leveraging microwave-assisted organic synthesis (MAOS) to prepare disubstituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid esters (IPCEs) (3a-z), the key intermediates for a class of novel anti-tuberculosis agents, is reported. Under microwave heating at 120 degrees C for 20 or 30 min, the condensations of 2-aminopyridines (1a-k) and ethyl 2-halogenated acetoacetates (2a-d) were conveniently performed in ethanol with acceptable yields.