9-anthracenylmethyl buta-2,3-dienoate | 1193745-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-anthracenylmethyl buta-2,3-dienoate
• 英文别名: anthracen-9-ylmethyl buta-2,3-dienoate
• CAS: 1193745-37-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: NPRHEHKXMLYGJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-anthracenylmethyl buta-2,3-dienoate 、 tert-butyl 3-nitro-1H-indole-1-carboxylate 在 C₄₁H₅₇F₆N₂O₄PSi₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3-(anthracen-9-ylmethyl) 4-(tert-butyl) (3aR,8bS)-8b-nitro-3a,8b-dihydrocyclopenta[b]indole-3,4(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的对映选择性[3 + 2]环化反应使3-硝基吲哚脱芳香化

  摘要：

  描述了通过手性膦介导的[3 + 2]环化反应使3-硝基吲哚脱芳香化。该方法利用了现成的3-硝基吲哚作为芳香族原料，并以高度对映选择性的方式快速递送了多种环戊二烯碱生物碱支架。值得注意的是，磷化氢引发的环化反应以前并未用于脱芳香化过程中。

  DOI：

  10.1002/anie.201900248
• 作为产物：
  描述：

  anthracen-9-ylmethyl 2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)acetate 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到9-anthracenylmethyl buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Involving 2,3-Allenoate Dipolarophiles

  摘要：

  A bisphosphoric acid-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of buta-2,3-dienoates with azomethine ylides yields 3-methylenepyrrolidine derivatives with excellent enantioselectivity (up to 97% ee).

  DOI：

  10.1021/ol9020964

文献信息

• Design and Enantioselective Construction of Axially Chiral Naphthyl-Indole Skeletons
  作者：Hong-Hao Zhang、Cong-Shuai Wang、Can Li、Guang-Jian Mei、Yuxue Li、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201608150

  日期：2017.1.2

  The first enantioselective construction of a new class of axially chiral naphthyl‐indole skeletons has been established by organocatalytic asymmetric coupling reactions of 2‐naphthols with 2‐indolylmethanols (up to 99 % yield, 97:3 e.r.). This approach not only affords a new type of axially chiral heterobiaryl backbone, but also provides a new catalytic enantioselective strategy for constructing axially

  通过2-萘酚与2-吲哚基甲醇的有机催化不对称偶联反应建立了新型的轴向手性萘基-吲哚骨架的首个对映选择性结构（产率高达99％，er为97：3 er）。这种方法不仅提供了一种新型的轴向手性杂联芳基骨架，而且还提供了一种利用2-吲哚基甲醇的C3亲电性构建轴向手性联芳基骨架的新催化对映选择性策略。
• Telescoping Reactions with Trifluorodiazoethane-Derived Aza-Wittig Reagents and Allenyl esters
  作者：Fa-Guang Zhang、Jun-Liang Zeng、Yi-Qiang Tian、Yan Zheng、Dominique Cahard、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/chem.201801171

  日期：2018.5.28

  developed for the novel functionalization of allenyl esters. First, new phosphazenes derived from trifluorodiazoethane and phosphines were generated and reacted with allenyl esters to give unexpected α‐iminophosphoranes through the creation of C=P, C=N, and C−H bonds at the α‐, β‐, and γ‐carbon atoms, respectively, of the allenyl esters. The α‐iminophosphoranes did not react with aldehydes in a classic Wittig

  开发了一种伸缩工艺，该工艺涉及将四种试剂（三氟重氮乙烷，膦，烯丙基酯和乙酸）连续添加到单个反应器中，以实现烯丙基酯的新型功能化。首先，生成了衍生自三氟重氮乙烷和膦的新磷腈并与烯丙基酯反应，通过在α-，β-和γ-上形成C = P，C = N和C-H键，产生了意想不到的α-亚氨基正膦烯丙基酯的碳原子。在经典的维蒂希反应中，α-亚氨基正膦不与醛反应，而是获得了β-烯氨基酯。反应的全部顺序提供了烯丙基酯的正式加氢肼化反应。该方法扩展到其他相关的重氮化合物，并用于制备新型5-吡唑啉酮衍生物。
• Enantioselective Construction of Spiro[indoline-3,2′-pyrrole] Framework via Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions Using Allenes as Equivalents of Alkynes
  作者：Cong-Shuai Wang、Ren-Yi Zhu、Jian Zheng、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/jo502516e

  日期：2015.1.2

  The first catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions (1,3-DCs) of isatin-derived azomethine ylide with allenes have been established, which efficiently assembly isatins, amino-esters and 2,3-allenoate into enantioenriched spiro[indoline-3,2′-pyrrole] derivatives with a quaternary stereogenic center in generally high enantioselectivities (80–98% ee). In this allene-involved 1,3-DC, an unexpected

  已建立了由靛红衍生的偶氮亚甲基叶立德与丙二烯的第一个催化不对称的1,3-偶极环加成（1,3-DCs），可将靛红，氨基酯和2,3-烯丙酸酯有效地组装成对映体富集的螺[indoline-3 ，2'-吡咯]衍生物具有四级立体异构中心，通常具有较高的对映选择性（80-98％ee）。在此涉及丙二烯的1,3-DC中，生成了一个带有环内C═C双键的未预期的螺氧杂吲哚骨架，这与先前报道的丙二烯的1,3-DC完全不同。这种方法不仅面临着将丙二烯用作1,3-DC的双极性亲和性的巨大挑战，而且还提供了一种独特的策略，即利用丙二烯作为炔烃的等效物来构建螺[吲哚啉-3,2'-吡咯]结构。此外，该反应还代表了第一个催化的不对称酮参与的烯丙基1，3-DCs，这将大大丰富1，3-DCs的研究内容，烯丙基的化学性质以及螺硫醇的合成方法。
• Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Allenes to Acrylates Catalyzed by Dipeptide-Derived Phosphines: Facile Creation of Functionalized Cyclopentenes Containing Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Xiaoyu Han、Youqing Wang、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ja1106282

  日期：2011.2.16

  A new family of dipeptide-based chiral phosphines was designed and prepared. D-Thr-L-tert-Leu-derived catalyst 4c promoted [3 + 2] cycloaddition of allenoates to α-substituted acrylates in a regiospecific and stereoselective manner, furnishing functionalized cyclopentenes with quaternary stereogenic centers in high yields and with excellent enantioselectivities.

  设计并制备了一个新的基于二肽的手性膦家族。D-Thr-L-tert-Leu 衍生的催化剂 4c 以区域专一性和立体选择性的方式促进了烯丙酸酯的 [3 + 2] 环加成反应到 α-取代的丙烯酸酯，以高产率和优异的对映选择性提供具有四元立体中心的官能化环戊烯。
• Enantioselective synthesis of 3-fluoro-3-allyl-oxindoles via phosphine-catalyzed asymmetric γ-addition of 3-fluoro-oxindoles to 2,3-butadienoates
  作者：Tianli Wang、Ding Long Hoon、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c5cc03289j

  日期：——

  The first phosphine-catalyzed enantioselective γ-addition of 3-fluoro-oxindoles to 2,3-butadienoates has been developed.

  已开发出磷膦催化的手性选择性3-氟-恶氧吲哚对2,3-丁二烯酸酯的γ-加成。