5-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-2-benzoylimino-3H-[1,3,4]thiadiazole | 77722-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-2-benzoylimino-3H-[1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: N-[5-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylidene]benzamide
• CAS: 77722-47-5
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₃O₂S
• 分子量: 357.82
• InChiKey: PEOVRCNIYPBEBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-2-benzoylimino-3H-[1,3,4]thiadiazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[2-benzoylimino-3-(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-5-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些新的 1,3,4-噻二唑衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在三乙胺存在下，通过 1,3,4-噻二唑氨基酮 1 与 N-苯基 2-氧代丙烷肼酰氯 (2) 在二恶烷中的反应制备了新系列的 1,3,4-噻二唑。此外，通过 1,3,4-噻二唑氨基酮 1 与水合肼、3-氨基-1,2,4-三唑和 2-氨基苯并咪唑等氮亲核试剂反应，获得了一些新的含有 1,3,4-噻二唑环的杂环. 新产品的结构是基于元素和光谱分析建立的。研究了产物的结构与其对某些微生物的活性之间的关系并获得了有希望的结果。

  DOI：

  10.3390/molecules171214625
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzenediazonium chloride 在 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-2-benzoylimino-3H-[1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Eweiss, N.F.; Osman, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1713 - 1717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New and efficient approach for synthesis of novel bioactive [1,3,4]thiadiazoles incorporated with 1,3-thiazole moiety
  作者：Thoraya A. Farghaly、Magda A. Abdallah、Ghada S. Masaret、Zeinab A. Muhammad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.009

  日期：2015.6

  A series of novel 1,3,4-thiadiazoles incorporated with thiazole moiety was synthesized by reaction of 5-acetyl-2-benzoylimino-3-phenyl-1,3,4-thiadiazole thiosemicarbazone 2 with each of N-phenyl 2-oxopropanehydrazonoyl chloride 3 and ethyl (N-aryl-hydrazono) chloroacetate 5 in dioxane in basic medium. Also, another series of 1,3,4-thiadiazole incorporated with thiazole moiety was prepared by reaction of 5-acetyl-2-benzoylimino-3-phenyl-1,3,4-thiadiazole thiocarbohydrazone with each of hydrazonoyl chlorides 3, 5 and 18 under the same reaction conditions. The mechanisms of the studied reactions were discussed and the assigned structure for each of the new products was identified via elemental and spectral data and by alternative method whenever possible. Moreover, the antimicrobial activity for some selected products was screened, and the results obtained exploring the high potency of some of the tested compounds compared with the employed standard bactericides and fungicide. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.