dimethyl (Z)-(1-bromo-1-hexenyl)boronate | 91083-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: dimethyl (Z)-(1-bromo-1-hexenyl)boronate
• 英文别名: [(Z)-1-bromohex-1-enyl]-dimethoxyborane
• CAS: 91083-31-7
• 化学式: C₈H₁₆BBrO₂
• 分子量: 234.929
• InChiKey: PVKOTYIITAHVMQ-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-(1-bromo-1-hexenyl)boronate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(E)-1-Bromo-1-iodo-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  卤代琥珀酰亚胺将链烯基硼酸温和转化为卤代链烯基卤

  摘要：

  烯基硼酸与卤代琥珀酰亚胺（NIS，NBS或NCS）反应，得到相应的具有相同几何形状的烯基卤化物。该方法适用于合成几何上纯净的（E）和（Z）烯基卤化物，以及1,1-和1,2-二卤代烯烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02262-7
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 、 dibromoborane-methyl sulfide complex 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到dimethyl (Z)-(1-bromo-1-hexenyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  有机oboranes。37.（Z）-1-烯基硼酸酯的合成与性质

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00087a013

文献信息

• Asymmetric Conjugate Alkenylation of Enones Catalyzed by Chiral Diols
  作者：T. Robert Wu、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ja0713734

  日期：2007.4.1

  Reaction of dimethyl alkenylboronates with alpha,beta-unsaturated ketones in the presence of catalytic amounts of 3,3'-disubstituted binaphthols provides conjugate alkenylation products in good yields and with generally high (similar to 99:1 er) stereoselectivities.
• BROWN, H. C.;IMAI, TOSHIRO, ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 9, 1392-1395
  作者：BROWN, H. C.、IMAI, TOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• BROWN H. C.; IMAI TOSHIRO; BHAT N. G., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5277-5282
  作者：BROWN H. C.、 IMAI TOSHIRO、 BHAT N. G.

  DOI：——

  日期：——