β-Chlor-β-(β-naphthyl)-acrolein | 4302-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: β-Chlor-β-(β-naphthyl)-acrolein
• 英文别名: 3-Chloro-3-(2-naphthyl)prop-2-enal；3-chloro-3-naphthalen-2-ylprop-2-enal
• CAS: 4302-37-8
• 化学式: C₁₃H₉ClO
• 分子量: 216.667
• InChiKey: YIDWVVQAFUYLQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Chlor-β-(β-naphthyl)-acrolein 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-萘-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  致命的KCN和昂贵的无金属轨道，使用温和的反应条件即可获得β-酮腈

  摘要：

  摘要 已经描述了使用温和的反应条件，使用经济上良性的碘，氨水和氢氧化钠溶液从易于获得的3-氯丙烯一锅合成β-乙腈。该报告提出了一种便捷，廉价，无毒无害，环保的β-乙腈方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1910846
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-(γ-chlor-γ-(β-naphthyl)-allyliden)-ammoniumhydroxid 在 sodium acetate 作用下， 生成 β-Chlor-β-(β-naphthyl)-acrolein
  参考文献：
  名称：

  Bodendorf,K.; Mayer,R., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3554 - 3560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel benzenesulfonamide‐bearing pyrazoles and 1,2,4‐thiadiazoles as selective carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Rajiv Kumar、Amit Kumar、Sita Ram、Andrea Angeli、Alessandro Bonardi、Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1002/ardp.202100241

  日期：2022.1

  tumor-associated isoforms IX and XII. Molecular modeling studies of some potent derivatives (8a, 8c, 10a, and 10c) were also performed against isoforms hCA I, II, and XII. Both the promising series of compounds were synthesized by using commercially available mtethyl ketones and sulfanilamide as the starting materials. Interestingly, this paper also reports a novel methodology for the synthesis of amino-1,2,4-thiadiazoles

  合成了两个系列，包括 20 种带有硫脲基连接的吡唑8和氨基-1,2,4-噻二唑10的新型苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂针对亚型 I 和 II 以及肿瘤相关亚型 IX 和十二．还针对亚型 hCA I、II 和 XII 进行了一些有效衍生物（ 8a 、 8c 、 10a和10c ）的分子模型研究。这两个有前景的系列化合物都是使用市售的甲基酮和磺胺作为起始原料合成的。有趣的是，本文还报道了一种使用3-氨基异恶唑和4-异硫氰酸苯磺酰胺作为反应物合成氨基-1,2,4-噻二唑10的新方法。所有新合成的化合物的活性特征表明，与硫脲基连接的吡唑8相比，氨基连接的 1,2,4-噻二唑10是胞质异构体 hCA I 更好的抑制剂。此外，hCA II 几乎被所有新合成的磺酰胺类药物强烈抑制，而与标准药物乙酰唑胺相比，所有化合物作为 hCA IX 和 XII 抑制剂的效果较差。然而，就选择性而言，化合物8e被发现是hCA
• Transition Metal-Free Approach to Propynenitriles and 3-Chloropropenenitriles
  作者：Pawan K. Sharma、Sita Ram、Navneet Chandak

  DOI：10.1002/adsc.201501103

  日期：2016.3.17

  A transition metal‐free, facile and efficient one‐pot protocol for the synthesis of propynenitriles from readily available 3‐chloropropenals is disclosed. The reaction conditions have also been optimized for the exclusive formation and isolation of 3‐chloropropenenitriles which are important building blocks in general and are intermediates in the synthesis of propynenitriles. The hallmark of the methodology

  公开了一种无过渡金属的，简便有效的一锅操作方案，用于从易于获得的3-氯丙烯醛中合成丙腈。还优化了反应条件，以专门形成和分离3-氯丙烯腈，这通常是重要的组成部分，并且是丙腈合成的中间体。该方法的特点是使用无毒的试剂，较温和，无金属且经济上良好的反应条件，避免了苛刻的脱水步骤，同时获得了优异的收率。
• Deadly KCN and pricey metal free track for accessing β-ketonitriles employing mild reaction conditions
  作者：Pawan K. Sharma、Rajiv Kumar、Sita Ram、Navneet Chandak

  DOI：10.1080/00397911.2021.1910846

  日期：2021.6.18

  synthesis of β-ketonitriles from readily accessible 3-chloropropenals using economically benign iodine, aqueous ammonia and sodium hydroxide solution, employing mild reaction conditions have been described. This report presents a convenient, inexpensive, highly toxic-matter-free and eco-friendly approach for β-ketonitriles.

  摘要 已经描述了使用温和的反应条件，使用经济上良性的碘，氨水和氢氧化钠溶液从易于获得的3-氯丙烯一锅合成β-乙腈。该报告提出了一种便捷，廉价，无毒无害，环保的β-乙腈方法。
• C–H Alkenylation of Indoles through a Dual 1,3-Sulfur Migration Process
  作者：Jia Li、Kang Dong、Xuemei Deng、Rui-Peng Li、Jian Liu、Xiaolei Wang、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03052

  日期：2022.10.28

  techniques in organic, medicinal, and biomolecular chemistry. Here, we report a protocol for the C–H alkenylation of N–H indoles with β-chlorovinyl dithianes to furnish alkenyl indoles through dual 1,3-sulfur rearrangements. This alkenylation protocol could selectively prepare a variety of vinyl indoles in moderate to high yields with excellent functional group tolerance.

  吲哚衍生物的改性方法是有机、药物和生物分子化学中的强大技术。在这里，我们报告了 N-H 吲哚与 β-氯乙烯基二噻吩的 C-H 烯基化方案，以通过双 1,3-硫重排提供烯基吲哚。这种烯基化方案可以选择性地制备多种乙烯基吲哚，以中等至高产率，具有优异的官能团耐受性。
• NHC-Pd(II) full pincer catalyzed Mizoroki-Heck Type Cross-Coupling of Vinyl Chloride and Alkenes: Synthesis of Novel Ferrocenylated Conjugated Dienes
  作者：Aditi Soni、Charu Sharma、Lalit Negi、Raj K. Joshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122550

  日期：2023.1

  (2-formyl-1chlorovinyl) ferrocene/phenyl with vinyl arenes and acrylates by selanated NHC-Pd(II) full pincer complex. The complex was found to be highly efficient and robustly stable at high temperature and bring the desired coupling in quite instant time of 3 h under the solvent and inert-free condition. Apart from ferrocene derivatives, the reaction was found to be equally active for the β‑chloro cinnamaldehyde

  本手稿致力于建立一种方法，通过硒化 NHC-Pd(II) 全钳形复合物通过 (2-甲酰基-1氯乙烯基) 二茂铁​​/苯基与乙烯基芳烃和丙烯酸酯的无溶剂 Heck 反应合成新的二茂铁共轭二烯。发现该复合物在高温下高效且稳定，并在溶剂和无惰性条件下在 3 小时的相当瞬间时间内实现所需的偶联。除了二茂铁衍生物外，发现该反应对 β-氯肉桂醛衍生物同样具有活性。此外，反应显示出对所有官能团的高耐受性，并且对苯乙烯、丙烯酸酯的所有变体都产生了显着的结果，同时还获得了与内部烯烃的一些不寻常的偶联。