9,10-dimethylidenetricyclo<6.2.2.0^2,7>dodeca-2(7)-ene-4,4,5,5-tetracarbonitrile | 86381-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9,10-dimethylidenetricyclo<6.2.2.0^2,7>dodeca-2(7)-ene-4,4,5,5-tetracarbonitrile
• 英文别名: 9,10-dimethylidenetricyclo[6.2.2.02,7]dodec-2(7)-ene-4,4,5,5-tetracarbonitrile
• CAS: 86381-54-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: PTDLALRDGPKWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethylidenetricyclo<6.2.2.0^2,7>dodeca-2(7)-ene-4,4,5,5-tetracarbonitrile 、 四氰基乙烯 以 甲苯 为溶剂， 生成 tetracyclo<6.6.2.0^2,7.0^9,14>hexadeca-2(7),9(14)-diene-4,4,5,5,11,11,12,12-octacarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6,7,8-六亚甲基双环[2.2.2]辛烷（'[2.2.2] Hericene'）的制备和Diels-Alder反应性。作为双环骨架的一部分的环外二烯的力场计算† ‡

  摘要：

  由香豆酸和马来酸酐经八步制备了[2.2.2]烯（6），它是带有三个环外顺-顺-丁二烯单元的双环[2.2.2]辛烷。己烯6相继加入三个摩尔当量。强亲二烯体，例如亚乙基四甲腈（TCE）和乙酰二羧酸二甲酯（DMAD），分别给出相应的单加合物17和20（k 1），双加合物18和21（k 2）和三加合物19和22（k 3） 。速率常数比k1 / k 2小，如2,3,5,6-四亚甲基-双环[2.2.2]辛烷（3）的环加成反应，得到相应的单加合物23和27（k 1）和双加合物25 TCE和DMAD分别为29和（k 2）。相反，当5,6,7,8-四亚甲基双环[2.2.2] oct-2-ene的Diels-Alder加成物的速率常数比k 1 / k 2时，速率常数比k 2 / k 3相对较大。（4）给出相应的单加合物24和28（k 1）和双加合物26和30（k 2）。对于TCE添加，获得了以下二阶速率常数（甲苯，25°）和活化参数：3

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660103
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethylenebicyclo[2.2.2]octane 、 四氰基乙烯 以 甲苯 为溶剂， 生成 9,10-dimethylidenetricyclo<6.2.2.0^2,7>dodeca-2(7)-ene-4,4,5,5-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6,7,8-六亚甲基双环[2.2.2]辛烷（'[2.2.2] Hericene'）的制备和Diels-Alder反应性。作为双环骨架的一部分的环外二烯的力场计算† ‡

  摘要：

  由香豆酸和马来酸酐经八步制备了[2.2.2]烯（6），它是带有三个环外顺-顺-丁二烯单元的双环[2.2.2]辛烷。己烯6相继加入三个摩尔当量。强亲二烯体，例如亚乙基四甲腈（TCE）和乙酰二羧酸二甲酯（DMAD），分别给出相应的单加合物17和20（k 1），双加合物18和21（k 2）和三加合物19和22（k 3） 。速率常数比k1 / k 2小，如2,3,5,6-四亚甲基-双环[2.2.2]辛烷（3）的环加成反应，得到相应的单加合物23和27（k 1）和双加合物25 TCE和DMAD分别为29和（k 2）。相反，当5,6,7,8-四亚甲基双环[2.2.2] oct-2-ene的Diels-Alder加成物的速率常数比k 1 / k 2时，速率常数比k 2 / k 3相对较大。（4）给出相应的单加合物24和28（k 1）和双加合物26和30（k 2）。对于TCE添加，获得了以下二阶速率常数（甲苯，25°）和活化参数：3

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660103

文献信息

• PILET, O.;BIRBAUM, J. -L.;VOGEL, P., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 1, 19-34
  作者：PILET, O.、BIRBAUM, J. -L.、VOGEL, P.

  DOI：——

  日期：——
• BURNIER, GERALD;VOGEL, PIERRE, CHIMIA, 41,(1987) N 2, 429-431
  作者：BURNIER, GERALD、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Preparation andDiels-Alder Reactivity of 2,3,5,6,7,8-Hexamethylidenebicyclo [2.2.2]octane (?[2.2.2]Hericene?). Force-field calculations of exocyclic dienes as a moiety of bicyclic skeletons
  作者：Olivier Pilet、Jean-Luc Birbaum、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19830660103

  日期：1983.2.2

  cycloadditions of 2,3,5,6-tetramethylidene-bicyclo [2.2.2]octane (3) giving the corresponding monoadducts 23 and 27 (k1) and bis-adducts 25 and 29 (k2) with TCE and DMAD, respectively. Constrastingly, the rate constant ratio k2/k3 is relatively large as the rate constant ratio k1/k2 of the Diels-Alder additions for 5,6,7,8-tetramethylidenebicyclo [2.2.2]oct-2-ene (4) giving the corresponding monoadducts 24 and

  由香豆酸和马来酸酐经八步制备了[2.2.2]烯（6），它是带有三个环外顺-顺-丁二烯单元的双环[2.2.2]辛烷。己烯6相继加入三个摩尔当量。强亲二烯体，例如亚乙基四甲腈（TCE）和乙酰二羧酸二甲酯（DMAD），分别给出相应的单加合物17和20（k 1），双加合物18和21（k 2）和三加合物19和22（k 3） 。速率常数比k1 / k 2小，如2,3,5,6-四亚甲基-双环[2.2.2]辛烷（3）的环加成反应，得到相应的单加合物23和27（k 1）和双加合物25 TCE和DMAD分别为29和（k 2）。相反，当5,6,7,8-四亚甲基双环[2.2.2] oct-2-ene的Diels-Alder加成物的速率常数比k 1 / k 2时，速率常数比k 2 / k 3相对较大。（4）给出相应的单加合物24和28（k 1）和双加合物26和30（k 2）。对于TCE添加，获得了以下二阶速率常数（甲苯，25°）和活化参数：3