2-甲基-7-苯基-1,3-苯并恶唑 | 76524-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-甲基-7-苯基-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-methyl-7-phenyl-benzoxazole
• 英文别名: 2-Methyl-7-phenyl-benzoxazol；2-Methyl-7-phenyl-1,3-benzoxazole；2-methyl-7-phenyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 76524-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: KIBYTVKTBFZBJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  350.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 、 溴苯 在 三甲基乙酸钾 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2-甲基-7-苯基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯并恶唑和苯并噻唑在C7位的区域选择性C–H键芳基化

  摘要：

  我们在本文中报道了一种非常简单的催化体系，用于苯并恶唑和苯并噻唑衍生物在C7位置直接芳基化，即在150°C的NMP中与PivOK相关的无膦的PdCl 2。（Thio）苯氧基螯合辅助的Pd催化的C–H键裂解，是从一个开放的中间体中提出的，以解释这种独特的区域选择性。该反应允许通过苯并恶唑的开环合成2-氨基-6-芳基酚。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00678

文献信息

• Woroshzow; Troschtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 431,433
  作者：Woroshzow、Troschtschenko

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Bond Arylations of Benzoxazoles and Benzothiazoles at the C7 Position
  作者：Fatma Abdellaoui、Chiraz Youssef、Hamed Ben Ammar、Thierry Roisnel、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1021/acscatal.6b00678

  日期：2016.7.1

  system for the direct arylation of benzoxazole and benzothiazole derivatives at C7 position, namely, phosphine-free PdCl2 associated with PivOK in NMP at 150 °C. (Thio)phenoxy chelation-assisted Pd-catalyzed C–H bond cleavage, from an opened intermediate, was proposed to explain this unique regioselectivity. This reaction allows the synthesis of 2-amino-6-arylphenols through the ring opening of the

  我们在本文中报道了一种非常简单的催化体系，用于苯并恶唑和苯并噻唑衍生物在C7位置直接芳基化，即在150°C的NMP中与PivOK相关的无膦的PdCl 2。（Thio）苯氧基螯合辅助的Pd催化的C–H键裂解，是从一个开放的中间体中提出的，以解释这种独特的区域选择性。该反应允许通过苯并恶唑的开环合成2-氨基-6-芳基酚。