N-(1-phenylsulfanyl-ethoxy)-phthalimide | 41108-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylsulfanyl-ethoxy)-phthalimide
• 英文别名: 2-(1-Phenylsulfanylethoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 41108-33-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: HVYIJFVPMNBTSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylsulfanyl-ethoxy)-phthalimide 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl-2-(1-phenylthioaethoxyimino)cyclopentanheptanoat
  参考文献：
  名称：

  O-(1-Alkyl- or arylthioalkyl)hydroxylamines. New class of oxime reagents, their preparation, and synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00961a022

文献信息

• Synthesis and reactivity of a novel group of hydroxylamine-containing 2π- and 4π-components
  作者：Alan J. Pearce、Daryl S. Walter、Christopher S. Frampton、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/a708380g

  日期：——

  The synthesis of hydroxylamine-based reagents, alkene 2, alkyne 3 and a butadienyl variant pyrone 4 are described. While the relative instability of alkyne 3 has limited further evaluation, alkene 2 and pyrone 4 successfully participate in 1,3-dipolar and Diels–Alder cycloaddition reactions respectively. Reaction of 4 with DMAD gives O-arylated hydroxylamine 13, the structure of which is confirmed by crystallographic analysis.

  本文介绍了羟胺基试剂、烯烃 2、炔烃 3 和丁二烯变体吡喃酮 4 的合成过程。虽然炔 3 的相对不稳定性限制了进一步的评估，但烯 2 和吡喃酮 4 分别成功地参与了 1,3-二极和 DielsâAlder 环加成反应。4 与 DMAD 反应生成 O-芳基化的羟胺 13，其结构已通过晶体分析得到证实。
• O-(1-Alkyl- or arylthioalkyl)hydroxylamines. New class of oxime reagents, their preparation, and synthetic utility
  作者：Isidoros Vlattas、Laurence DellaVecchia、John J. Fitt

  DOI：10.1021/jo00961a022

  日期：1973.10