(E)-(<(5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynyl)oxy>methyl)benzene | 107148-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(<(5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynyl)oxy>methyl)benzene
• 英文别名: (E)-5-benzyloxy-1-(trimethylsilyl)pent-3-en-1-yne；(E)-({[5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynyl]oxy}methyl)benzene
• CAS: 107148-39-0
• 化学式: C₁₅H₂₀OSi
• 分子量: 244.409
• InChiKey: HFAXUAUOVRLOLT-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 三甲基乙炔基硅 在 cobalt(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到(E)-(<(5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynyl)oxy>methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  光化学钴催化的加氢炔基化反应生成1,3-烯炔

  摘要：

  据报道，使用钴催化和有机染料4CzIPN的金属光氧化还原方法进行了光化学加氢烷基化。该方案无需催化化学计量的金属还原剂即可实现催化反应，通常需要将较高氧化态的钴配合物转化为活性较高的较低氧化态的化学计量的金属还原剂。加氢烷基化可提供良好的高产率和E选择性的1,3-烯炔（25–99 ％的产率，17→> 99：1 E：Z（27个示例）。重要的是，通常也很少发生的末端炔烃的“交叉二聚化”，并且以异常高的立体选择水平发生。此外，据报道，大环加氢炔化反应具有良好的高收率，可提供大环烯炔基序，这些基序在许多具有生物活性的天然产物中都可以发现

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00248

文献信息

• Construction of Terminal Conjugated Enynes: Cu-Mediated Cross-Coupling Reaction of Alkenyldialkylborane with (Trimethylsilyl)ethynyl Bromide
  作者：Masayuki Hoshi、Noritsugu Kawamura、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2006-942373

  日期：2006.6

  cross-coupling reaction of (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enyldicyclohexylborane with (trimethylsilyl)ethynyl bromide proceeds in the presence of a small amount of copper(I) iodide and aqueous sodium hydroxide under extremely mild conditions to afford (Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-l-yne with high regio- and stereoselectivity. In addition, treatment of the resulting product with sodium methoxide (1 M) leads

  (E)- 和 (Z)-alk-1-enyl-dialkylborane 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的交叉偶联反应在催化量的乙酰丙酮铜 (II) 和碱的存在下在极其温和的条件下进行提供具有末端碳-碳三键的共轭烯炔。使用甲醇钠 (1 M) 作为碱不仅可以产生交叉偶联，而且还可以进行脱甲硅烷化，从而得到 (E)- 和 (Z)-alk-3-en-1-ynes，而氢氧化锂一水合物则同时得到 (E)-和 (Z)-alk-3-en-1-ynes。 E)- 和 (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 具有高区域和立体选择性。另一方面，(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基二环己基硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的交叉偶联反应在少量碘化铜(I)和氢氧化钠水溶液的存在下在极其温和的条件下进行，得到(Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-e
• Construction of Terminal Conjugated Enynes: Regio- and Stereoselective Syntheses of 3-Alken-1-ynes and 1-Trimethylsilyl-3-alken-1-ynes from Alkenyldialkylboranes and (Trimethylsilyl)ethynyl Bromide
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2002-32604

  日期：——

  The cross-coupling reaction of (E)- and (Z)-1-alkenyl-dialkylboranes with (trimethylsilyl)ethynyl bromide proceeds in the presence of a base and a catalytic amount of Cu(acac) 2 under very mild conditions to provide conjugated enynes whose carbon-carbon triple bond is in distal position. The use of 1 M NaOMe as a base exclusively affords both (E)- and (Z)-3-alken-1-ynes with high regio- and stereoselectivity

  (E)- 和 (Z)-1- 烯基-二烷基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应在碱和催化量的 Cu(acac) 2 存在下在非常温和的条件下进行，以提供共轭碳碳三键位于远端的烯炔。使用 1 M NaOMe 作为碱专门提供 (E)- 和 (Z)-3-alken-1-ynes 具有高区域和立体选择性，而使用 LiOHH 2 O 代替 1 M NaOMe 优先提供两者(E)- 和 (Z)-1-trimethylsilyl-3-alken-1-ynes 区域和立体选择性。
• Stereospecific palladium-catalyzed coupling reactions of vinyl iodides with acetylenic tin reagents
  作者：J. K. Stille、James H. Simpson

  DOI：10.1021/ja00241a035

  日期：1987.4
• Photochemical Cobalt-Catalyzed Hydroalkynylation To Form 1,3-Enynes
  作者：Jean-Christophe Grenier-Petel、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acscatal.9b00248

  日期：2019.4.5

  and E-selectivity (25–99% yield, 17 → >99:1 E:Z, 27 examples). Importantly, “cross-dimerizations” of terminal alkynes that are typically rare are also possible and occur with unusually high levels of stereoselection. In addition, macrocyclic hydroalkynylations are reported in good to high yields, affording macrocyclic enyne motifs, which are found in numerous bioactive natural products

  据报道，使用钴催化和有机染料4CzIPN的金属光氧化还原方法进行了光化学加氢烷基化。该方案无需催化化学计量的金属还原剂即可实现催化反应，通常需要将较高氧化态的钴配合物转化为活性较高的较低氧化态的化学计量的金属还原剂。加氢烷基化可提供良好的高产率和E选择性的1,3-烯炔（25–99 ％的产率，17→> 99：1 E：Z（27个示例）。重要的是，通常也很少发生的末端炔烃的“交叉二聚化”，并且以异常高的立体选择水平发生。此外，据报道，大环加氢炔化反应具有良好的高收率，可提供大环烯炔基序，这些基序在许多具有生物活性的天然产物中都可以发现