4-(2-Bromo-phenoxy)-benzonitrile | 86607-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Bromo-phenoxy)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Bromophenoxy)benzonitrile
• CAS: 86607-77-4
• 化学式: C₁₃H₈BrNO
• mdl: MFCD11135486
• 分子量: 274.117
• InChiKey: LXQLLTXQTZDFAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Bromo-phenoxy)-benzonitrile 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-二苯并呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过一锅连续的SNAr和分子内钯催化的芳基-芳基偶联反应直接从芳基卤化物和邻溴苯酚合成二苯并呋喃。

  摘要：

  在无水K（2）CO（3）存在下，通过一锅连续C（sp（2））-O键形成反应（SNAr），有效地合成了一系列二苯并呋喃，随后是C（sp（2 ））-C（sp（2））芳基卤化物和邻溴酚之间的键形成反应（分子内钯催化的芳基-芳基偶联反应）。以32-99％的分离产率获得所需的二苯并呋喃。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1496
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 、 2-溴苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-Bromo-phenoxy)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot Synthesis of Dibenzofurans via S_NAr and Subsequent Ligand-free Palladium-catalyzed Intramolecular Aryl-aryl Cross-coupling Reactions under Microwave Irradiation

  摘要：

  通过在无水K2CO3存在下，对芳基卤代物和邻溴酚进行SNAr反应，并在微波辐射下进行无配体钯催化的分子内芳基-芳基交叉偶联环化反应，实现了二苯并呋喃的高效一锅合成。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0808

文献信息

• Synthesis of Dibenzofurans Directly from Aryl Halides and ortho-Bromophenols via One-Pot Consecutive SNAr and Intramolecular Palladium-Catalyzed Aryl-Aryl Coupling Reactions
  作者：Hui Xu、Ling-Ling Fan

  DOI：10.1248/cpb.56.1496

  日期：——

  A series of dibenzofurans were efficiently and conveniently synthesized via one-pot consecutive C(sp(2))-O bond formation reaction (SNAr) in the presence of anhydrous K(2)CO(3), followed by C(sp(2))-C(sp(2)) bond formation reaction (intramolecular palladium-catalyzed aryl-aryl coupling reaction) between aryl halides and ortho-bromophenols. The desired dibenzofurans were obtained in 32-99% isolated

  在无水K（2）CO（3）存在下，通过一锅连续C（sp（2））-O键形成反应（SNAr），有效地合成了一系列二苯并呋喃，随后是C（sp（2 ））-C（sp（2））芳基卤化物和邻溴酚之间的键形成反应（分子内钯催化的芳基-芳基偶联反应）。以32-99％的分离产率获得所需的二苯并呋喃。
• Synthesis of Dibenzofurans by Palladium-Catalysed Intramolecular Dehydrobromination of 2-Bromophenyl Phenyl Ethers
  作者：D. E. Ames、A. Opalko

  DOI：10.1055/s-1983-30296

  日期：——
• AMES, D. E.;OPALKO, A., SYNTHESIS, 1983, N 3, 234-235
  作者：AMES, D. E.、OPALKO, A.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot Synthesis of Dibenzofurans via S_NAr and Subsequent Ligand-free Palladium-catalyzed Intramolecular Aryl-aryl Cross-coupling Reactions under Microwave Irradiation
  作者：Zhiping Che、Hui Xu

  DOI：10.1515/znb-2011-0808

  日期：2011.8.1

  An efficient one-pot synthesis of dibenzofurans, via SNAr reaction of aryl halides and ortho-bromophenols in the presence of anhydrous K₂CO₃ and subsequent ligand-free palladium-catalyzed intramolecular aryl-aryl cross-coupling cyclization under microwave irradiation, is described.

  通过在无水K2CO3存在下，对芳基卤代物和邻溴酚进行SNAr反应，并在微波辐射下进行无配体钯催化的分子内芳基-芳基交叉偶联环化反应，实现了二苯并呋喃的高效一锅合成。