(4-phenylquinazolin-2-yl)methanol | 30739-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (4-phenylquinazolin-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-4-phenylchinazolin
• CAS: 30739-35-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: BUOFWMHSHDHFHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙醇胺 、 2-氨基二苯甲酮 在 氯化铵 、 溶剂红 43 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到(4-phenylquinazolin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化C-N键活化叔胺：合成喹唑啉的三组分方法

  摘要：

  开发了一种无金属三组分方法，以曙红 Y 作为光催化剂，在可见光下由邻酰基苯胺、三烷基胺和氯化铵制备 2,4-二取代喹唑啉。这项工作的显着特点包括（i）使用叔胺作为烷基合成子和三乙醇胺作为C 2 -OH合成子； (ii) 良好的官能团耐受性，产率 52%–98%； (iii) 以邻氨基苯甲醛为底物传递 2-甲基喹唑啉3pa的概念验证； (iv)化合物3ga 、 3ja和3ma的克级合成。基于控制研究和氧化还原电位值，提出了还原猝灭机制。

  DOI：

  10.1039/d3ob02067c

文献信息

• Selective Iodine-Catalyzed Intermolecular Oxidative Amination of C(sp3)H Bonds with ortho-Carbonyl-Substituted Anilines to Give Quinazolines
  作者：Yizhe Yan、Yonghui Zhang、Chengtao Feng、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/anie.201203880

  日期：2012.8.6

  The selective amination of C(sp3)H bonds adjacent to nitrogen or oxygen atoms of N‐alkylamides, ethers, or alcohols with ortho‐carbonyl‐substituted anilines constitutes the first step in a tandem annulation that leads to quinazolines in good to excellent yields (see scheme; NIS=N‐Iodosuccinimide, TBHP=tert‐butyl hydroperoxide). The selectivity of the amination of primary and secondary CH bonds is

  获得的喹唑啉：C（SP的选择性胺化3）相邻的N-烷基酰胺，醚类，或与醇的氮或氧原子H键邻位-羰基取代的苯胺构成的串联环的第一步，导致喹唑啉以良好至优异的产率（参见方案; NIS = ñ碘代丁二酰亚胺，TBHP =叔丁基过氧化氢）。的初级和次级C中的胺化的选择性 H键还值得注意（左：> 3：1，右：> 99：1）。
• Visible-light photocatalyzed C–N bond activation of tertiary amines: a three-component approach to synthesize quinazolines
  作者：Ajithkumar Arumugam、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1039/d3ob02067c

  日期：——

  three-component approach has been developed to prepare 2,4-disubstituted quinazolines from o-acylanilines, trialkylamines and ammonium chloride under visible-light using eosin Y as the photocatalyst. The notable features of this work include (i) the use of tertiary amines as an alkyl synthon and triethanolamine as a C2-OH synthon; (ii) good functional group tolerance with 52%–98% yields; (iii) proof of

  开发了一种无金属三组分方法，以曙红 Y 作为光催化剂，在可见光下由邻酰基苯胺、三烷基胺和氯化铵制备 2,4-二取代喹唑啉。这项工作的显着特点包括（i）使用叔胺作为烷基合成子和三乙醇胺作为C 2 -OH合成子； (ii) 良好的官能团耐受性，产率 52%–98%； (iii) 以邻氨基苯甲醛为底物传递 2-甲基喹唑啉3pa的概念验证； (iv)化合物3ga 、 3ja和3ma的克级合成。基于控制研究和氧化还原电位值，提出了还原猝灭机制。