4-ethylthio-2-oxo-1-azetidine | 31898-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-ethylthio-2-oxo-1-azetidine
• 英文别名: 4-ethylthio 2-azetidinone；4-ethylthio-2-azetidinone；4-ethylthioazetidinone；4-ethylthio-2-oxoazetidine；4-ethylthioazetidin-2-one；4-ethylsulfanyl-azetidin-2-one；4-ethylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 31898-74-5
• 化学式: C₅H₉NOS
• mdl: MFCD19217128
• 分子量: 131.199
• InChiKey: IKTLNMGIEFESAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylthio-2-oxo-1-azetidine 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 生成 1-(t-butyldimethylsilyl)-3-(1-hydroxyethyl)-4-ethylthioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-（烷硫基）-6-（1-羟乙基）青霉烯的合成; 尝试通过铜（I）合成Penem-促进环化

  摘要：

  描述了由常见的单环氮杂环丁酮前体的非对映异构体6-（1-羟乙基）-2-乙硫基和2-（2-氨基乙硫基）-penem-3-羧酸酯的立体控制合成。铜（I）促进合适的N / C-3 secopenems的环化反应可产生“ isopenems”（7-氧代-2-thia-1-azabicyc10o [3.2.0]-庚-3-烯）作为唯一的双环产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81939-0
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 在 sodium hydroxide 、 sodium chloride 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-ethylthio-2-oxo-1-azetidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of penem derivatives and azetidinone intermediates

  摘要：

  某些2-取代-2-氧杂-3-羧酸化合物及其药用可接受的盐可以通过适当的硫代硫酸盐或三硫代碳酸酯经过脱硫、加入亲电子硫化合物，随后进行卤素化和环合反应来制备。相应的脱硫和卤素化的烯丙基中间体也被披露。

  公开号：

  US04595539A1

文献信息

• Process and intermediates for the preparation of penem derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04619783A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  Certain substituted-2-penem-3-carboxylic acid compounds, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, can be prepared from the appropriate xanthate or trithiocarbonate by desulfurization, followed by halogenation and ring closure. The corresponding desulfurized and halogenated intermediates are disclosed.

  某些取代的-2-青霉烷-3-羧酸化合物及其药用可接受的盐可以通过相应的硫代硫酸盐或三硫代碳酸酯经过脱硫，随后进行卤素化和环合反应来制备。相应的脱硫和卤素化中间体已被公开。
• 6-Substituted-hydrocarbon-2-(substituted-thio)penem-3-carboxylic acids
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04423055A1

  公开（公告）日：1983-12-27

  6-Substituted-hydrocarbon-2-(substituted-thio)penem-3-carboxylic acids and congeners having useful antibacterial activity are disclosed. The compounds are prepared in a reaction sequence starting with a 4-acyloxy-2-azetidinone.

  公开了具有有用抗菌活性的6-取代烃基-2-(取代硫)佩尼姆-3-羧酸及同系物。这些化合物是通过从4-酰氧基-2-氮杂环丁酮开始的反应序列制备的。
• Stauber, Margaret J.; Debiak-Krook, Therese; Miller, Marvin J., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1205 - 1235
  作者：Stauber, Margaret J.、Debiak-Krook, Therese、Miller, Marvin J.

  DOI：——

  日期：——
• Oida, Sadao; Yoshida, Akira; Ohki, Eiji, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1999 - 2013
  作者：Oida, Sadao、Yoshida, Akira、Ohki, Eiji

  DOI：——

  日期：——
• HAMANAKA, ERNEST S.
  作者：HAMANAKA, ERNEST S.

  DOI：——

  日期：——