N-methoxy-N-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanamide | 1343821-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-3-thiophen-2-ylpropanamide
• CAS: 1343821-48-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD18839900
• 分子量: 199.274
• InChiKey: WRDPXVATHNUBMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-噻吩-2-基丙醛
  参考文献：
  名称：

  强效 GluN2B 配体的噻吩生物等排体与苯并 [7] 环烯支架的合成和受体结合。

  摘要：

  包含 GluN2B 亚基的 NMDA 受体参与包括阿尔茨海默病和帕金森病在内的神经退行性疾病，这使得这种 NMDA 受体亚型成为一个有趣的药理学靶点。本研究的目的是通过噻吩环对已知强效 GluN2B 选择性 NMDA 受体拮抗剂的苯、甲氧基苯和苯胺部分进行生物等排置换。在从市售丙酸 9 开始的九步合成中，噻吩衍生物 7a 作为有效的 GluN2B 配体 cis-3 和 trans-3 的生物等排体获得。[7] 不含苄基 OH 基团的环烯基[b]噻吩 8a 是由羧酸 18 开始的六步合成制备的。8a 代表有效的 GluN2B 配体 4 和 5 的生物等排体。 [7] 不含苄基 OH 基团的环基噻吩 8a显示约。GluN2B 亲和力 (K i = 26 nM) 比具有苄基 OH 部分的类似噻吩衍生物 7a (K i = 204 nM) 高 8 倍。两种噻吩生物等排体都显示出对 GluN2B 受体的偏好优于两种

  DOI：

  10.1039/c8md00545a
• 作为产物：
  描述：

  3-thiophen-2-ylpropionyl chloride 、 二甲羟胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。

  公开号：

  WO2004011410A1

文献信息

• Enolizable β-Fluoroenones: Synthesis and Asymmetric 1,2-Reduction
  作者：Lukas Zygalski、Christoph Middel、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02435

  日期：2018.8.17

  The hydrofluorination of enolizable ynones with AgF in t-BuOH/DMF is reported. The formation of furans as side products can be suppressed using 2,2′-biphenol. The corresponding β-fluoroenones were obtained with good Z-selectivity. A variety of functional groups are tolerated. β-Fluoroenones are vinylogous acid fluorides whose hydrolysis to vinylogous acids can be avoided under the reported reaction

  据报道，在叔-BuOH / DMF中用AgF对可烯醇化的炔酮进行氢氟化。使用2,2'-联苯酚可以抑制呋喃作为副产物的形成。以良好的Z-选择性获得了相应的β-氟烯。可以容忍各种功能基团。β-氟烯酮是乙烯基葡糖酸氟化物，在报道的反应条件下可避免水解为乙烯基葡糖酸。用频哪醇硼烷和由嘧啶基恶唑啉配体制备的Ni（0）催化剂可能将β-氟烯酮不对称的1，2-还原为3-氟代烯丙基醇。
• Preparation and Preliminary Structure–Activity Relationship Studies of Schwarzinicine A Analogs as Vasorelaxant Agents
  作者：Fong-Kai Lee、Nathaniel Jia-Yoong Chan、Premanand Krishnan、Dayang Sharyati Datu Abdul Salam、Xavier Wezen Chee、Azira Muhamad、Yun-Yee Low、Kang-Nee Ting、Kuan-Hon Lim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00707

  日期：2024.4.26

  features that are essential for vasorelaxant activity. A total of 57 analogs were synthesized and tested for vasorelaxant activity in rat isolated aorta. Both efficacy (Emax) and potency (EC50) of these analogs were compared. In addition to identifying structural features that are required for activity or associated with potency enhancement effect, four analogs showed significant potency improvements of

  Schwarzinicines A–D 是最近从Ficus schwarzii中发现的一系列生物碱，在大鼠离体主动脉中表现出明显的血管舒张活性。在此发现的基础上，已报道了黑氨碱 A 和 B 的简明合成，从而可以进一步研究其生物学特性。在此，对黑西尼碱 A ( 1 ) 结构周围的化学空间进行了初步探索，旨在确定血管舒张活性所必需的结构特征。总共合成了 57 种类似物，并在大鼠离体主动脉中测试了血管舒张活性。比较了这些类似物的功效（ E max ）和效力（EC 50 ）。除了识别活性所需的或与效力增强效应相关的结构特征之外，四种类似物显示出与1 种相比高达 40.2 倍的显着效力提高。四聚体44结合的瞬时受体电位规范 6 (TRPC6) 蛋白的分子动力学模拟表明， 44可能与残基 Glu509、Asp530、Lys748、Arg758 和 Tyr521 形成重要的相互作用。这些结果可以作为指导进一步优化黑锌碱
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Synthesis and receptor binding of thiophene bioisosteres of potent GluN2B ligands with a benzo[7]annulene-scaffold
  作者：Sören Baumeister、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1039/c8md00545a

  日期：——

  8-fold higher GluN2B affinity (K i = 26 nM) than the analogous thiophene derivative 7a with a benzylic OH moiety (K i = 204 nM). Both thiophene bioisosteres show a slight preference for GluN2B receptors over both σ receptors. The data indicate that the bioisosteric replacement of benzene or substituted benzene rings by a thiophene ring is well tolerated by the NMDA receptor. Furthermore, the benzylic

  包含 GluN2B 亚基的 NMDA 受体参与包括阿尔茨海默病和帕金森病在内的神经退行性疾病，这使得这种 NMDA 受体亚型成为一个有趣的药理学靶点。本研究的目的是通过噻吩环对已知强效 GluN2B 选择性 NMDA 受体拮抗剂的苯、甲氧基苯和苯胺部分进行生物等排置换。在从市售丙酸 9 开始的九步合成中，噻吩衍生物 7a 作为有效的 GluN2B 配体 cis-3 和 trans-3 的生物等排体获得。[7] 不含苄基 OH 基团的环烯基[b]噻吩 8a 是由羧酸 18 开始的六步合成制备的。8a 代表有效的 GluN2B 配体 4 和 5 的生物等排体。 [7] 不含苄基 OH 基团的环基噻吩 8a显示约。GluN2B 亲和力 (K i = 26 nM) 比具有苄基 OH 部分的类似噻吩衍生物 7a (K i = 204 nM) 高 8 倍。两种噻吩生物等排体都显示出对 GluN2B 受体的偏好优于两种