(3aR,4R,6R,6aS)-4-(4-chlorophenyl)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 1544435-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,6R,6aS)-4-(4-chlorophenyl)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aS)-4-(4-chlorophenyl)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1544435-37-1
• 化学式: C₁₈H₂₃ClO₅
• 分子量: 354.831
• InChiKey: PGCCWSABZNGJPE-QCODTGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 在 2,2'-联吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到(3aR,4R,6R,6aS)-4-(4-chlorophenyl)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过C−O键均裂从糖基酯非对映选择性合成芳基C-糖苷

  摘要：

  相对于O-和N-糖苷类似物， C-芳基糖基化合物具有更好的体内稳定性。C-芳基糖苷作为候选药物被广泛研究并应用于化学生物学研究。此前，C-芳基糖苷是从内酯、糖醛、糖基锡烷和卤化物衍生而来，其方法在范围、官能团兼容性和实用性方面存在各种局限性。从容易获得的碳水化合物前体合成C-芳基核苷和 2-脱氧糖仍然存在挑战。在此，我们报道了一种从糖基酯和溴芳烃制备C-芳基和杂芳基糖苷（包括核苷和2-脱氧糖）的交叉偶联方法。碳水化合物底物的激活利用二氢吡啶 (DHP) 作为激活基团，然后通过 CO 键均裂脱羧生成糖基自由基。该策略代表了一种激活醇作为交叉偶联伙伴的新方法。糖基酯的方便制备及其稳定性证明了该方法在药物化学中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202014991

文献信息

• Triphenylphosphine: a catalyst for the synthesis of C-aryl furanosides from furanosyl halides
  作者：Lionel Nicolas、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Lieven Meerpoel、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.035

  日期：2014.1

  An array of C-aryl furanosides was prepared in good yields from furanosyl halides and aryl Grignard reagents in Et2O using PPh3 as a catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Synthesis of Aryl <i>C</i> ‐Glycosides from Glycosyl Esters via C−O Bond Homolysis
  作者：Yongliang Wei、Benjamin Ben‐zvi、Tianning Diao

  DOI：10.1002/anie.202014991

  日期：2021.4.19

  O‐ and N‐glycoside analogues. C‐aryl glycosides are extensively investigated as drug candidates and applied to chemical biology studies. Previously, C‐aryl glycosides were derived from lactones, glycals, glycosyl stannanes, and halides, via methods displaying various limitations with respect to the scope, functional‐group compatibility, and practicality. Challenges remain in the synthesis of C‐aryl

  相对于O-和N-糖苷类似物， C-芳基糖基化合物具有更好的体内稳定性。C-芳基糖苷作为候选药物被广泛研究并应用于化学生物学研究。此前，C-芳基糖苷是从内酯、糖醛、糖基锡烷和卤化物衍生而来，其方法在范围、官能团兼容性和实用性方面存在各种局限性。从容易获得的碳水化合物前体合成C-芳基核苷和 2-脱氧糖仍然存在挑战。在此，我们报道了一种从糖基酯和溴芳烃制备C-芳基和杂芳基糖苷（包括核苷和2-脱氧糖）的交叉偶联方法。碳水化合物底物的激活利用二氢吡啶 (DHP) 作为激活基团，然后通过 CO 键均裂脱羧生成糖基自由基。该策略代表了一种激活醇作为交叉偶联伙伴的新方法。糖基酯的方便制备及其稳定性证明了该方法在药物化学中的潜力。