2,2’,5,5’-tetrabromo-3,3’-dithienyl | 18592-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,2’,5,5’-tetrabromo-3,3’-dithienyl
• 英文别名: 2,2',5,5'-tetrabromo-3,3'-bithiophene；2,2',5,5'-tetrabromo-3,3'-dithienyl；tetrabromo-3,3'-bithiophene；2,5-Dibromo-3-(2,5-dibromothiophen-3-yl)thiophene
• CAS: 18592-87-5
• 化学式: C₈H₂Br₄S₂
• 分子量: 481.852
• InChiKey: QCTKCJGBOKKALS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’,5,5’-tetrabromo-3,3’-dithienyl 、 2-tri(n-butyl)stannylterthiophene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到3-[2,5-Bis[5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]-2,5-bis[5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Swivel-cruciform oligothiophene dimers

  摘要：

  报告了在有机溶剂中溶解度增加的三种旋转十字形低聚噻吩二聚体——双（三噻吩）（BT3）、双（五噻吩）（BT5）和双（七噻吩）（BT7）的合成和电子性质。对于采用二聚体 BT5 作为 p 型半导体的溶液处理 OFET 器件，我们获得了 3.7 × 10−5 cm2 V−1 s−1 的场效应迁移率和 >103 的电流开/关比。

  DOI：

  10.1039/b605338f
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-双噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到2,2’,5,5’-tetrabromo-3,3’-dithienyl
  参考文献：
  名称：

  不含钙的3,3'-联噻吩衍生物作为钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料†

  摘要：

  通过Stille反应，已经有效地合成了3，3'-联噻吩衍生物（DHPT-SC，DOPT-SC和DEPT-SC）。X射线衍射分析揭示了这些材料中独特的回转-十字形构型和弱的分子间π-π堆积。使用这些不含掺杂剂的原始空穴传输材料的钙钛矿太阳能电池在保持良好空气稳定性的情况下，实现了8.35％，8.69％和9.73％的功率转换效率。该发现为钙钛矿型太阳能电池开发了无掺杂的空穴传输材料。

  DOI：

  10.1039/c6ta00032k

文献信息

• [EN] HOLE TRANSPORTING MOLECULES AND THEIR USE IN SOLAR CELLS<br/>[FR] MOLÉCULES DE TRANSPORT DE TROUS ET LEUR UTILISATION DANS DES CELLULES SOLAIRES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2015084256A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to hole transporting molecules for use in solar cells. In particular, present invention relates to such hole transporting molecules comprising thiophene or bithiophene cores.

  本发明涉及用于太阳能电池的空穴传输分子。具体而言，本发明涉及包含噻吩或双噻吩核心的这种空穴传输分子。
• 광전자 재료, 유기 광전자 소자 및 이미지 센서
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD. 삼성전자주식회사(119981042713) Corp. No ▼ 130111-0006246BRN ▼124-81-00998

  公开号：KR20150128369A

  公开（公告）日：2015-11-18

  가시광선 영역 내에서 파장 선택성을 가지는 제1 유기분자와 제2 유기분자가 교차하여 연결되어 있는 광전자 재료, 상기 광전자 재료를 포함하는 유기 광전자 소자 및 이미지 센서에 관한 것이다.

  这是关于具有波长选择性的第一有机分子和第二有机分子在刺激光线区域内交叉连接的光电子材料，以及包含该光电子材料的有机光电子器件和图像传感器的内容。
• A swivel-cruciform thiophene based hole-transporting material for efficient perovskite solar cells
  作者：Thirumal Krishnamoorthy、Fu Kunwu、Pablo P. Boix、Hairong Li、Teck Ming Koh、Wei Lin Leong、Satvasheel Powar、Andrew Grimsdale、Michael Grätzel、Nripan Mathews、Subodh G. Mhaisalkar

  DOI：10.1039/c4ta00486h

  日期：——

  A novel swivel-cruciform 3,3′-bithiophene based hole-transporting material (HTM) with a low lying highest occupied molecular orbital (HOMO) level was synthesized. This new HTM (KTM3) in CH3NH3PbI3 perovskite solar cells showed a higher Voc (1.08 V) and fill factor (78.3%) compared to solar cells fabricated using the widely used spiro-OMeTAD.

  合成了一种新型的旋转十字形3,3'-联噻吩基空穴传输材料（HTM），该材料具有较低的最高占据分子轨道（HOMO）水平。与使用广泛使用的spiro-OMeTAD制造的太阳能电池相比，这种在CH 3 NH 3 PbI 3钙钛矿型太阳能电池中的新型HTM（KTM3）具有更高的V oc（1.08 V）和填充系数（78.3％）。
• Optoelectronic material and organic optoelectronic device and image sensor
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US10000462B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  An optoelectronic material includes a first organic molecule and a second organic molecule crosslinked with each other, the first organic molecule and the second organic molecule having wavelength selectivity in a visible ray region.

  一种光电材料包括相互交联的第一有机分子和第二有机分子，第一有机分子和第二有机分子在可见光区域具有波长选择性。
• Solution Processable Organic Field-Effect Transistors Utilizing an α,α‘-Dihexylpentathiophene-Based Swivel Cruciform
  作者：Achmad Zen、Askin Bilge、Frank Galbrecht、Ronald Alle、Klaus Meerholz、Jörg Grenzer、Dieter Neher、Ullrich Scherf、Tony Farrell

  DOI：10.1021/ja0573357

  日期：2006.3.1

  A pentathiophene-based swivel cruciform, which allows rotation between the cruciform arms, was synthesized. Homogeneous microcrystalline films were processed from solution, and field-effect transistors utilizing this dimer gave hole mobilities up to 0.012 cm2/V.s.