(4-chlorophenyl)(furan-2-yl)methanol | 143747-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(furan-2-yl)methanol
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-(furan-2-yl)methanol
• CAS: 143747-66-4
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: HQDRHYNBGPGWQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(furan-2-yl)methanol 在 邻苯二甲酰过氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3 (6H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用环二酰基过氧化物作为氧化剂的Achmatowicz重排的两种催化方案†

  摘要：

  描述了使用环状二酰基过氧化物作为氧化剂的糠醇的原位产生的溴催化的和可见光的光催化Achmatowicz重排糠醇。两种方案均具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件，从而以高收率提供了合成上有用的二氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01382a
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-氯苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.55h， 以96%的产率得到(4-chlorophenyl)(furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在连续流动条件下格氏试剂与羰基化合物的反应

  摘要：

  该贡献详述了如何在室温下以有效和安全的方式使用连续流动反应器使羰基化合物与格氏试剂反应。为了制备少量仲醇和叔醇，对流速，停留时间和温度进行了优化。使用设置方案观察到了极好的产量和普遍适用性。该程序还用于制备曲马多，这是一种阿片类药物的止痛药。发达的条件允许在存在腈功能的情况下，将格氏试剂选择性地添加到醛和酮中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.078

文献信息

• Catalytic and enantioselective oxa-Piancatelli reaction using a chiral vanadium complex
  作者：Lukas Schober、Makoto Sako、Shinobu Takizawa、Harald Gröger、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/d0cc02621b

  日期：——

  An enantioselective oxa-Piancatelli reaction was established for the first time using a chiral vanadium(V) catalyst. The dual Brønsted and Lewis acid properties of the vanadium catalyst afforded 4-hydroxycyclopent-2-enone derivatives in up to 90% yields and with 93 : 7 enantiomeric ratios, as well as >20 : 1 diastereomeric ratios.

  使用手性钒（V）催化剂首次建立了对映选择性的oxa-Piancatelli反应。钒催化剂的布朗斯台德和路易斯酸的双重性质以高达90％的收率和93：7对映体比率以及> 20：1非对映体比率提供了4-羟基环戊-2-烯酮衍生物。
• Two catalytic protocols for Achmatowicz rearrangement using cyclic diacyl peroxides as oxidants
  作者：Congyin Wei、Rong Zhao、Zhihong Shen、Denghu Chang、Lei Shi

  DOI：10.1039/c8ob01382a

  日期：——

  In situ generated bromonium-catalyzed and visible-light photocatalytic Achmatowicz rearrangements of furfuryl alcohols using cyclic diacyl peroxides as oxidants are described. Both protocols feature broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions, affording the synthetically useful dihydropyranone derivatives in good yields.

  描述了使用环状二酰基过氧化物作为氧化剂的糠醇的原位产生的溴催化的和可见光的光催化Achmatowicz重排糠醇。两种方案均具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件，从而以高收率提供了合成上有用的二氢吡喃酮衍生物。
• A chiral cobalt(<scp>ii</scp>) complex catalyzed enantioselective aza-Piancatelli rearrangement/Diels–Alder cascade reaction
  作者：Bin Shen、Qianwen He、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0sc00542h

  日期：——

  A chiral N,N′-dioxide/cobalt(II) complex catalyzed highly diastereoselective and enantioselective tandem aza-Piancatelli rearrangement/intramolecular Diels–Alder reaction has been disclosed. Various valuable hexahydro-2a,5-epoxycyclopenta[cd]isoindoles bearing six contiguous stereocenters have been obtained in good yields with excellent diastereo- and enantio-selectivities from a wide range of both

  已公开了一种手性N，N'-二氧化物/钴（II）配合物，催化高度非对映选择性和对映选择性的串联氮杂-Piancatelli重排/分子内狄尔斯-阿尔德反应。从各种现成的2-呋喃基甲醇和N-（呋喃-2）中，以良好的收率获得了具有六个非连续立体中心的高收率的各种有价值的六氢-2 a，5-环氧环戊基[ cd ]异吲哚，并具有六个连续的立体中心。-基甲基）苯胺。
• Catalytic Enantioselective Aza-Piancatelli Rearrangement
  作者：Huilin Li、Rongbiao Tong、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201607714

  日期：2016.11.21

  An efficient organocatalytic enantioselective aza‐Piancatelli rearrangement is disclosed. The powerful process provides rapid access to valuable chiral 4‐amino‐2‐cyclopentenone building blocks from readily available 2‐furfurylcarbinols with excellent chemo‐, enantio‐, and diastereoselectivities under mild reaction conditions.

  公开了一种有效的有机催化对映选择性氮杂-Piancatelli重排。强大的过程可在温和的反应条件下，从易于获得的具有优异的化学，对映体和非对映选择性的2-糠基甲醇中快速获得有价值的手性4-氨基-2-环戊烯酮结构单元。
• Catalytic Asymmetric Cascade Cyclization for Constructing Three Contiguous Stereocenters in Pyrrolobenzodiazepine-Based Cyclopentanones
  作者：Zhao Wei、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00749

  日期：2019.4.19

  cascade cyclization has been developed to streamline the synthesis of valuable multifunctionalized enantioenriched cyclopenta[f]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepinones bearing three contiguous stereocenters in high yields with excellent control of stereochemistry from a wide range of both readily available 2-furylcarbinols and (1H-pyrrol-1-yl)anilines, which represents the first asymmetric intramolecular conjugate

  已经开发了手性布朗斯台德酸催化的高对映和非对映选择性级联环化反应，以简化合成有价值的多官能化对映体富集的环戊二烯[ f ]吡咯并[1,2- d ] [1,4]二氮杂吡啶酮的方法，该化合物高产率地具有三个连续的立体中心，且具有优异的收率。广泛地使用2-呋喃基甲醇和（1 H-吡咯-1-基）苯胺来控制立体化学，这代表了α，β-不饱和环酮与惰性N-取代吡咯的首次不对称分子内共轭加成作为第一个对映选择性氮杂-piancatelli重排/ Friedel-Crafts烷基化级联反应。