4-ethylazetidin-2-one | 5303-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-ethylazetidin-2-one
• 英文别名: 4-ethyl-azetidin-2-one；3-ethyl-β-propiolactam；2-Ethyl-azetidinon-(4)；4-Ethylazetidine-2-one
• CAS: 5303-67-3
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: JJACJGZWFBTPLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylazetidin-2-one 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-氨基戊酸
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的生产和转化

  摘要：

  研究了N-氯磺酰基异氰酸酯与异戊二烯，丁二烯和聚烯烃的环加成反应，以及乙烯酮与一些双偶氮甲胺的反应。适当取代的双偶氮甲亚胺可以在rac中分离。和介观形式。测试了氮杂环丁酮对水解和氢化的反应性。尝试聚合4-乙烯基-氮杂环丁烷-2-酮，聚氮杂环丁酮和N-取代的双氮杂环丁酮以得到交联的聚-β-酰胺是不成功的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510828
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Bromethyl)-2-azetidinon 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基丙烯酸酯的自由基环化：双环吡咯烷衍生物的合成

  摘要：

  衍生自4-（2-溴乙基）氮杂环丁烷-2-酮的β-氨基丙烯酸酯的自由基环化导致立体选择性地形成双环β-内酰胺产物，其可用作顺式-2,5-二取代的吡咯烷的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00970-9

文献信息

• A new method for the carbon-extension reactions of azetidin-2-ones at the 4-position
  作者：Takeo Kobayashi、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1039/c39800000736

  日期：——

  High yields of 4-alkyl-, 4-allyl-, 4-vinyl-, or 4-ethynyl-azetidin-2-ones are obtained by treating 4-sulphonylazetidin-2-ones with either lithium organocuprates or Grignard reagents, but yields from 4-acetoxyazetidin-2-one with Grignard reagents are low.

  通过用有机铜酸锂或格氏试剂处理4-磺酰基氮杂环丁烷-2-酮，可获得4-烷基-，4-烯丙基，4-乙烯基或4-乙炔基氮杂环丁烷-2-酮的高产率，但产率为用格氏试剂的4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮含量低。
• Intramolecular hydroamidation of alkenes enabling asymmetric synthesis of β-lactams via transposed NiH catalysis
  作者：Xiang Lyu、Changhyeon Seo、Hoimin Jung、Teresa Faber、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1038/s41929-023-01014-2

  日期：——

  through the use of readily accessible alkenyl dioxazolone derivatives. The reaction transcends the conventional NiH operation mode via a transposed mechanism initiated by N-activation, thus allowing for proximal C–N bond formation with excellent regioselectivity, regardless of the electronic properties of substituents. This mechanistic platform is also highly effective for the enantioselective intramolecular

  构建对映体富集的 β-内酰胺的合成方法非常有价值，因为它们在生物活性化合物中普遍存在，尤其是在青霉素和碳青霉烯类等抗生素中。β,γ-不饱和酰胺的分子内加氢酰胺化将为达到这一诱人的化学空间提供一种便捷的方法，但由于与形成应变四元环相关的困难而产生的区域选择性问题，它仍然受到限制。在这里，我们描述了一种 NiH 催化策略，通过使用易于获得的烯基二恶唑酮衍生物来解决这一挑战。该反应通过由N激活引发的转置机制超越了传统的NiH操作模式，从而允许以优异的区域选择性形成近端C-N键，而不管取代基的电子特性如何。
• KOBAYASHI TAKEO; ISHIDA NOBORU; HIRAOKA TETSUO, J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN. 1980, NO 15, 736-737
  作者：KOBAYASHI TAKEO、 ISHIDA NOBORU、 HIRAOKA TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• Herstellung und Umsetzungen von ?-Lactamen
  作者：Th. Haug、F. Lohse、K. Metzger、H. Batzer

  DOI：10.1002/hlca.19680510828

  日期：1968.10.31

  The cycloaddition of N-chlorosulfonyl-isocyanate with isoprene, butadiene and a polyolefin as well as the reaction of ketenes with some bis-azomethines were investigated. Suitably substituted bis-azomethines could be separated in the rac. and the meso-form. The reactivity of the azetidinones towards hydrolysis and hydrogenation was tested. Attempts to polymerise 4-vinyl-azetidin-2-one, polyazetidinone

  研究了N-氯磺酰基异氰酸酯与异戊二烯，丁二烯和聚烯烃的环加成反应，以及乙烯酮与一些双偶氮甲胺的反应。适当取代的双偶氮甲亚胺可以在rac中分离。和介观形式。测试了氮杂环丁酮对水解和氢化的反应性。尝试聚合4-乙烯基-氮杂环丁烷-2-酮，聚氮杂环丁酮和N-取代的双氮杂环丁酮以得到交联的聚-β-酰胺是不成功的。
• Radical cyclization of β-aminoacrylates: synthesis of bicyclic pyrrolidine derivatives
  作者：Eun Lee、Sang Kyun Kim、Ji Young Kim、Jaehong Lim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00970-9

  日期：2000.7

  Radical cyclization of the β-aminoacrylate derived from 4-(2-bromoethyl)azetidin-2-one led to the stereoselective formation of a bicyclic β-lactam product, which may serve as a precursor for cis-2,5-disubstituted pyrrolidines.

  衍生自4-（2-溴乙基）氮杂环丁烷-2-酮的β-氨基丙烯酸酯的自由基环化导致立体选择性地形成双环β-内酰胺产物，其可用作顺式-2,5-二取代的吡咯烷的前体。