6-((4-hydroxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)methyl)naphthalene-2-carboxylic acid | 1456705-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-((4-hydroxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)methyl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1456705-20-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: VUGZMRFCEKKFGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二羧酸二甲酯 在 potassium phosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-((4-hydroxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)methyl)naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和抑制5-脂氧合酶的新型1，4-苯醌和相关间苯二酚衍生物的生物学评估

  摘要：

  5-脂氧合酶（5-LO）是一种催化促炎性白三烯生物合成初始步骤的酶，是炎性和过敏性疾病药物治疗的引人注目的药物靶标。在这里，我们介绍发现和生物学评估的新型系列的1,4-苯醌和各自的间苯二酚衍生物，可以有效抑制人5-LO，对其他人脂氧合酶的影响很小。SAR分析表明，化合物的效力在很大程度上取决于亲脂性残基的结构特征，其中庞大的萘基或二苯并呋喃部分有利于5-LO抑制。在1，4-苯醌中，化合物Ig 5-[（2-萘基）甲基] -2-羟基-2,5-环己二烯-1,4-二酮在用IC 50进行的无细胞分析中有效地阻断了5-LO活性。 ＝0.78μM，并抑制了多形核白细胞中5-LO产物的合成，IC 50  ＝2.3μM。分子对接研究表明，在5-LO中Ig有一个具体的结合位点，其中选定的π-π相互作用以及氢键相互作用实现了与酶活性位点的结合。总之，我们的研究揭示了新型有价值的5-LO抑制剂，它们有可能作为抗炎化合物进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.039

文献信息

• Discovery and biological evaluation of novel 1,4-benzoquinone and related resorcinol derivatives that inhibit 5-lipoxygenase
  作者：Rosanna Filosa、Antonella Peduto、Polamarasetty Aparoy、Anja M. Schaible、Susann Luderer、Verena Krauth、Carmen Petronzi、Antonio Massa、Mario de Rosa、Pallu Reddanna、Oliver Werz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.039

  日期：2013.9

  pro-inflammatory leukotrienes, is an attractive drug target for the pharmacotherapy of inflammatory and allergic diseases. Here, we present the discovery and biological evaluation of novel series of 1,4-benzoquinones and respective resorcinol derivatives that efficiently inhibit human 5-LO, with little effects on other human lipoxygenases. SAR analysis revealed that the potency of the compounds strongly depends

  5-脂氧合酶（5-LO）是一种催化促炎性白三烯生物合成初始步骤的酶，是炎性和过敏性疾病药物治疗的引人注目的药物靶标。在这里，我们介绍发现和生物学评估的新型系列的1,4-苯醌和各自的间苯二酚衍生物，可以有效抑制人5-LO，对其他人脂氧合酶的影响很小。SAR分析表明，化合物的效力在很大程度上取决于亲脂性残基的结构特征，其中庞大的萘基或二苯并呋喃部分有利于5-LO抑制。在1，4-苯醌中，化合物Ig 5-[（2-萘基）甲基] -2-羟基-2,5-环己二烯-1,4-二酮在用IC 50进行的无细胞分析中有效地阻断了5-LO活性。 ＝0.78μM，并抑制了多形核白细胞中5-LO产物的合成，IC 50  ＝2.3μM。分子对接研究表明，在5-LO中Ig有一个具体的结合位点，其中选定的π-π相互作用以及氢键相互作用实现了与酶活性位点的结合。总之，我们的研究揭示了新型有价值的5-LO抑制剂，它们有可能作为抗炎化合物进行进一步的临床前评估。