2,6-bis((3aR,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridine | 863491-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis((3aR,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis-([3aR,7aR]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzoimidazol-2-yl)-pyridine；2,6-bis([3aR,7aR]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzoimidazol-2-yl)pyridine；(3aR,7aR)-2-[6-[(3aR,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzimidazol-2-yl]pyridin-2-yl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzimidazole
• CAS: 863491-44-5
• 化学式: C₁₉H₂₅N₅
• 分子量: 323.441
• InChiKey: RPVGQCCORWMWAX-KBUPBQIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  320-322 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  517.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis((3aR,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridine 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2,6-bis-(1-[toluene-4-sulfonyl]-[3aR,7aR]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzoimidazol-2-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型手性N，N，N-三齿吡啶双咪唑啉配体库的合成及其在Ru催化的不对称环氧化中的应用。

  摘要：

  首次合成了手性三齿N，N，N-吡啶双咪唑啉的小型配体库。这类新型的配体可以很容易地在多g级上调节和合成。配体的有用性在用过氧化氢作为氧化剂的钌催化的不对称环氧化中显示。对于芳族烯烃的环氧化，已经获得了优异的收率（> 99％）和良好的对映选择性（最高71％ee）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol050821e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲腈 在 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2,6-bis((3aR,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型手性N，N，N-三齿吡啶双咪唑啉配体库的合成及其在Ru催化的不对称环氧化中的应用。

  摘要：

  首次合成了手性三齿N，N，N-吡啶双咪唑啉的小型配体库。这类新型的配体可以很容易地在多g级上调节和合成。配体的有用性在用过氧化氢作为氧化剂的钌催化的不对称环氧化中显示。对于芳族烯烃的环氧化，已经获得了优异的收率（> 99％）和良好的对映选择性（最高71％ee）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol050821e

文献信息

• 1,2-Disubstituted Hexahydro-1H-benzo[d]imidazoles: Synthesis, Characterization, and Stability
  作者：Filip Bureš、Jiří Tydlitát、Jiří Kulhánek、Aleš Růžička

  DOI：10.1055/s-0030-1258256

  日期：2010.11

  Starting from commercially available (hetero)aromatic nitriles and (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine, nine NH-imidazolines (hexahydro-1H-benzo[d]imidazoles) were synthesized in good yields. The molecular structures of three imidazolines were confirmed by X-ray analysis. N-Benzylation afforded some of the desired N-benzylimidazolines, but was incompatible with imidazolines that possessed strong electron-accepting

  从市售的（杂）芳族腈和（1 R，2 R）-环己烷-1，2-二胺开始，以高收率合成了九种NH-咪唑啉（六氢-1 H-苯并[ d ]咪唑）。通过X射线分析证实了三种咪唑啉的分子结构。N-苄基化提供了一些所需的N-苄基咪唑啉，但与在C2具有强电子接受杂芳族基团的咪唑啉不相容。在后一种情况下，产物在柱色谱法中分解形成N，N'-二取代的环己烷-1，2-二胺。 杂环-咪唑啉-手性池- N的-苄基-稳定性
• Synthesis of a novel class of chiral N,N,N-tridentate pyridinebisimidazoline ligands and their application in Ru-catalyzed asymmetric epoxidations
  作者：Gopinathan Anilkumar、Santosh Bhor、Man Kin Tse、Markus Klawonn、Bianca Bitterlich、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.060

  日期：2005.10

  A new class of easily tunable N,N,N-pyridinebisimidazoline (pybim) ligands have been synthesized. The synthesis and tunability of these chiral tridentate ligands are much easier and flexible compared to the popular pyboxes, making the former a suitable ligand tool box for various asymmetric transformations. Ruthenium complexes of the new ligands were synthesized and applied in the asymmetric epoxidation of olefins using hydrogen peroxide as the oxidant. Excellent yields and moderate to good enantioselectivities were achieved in the epoxidation of aromatic olefins. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a New Chiral <i>N,N,N</i>-Tridentate Pyridinebisimidazoline Ligand Library and Its Application in Ru-Catalyzed Asymmetric Epoxidation
  作者：Santosh Bhor、Gopinathan Anilkumar、Man Kin Tse、Markus Klawonn、Christian Döbler、Bianca Bitterlich、Anne Grotevendt、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol050821e

  日期：2005.8.1

  A small ligand library of chiral tridentate N,N,N-pyridinebisimidazolines have been synthesized for the first time. This new class of ligands can be easily tuned and synthesized on multi g-scale. The usefulness of the ligands is shown in the ruthenium-catalyzed asymmetric epoxidation with hydrogen peroxide as oxidant. Excellent yields (>99%) and good enantioselectivities (up to 71% ee) have been obtained

  首次合成了手性三齿N，N，N-吡啶双咪唑啉的小型配体库。这类新型的配体可以很容易地在多g级上调节和合成。配体的有用性在用过氧化氢作为氧化剂的钌催化的不对称环氧化中显示。对于芳族烯烃的环氧化，已经获得了优异的收率（> 99％）和良好的对映选择性（最高71％ee）。[反应：看文字]