spiro[2.3]hexane | 157-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: spiro[2.3]hexane
• 英文别名: spiro[2,3]hexane；Spirohexane
• CAS: 157-45-9
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: FYGUBWKMMCWIKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[2.3]hexane 在 tert-butoxyl radical 作用下， 生成 cyclobutenylethyl radical
  参考文献：
  名称：

  Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1809 - 1814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环丁烷 生成 spiro[2.3]hexane
  参考文献：
  名称：

  沃尔什-索比尔·冯·螺旋环丙基动词1

  摘要：

  研究了环丁烷的螺和二螺环丙基衍生物的PE光谱，并基于MINDO / 3-和4 -31G计算，提出了PE谱带的分配。该π的影响CH 2条丁烷环的轨道是由LCBO模型来讨论：在事业轨道的自然顺序的反转1,3-衍生物通过键相互作用的情况下，而通过空间相互作用减少了1,2-导数中沃尔什轨道的共轭分裂。提出的模型自然也可以解释rotanes中Walsh轨道的各种分裂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85046-0

文献信息

• Electroorganic Chemistry XVIII Anodic Oxidation of Substituted Cyclopropanes
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.48.2861

  日期：1975.10

  The anodic oxidations of polyalkyl-substituted cyclopropanes (1–3) and spiro[2.n]alkanes (4–6) were carried out in methanol. Monomethoxyolefin and dimethoxy compound resulted from the selective cleavage at the most substituted carbon–carbon bond. The decrease in the oxidation potential brought about by the substitution of the one methyl group was observed to be about 0.3 V vs. SCE. The analysis of

  多烷基取代的环丙烷（1-3）和螺[2.n]烷烃（4-6）的阳极氧化在甲醇中进行。单甲氧基烯烃和二甲氧基化合物是由最多取代的碳-碳键的选择性裂解产生的。观察到由一个甲基基团的取代引起的氧化电位的降低相对于 SCE 约为 0.3 V。环丙烷产物和氧化电位的分析表明，σ-电子从环丙烷转移到阳极可能是引发过程，固体电极表面的立体化学在这种阳极氧化中起着重要作用。
• Stahl, Karl-Johannes; Hertzsch, Winfried; Musso, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 7, p. 1474 - 1484
  作者：Stahl, Karl-Johannes、Hertzsch, Winfried、Musso, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of diazoalkanes with unsaturated compounds
  作者：U. M. Dzhemilev、V. A. Dokichev、S. Z. Sultanov、R. I. Khusnutdinov、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00956960

  日期：1989.8
• Laser-powered decomposition of spiro[2.n]alkanes (n = 2-5)
  作者：Radek Fajgar、Josef Pola

  DOI：10.1021/jo00079a015

  日期：1993.12

  The laser heating of spiro[2.n]alkanes (n = 2-5) and of their 1,1,2,2-tetradeuterated isotopomers reveals dissimilar modes of their thermal decomposition. Spiropentane decomposes into ethene and propadiene via two competing routes: the direct cleavage and the more important cleavage via intermediary methylenecyclobutane. Spirohexane decomposes through two important concurrent pathways which are the expulsions of ethene from the three-membered ring and a more feasible expulsion of ethene from the four-membered ring. Spiroheptane and spirooctane decompose by a radical-chain mechanism and afford complex mixtures of products; upon addition of propene both compounds rearrange into two cycloalkanes wherein the larger ring of the spiroalkane is preserved and substituted with ethylidene and a vinyl group.
• The Non-Reaction of Methylene with the Carbon-Carbon Bond
  作者：Guo-xian Wu、Maitland Jones、William von E Doering、Lawrence H Knox

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00336-0

  日期：1997.7

  Methylene has been shown not to react with the carbon-carbon bonds of spiropentane and spiro[3.3]heptane. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.