3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one | 17326-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one；2-Oxo-3,4-dihydro-2h-pyrimido[2,1-b]benzothiazole；3,4-dihydropyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-one
• CAS: 17326-07-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: CNRJARABPWJMGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  376.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (±)-2-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  异硫脲有机催化剂均苯并四咪唑及其衍生物的简便合成

  摘要：

  描述了合成高苯并四咪唑及其衍生物的简明方法。我们的策略的特点是将一锅法酰化-将2-氨基苯并噻唑与α，β-不饱和酰氯进行环化反应，以提供环化的嘧啶酮。随后加入格氏试剂，然后进行酸促进的脱水和还原反应，分三步进行，以最高10 g的量提供了良好的标题化合物总收率。该合成使用低成本且容易获得的起始原料，并且在手性分离后能够接触这些越来越有用的亲核催化剂的两个光学对映体。

  DOI：

  10.1021/jo400603n
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidinylium; chloride 在 二乙胺 作用下， 生成 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and ring opening of 1,2,3,4-tetrahydro-2-oxopyrimido[2,1-b]benzothiazol-5-ium chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00829a072

文献信息

• Synthesis and properties of esters of benzothiazolylamino(imino)propionic acids
  作者：R. F. Ambartsumova

  DOI：10.1007/bf02253042

  日期：1997.7
• Formation of two novel heterocycles
  作者：G. Tsatsas、E. Costakis

  DOI：10.1039/c19670000991

  日期：——
• ROZHKOVA N. K.; SAPRYKINA V. A., UZB. XIMIYA ZH., UZB. XIM. <UZKZ-AS>, 1975, HO 6, 28-31
  作者：ROZHKOVA N. K.、 SAPRYKINA V. A.

  DOI：——

  日期：——
• SAPRYKINA, V. A.;AMBARTSUMOVA, R. F., DOKL. AN UZSSR,(1987) N 12, 27-28
  作者：SAPRYKINA, V. A.、AMBARTSUMOVA, R. F.

  DOI：——

  日期：——
• Concise Synthesis of the Isothiourea Organocatalysts Homobenzotetramisole and Derivatives
  作者：Beatrice Ranieri、Omar Robles、Daniel Romo

  DOI：10.1021/jo400603n

  日期：2013.6.21

  A concise approach to the synthesis of homobenzotetramisole and derivatives is described. Our strategy features a one-pot acylation–cyclization of 2-aminobenzothiazole with α,β-unsaturated acid chlorides to afford annulated pyrimidones. Subsequent Grignard addition followed by acid-promoted dehydration and reduction provides good overall yields of the title compounds in three steps and in quantities

  描述了合成高苯并四咪唑及其衍生物的简明方法。我们的策略的特点是将一锅法酰化-将2-氨基苯并噻唑与α，β-不饱和酰氯进行环化反应，以提供环化的嘧啶酮。随后加入格氏试剂，然后进行酸促进的脱水和还原反应，分三步进行，以最高10 g的量提供了良好的标题化合物总收率。该合成使用低成本且容易获得的起始原料，并且在手性分离后能够接触这些越来越有用的亲核催化剂的两个光学对映体。