5-isopropyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 32461-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-isopropyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-Oxazolidinone, 5-isopropyl-4-phenyl-, cis-；(4S,5R)-4-phenyl-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 32461-26-0；32461-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: UAARPVMYIXOIOB-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(phenylmethylene)-2-propanesulfinamide 在 盐酸 、 samarium diiodide 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-isopropyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  还原性交叉偶联和（-）-cytoxazone的合成制备β-氨基醇的辅助策略

  摘要：

  亚胺助剂包括手性ñ -叔-butanesulfinyl亚胺已成功地使用，以提供立体化学控制到与醛或酮亚胺的还原性交叉耦合。该方法已经应用于（-）-cytoxazone的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.002

文献信息

• Auxiliary strategies for the preparation of β-amino alcohols with reductive cross-coupling and a synthesis of (−)-cytoxazone
  作者：Xiangjie Lin、Paul A. Bentley、Hexin Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.002

  日期：2005.11

  Imine auxiliaries including chiral N-tert-butanesulfinyl imines have been successfully utilized to provide stereochemical control to the reductive cross-coupling of imines with aldehydes or ketones. This methodology has been applied to the synthesis of (−)-cytoxazone.

  亚胺助剂包括手性ñ -叔-butanesulfinyl亚胺已成功地使用，以提供立体化学控制到与醛或酮亚胺的还原性交叉耦合。该方法已经应用于（-）-cytoxazone的合成。