4,4-bis[(benzoyloxy)methyl]-1,6-heptadiyne | 200436-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-bis[(benzoyloxy)methyl]-1,6-heptadiyne
• 英文别名: [2-(Benzoyloxymethyl)-2-prop-2-ynylpent-4-ynyl] benzoate；[2-(benzoyloxymethyl)-2-prop-2-ynylpent-4-ynyl] benzoate
• CAS: 200436-92-6
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄
• 分子量: 360.409
• InChiKey: VQJKAFSKARUOMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis[(benzoyloxy)methyl]-1,6-heptadiyne 在 三氟甲磺酸 、 水 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到[1-(Benzoyloxymethyl)-3-methyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-methyl-2-cyclohexenones catalyzed by mercury(II) salts and their microwave assisted BiCl3 catalyzed aldol condensations

  摘要：

  HgSO4 catalyzed hydrative cyclization of 1,6-heptadiynes is present. This reaction proceeded smoothly under the mild condition for differently 4-sustituted 1,6-diynic substrates giving corresponding 3-methyl-2-cyclohexenones with high to excellent yield. The microwave assisted aldol condensation of cyclohexenones under the catalysis of BiCl3 afforded 3-styryl-cyclohexenones with high regio- and stereo-selectivity. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.037
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2,2-dipropargyl-1,3-propandiol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到4,4-bis[(benzoyloxy)methyl]-1,6-heptadiyne
  参考文献：
  名称：

  Kumar, P. Santhosh; Wurst, K.; Buchmeiser, Michael R., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 387 - 395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cyclization/Hydroboration of 1,6-Diynes with Pinacolborane
  作者：Qiang Huang、Meng-Yang Hu、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02873

  日期：2019.10.4

  Herein, we report a protocol for cyclization/hydroboration of 1,6-diynes with pinacolborane using a cobalt catalyst generated in situ from a Co(II)-phenanthroline complex, tetrabutylammonium fluoride, and pinacolborane. This protocol, which features good functional group tolerance, a broad substrate scope, and excellent stereoselectivity, enables the synthesis of useful cyclic 1,3-dienylboron compounds

  在本文中，我们报告了一种使用频哪醇硼烷使用从Co（II）-菲咯啉配合物，氟化四丁基铵和频萘酚硼烷原位生成的钴催化剂进行1,6-二炔与环己硼烷的环化/加氢硼化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和出色的立体选择性，可从易于获得的原料合成有用的环状1,3-二烯基硼化合物。如对照实验所示，所提出的机理涉及低价钴促进的环金属化和随后的硼氢化。我们的发现表明，将硼氢化与CC键形成相结合是合成结构多样的有机硼烷的有效方法。