2-甲基[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑 | 16458-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-甲基[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑
• 英文名称: 2-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 2-Methylthiazolo<3,2-a>benzimidazol；Thiazolo[3,2-a]benzimidazole, 2-methyl-(8CI,9CI)；2-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• CAS: 16458-73-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: AEXULAKVOVJNDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  291.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 噻氯咪索
  参考文献：
  名称：

  一种噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的合成方法及其应用

  摘要：

  本发明提供一种噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物的合成方法，该合成方法炔烃不需要预先官能团化，合成步骤简单；反应条件温和，在室温下即可反应，大大降低反应过程中产生的能耗；同时还具有良好的官能团兼容性的优点。利用所述方法还可以为合成药物分子噻氯咪索提供一条新的路径。

  公开号：

  CN113861223B
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-ol 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-甲基[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo[3·2-a]benzimidazoles

  摘要：

  通过将噻唑环与苯并咪唑环进行环接反应，合成了噻唑并[3·2-a]苯并咪唑(I)及其多种衍生物。鉴定了中间体3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑，并通过氧化制备了3-(2H)-噻唑并[3·2-a]苯并咪唑酮，确定了羟基的3位。同时，还研究了3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑的互变异构。发现3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑及其对应的3-甲基化合物在乙酰化条件下会发生氮乙酰化和重排反应。

  DOI：

  10.1139/v67-471

文献信息

• One-Pot Synthesis of Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoline Derivatives through an Addition/Cyclization/Oxidative Coupling Reaction
  作者：Haofeng Wang、Xin Wu、Luyu Wang、Erfei Li、Xiaoyu Li、Tao Tong、Honglan Kang、Jianwu Xie、Guodong Shen、Xin Lv

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01137

  日期：2020.9.18

  A novel and efficient approach to the synthesis of benzimidazo[2,1-b]thiazoline derivatives has been developed through an addition/cyclization/intramolecular oxidative C–H functionalization process. A variety of alkylene benzimidazo[2,1-b] thiazolines were conveniently assembled from the reaction of aryl isothiocyanate and propargylic amine in the presence of Cu(OAc)2 and PIFA at room temperature.

  通过加成/环化/分子内氧化C–H官能化过程，已开发出一种新颖且有效的合成苯并咪唑[2,1- b ]噻唑啉衍生物的方法。在室温下，在Cu（OAc）2和PIFA存在下，由异硫氰酸芳基酯和炔丙基胺反应可方便地组装各种亚烷基苯并咪唑并[2,1- b ]噻唑啉。该产物可以进一步转化为取代的苯并咪唑并[2，1- b ]噻唑衍生物。
• Copper-Catalyzed Inter- and Intramolecular C–N Bond Formation: Synthesis of Benzimidazole-Fused Heterocycles
  作者：Sk. Rasheed、D. Nageswar Rao、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01396

  日期：2015.9.18

  Cu (II)-catalyzed, inter/intramolecular C–N bond formation for the synthesis of various benzimidazole-fused heterocycles in a concise manner has been reported. The robustness of this reaction is demonstrated by the synthesis of a series of benzimidazole-fused heteroaromatics (e.g., pyrido[1,2-a] benzimidazole, benzimidazo[1,2-a]quinolines, benzimidazo [1,2-a]pyrazine, benzo[4,5] imidazo[2,1-b]thiazoles)

  据报道，一种Cu（II）催化的，分子间/分子内CN键的形成可用于简明合成各种苯并咪唑稠合的杂环。通过一系列苯并咪唑稠合的杂芳族化合物（例如，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑，苯并咪唑[1,2- a ]喹啉，苯并咪唑并[1,2- a ]吡嗪）的合成证明了该反应的稳健性。一锅中直接来自2-氨基杂戊烯类和2-碘芳基硼酸的苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑类化合物 C–N键形成的新型级联方案是通过Chan–Lam型偶联的独特结合然后进行Ullmann型反应来进行的。
• Thiazolo[3·2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Anne E. Alper、A. Taurins

  DOI：10.1139/v67-471

  日期：1967.12.1

  Thiazolo[3·2-a]benzimidazole (I) and several of its derivatives were synthesized by annelation of the thiazole ring to a benzimidazole. The intermediate 3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolo[3·2-a] benzimidazoles were identified and the 3-position of the hydroxyl group was established by oxidation to 3-(2H)-thiazolo[3·2-a]benzimidazolone. Tautomerism of the 3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolo[3·2-a]benzimidazoles was also investigated.3-Hydroxy-2,3-dihydrothiazolo[3·2-a]benzimidazole and the corresponding 3-methyl compound were found to undergo nitrogen acetylation and rearrangement under acetylating conditions.

  通过将噻唑环与苯并咪唑环进行环接反应，合成了噻唑并[3·2-a]苯并咪唑(I)及其多种衍生物。鉴定了中间体3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑，并通过氧化制备了3-(2H)-噻唑并[3·2-a]苯并咪唑酮，确定了羟基的3位。同时，还研究了3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑的互变异构。发现3-羟基-2,3-二氢噻唑并[3·2-a]苯并咪唑及其对应的3-甲基化合物在乙酰化条件下会发生氮乙酰化和重排反应。
• Bicyclic and Tricyclic Substituted 6-Methylidene Carbapenems as Broad Spectrum Beta-Lactamase Inhibitors
  申请人：Mansour Tarek Suhayl

  公开号：US20100063023A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Provided is a β-lactamase antibiotic and a compound of formula I, a process of producing the compound, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本文提供了一种β-内酰胺酶抗生素和一种I式化合物，以及制备该化合物的过程、制药组合物及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者。
• Imaging Agents Useful for Identifying AD Pathology
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20100098634A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Provided herein are compounds and compositions which comprise the formulae as disclosed herein, wherein the compound is an amyloid binding compound. An amyloid binding compound according to the invention may be administered to a patient in amounts suitable for in vivo imaging of amyloid deposits, and distinguish between neurological tissue with amyloid deposits and normal neurological tissue. Amyloid probes of the invention may be used to detect and quantitate amyloid deposits in diseases including, for example, Down's syndrome, familial Alzheimer's Disease. In another embodiment, the compounds may be used in the treatment or prophylaxis of neurodegenerative disorders. Also provided herein are methods of allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing a neurodegenerative disease.

  本文提供的化合物和组合物包含如下所述的公式，其中该化合物是一种淀粉样蛋白结合化合物。本发明的淀粉样蛋白结合化合物可以以适量的方式用于体内成像淀粉样沉积物，以区分含有淀粉样沉积物的神经组织和正常神经组织。本发明的淀粉样探针可以用于检测和定量测量包括唐氏综合症、家族性阿尔茨海默病在内的疾病中的淀粉样沉积物。在另一实施例中，这些化合物可以用于治疗或预防神经退行性疾病。本文还提供了一种使化合物分布到脑组织中并成像脑组织的方法，其中与正常结合水平相比，化合物与脑组织的结合增加表明哺乳动物正在患有或有发展神经退行性疾病的风险。