8-bromo-9-(4-fluorobenzyl)adenine | 202136-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-9-(4-fluorobenzyl)adenine
• 英文别名: 8-Bromo-9-[(4-fluorophenyl)methyl]purin-6-amine
• CAS: 202136-44-5
• 化学式: C₁₂H₉BrFN₅
• 分子量: 322.139
• InChiKey: XHGOHPMSIQRJJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C
• 沸点：
  541.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-9-(4-fluorobenzyl)adenine 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-amino-9-(4-fluorobenzyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  掺入金属螯合配体作为HIV整合酶抑制剂的嘌呤衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  由于其在艾滋病毒复制中的重要作用以及缺乏人类对应物，艾滋病毒整合酶是开发新型抗艾滋病药物的有吸引力的目标。在最近开发的整合酶抑制剂中，只有α，γ-二酮酸（DKA）化合物在生物学上被确认为有效和选择性的整合酶抑制剂。DKA的一般结构包含一个二酮酸部分作为Mg（2+）螯合药效团，以及一个相邻的芳基以提供选择性。已经对DKA进行了许多结构-活性关系（SAR）研究，其通常涉及取代羧酸酯基或芳基。我们的目标是通过在芳基部分掺入嘌呤环并用其他二价金属（Me（2+））螯合配体取代不稳定的二酮酸部分来研究DKA分子的SAR。通过钯催化的酰胺化反应合成了一系列酰胺取代的嘌呤衍生物，并评估了它们对HIV整合酶的生物学活性。这些嘌呤衍生物在低微摩尔范围内显示出抗整合酶活性。生物学结果表明，Me（2+）配体，两点配体吡啶甲基酰胺或三点配体8-羟基喹啉-7-羧酰胺的类型取决于对氟苄基的取代位置而影响抑制能力。C（6

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.011
• 作为产物：
  描述：

  9-[(4-氟苯基)甲基]嘌呤-6-胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44 %的产率得到8-bromo-9-(4-fluorobenzyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  用于靶向自噬降解的第二代 AUTAC

  摘要：

  通过泛素-蛋白酶体系统进行的靶向蛋白质降解已成为最有前途的药物发现方式之一。自噬是另一种细胞内降解系统，可以靶向多种非蛋白质底物以及蛋白质，但其在靶向降解中的应用仍处于起步阶段。我们之前的工作揭示了细胞内蛋白质上半胱氨酸残基的鸟嘌呤修饰与选择性自噬之间的关系，从而产生了第一个基于自噬的降解剂，即自噬靶向嵌合体（AUTAC）。基于研究背景，所有报道的AUTACs化合物都含有半胱氨酸作为子结构。在这里，我们通过进行 SAR 研究来检查该子结构的重要性，并报告通过用其他部分替换半胱氨酸来显着改善降解剂的活性。几种衍生物表现出亚μM范围的降解活性，证明了AUTAC增加的实用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00861

文献信息

• Type 2 helper T cell-selective immune response suppressors
  申请人：Japan Energy Corporation

  公开号：US06376501B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  The present invention relates to a type 2 helper T cell-selective immune response inhibitor, an immune response regulator and an anti-allergic agent, individually comprising, as an active ingredient, a purine derivative represented by General Formula (I): wherein R2 is hydrogen or a hydrocarbon group in which —CH2— not directly bound to the purine skeleton may be substituted by CO, SO2, O or S, and C—H not directly bound to the purine skeleton may be substituted by N, C-halogen or C—CN; R6 is hydroxyl, amino or amino which is mono- or di-substituted by a hydrocarbon group(s); R8 is hydroxyl, mercapto, acyloxy or hydrocarbon group-substituting oxycarbonyloxy; and R9 is a hydrocarbon group in which —CH2— not directly bound to the purine skeleton may be substituted by CO, SO2, O or S, and C—H not directly bound to the purine skeleton may be substituted by N, C-halogen or C—CN; or its tautomer or a salt of the purine derivative or the tautomer.

  本发明涉及一种选择性抑制T细胞辅助型2型免疫应答的免疫应答调节剂、免疫调节剂和抗过敏剂，分别包括一种以通式(I)表示的嘌呤衍生物作为活性成分：其中R2是氢或烃基，在其中—CH2—不直接与嘌呤骨架结合的部分可能被CO、SO2、O或S取代，而未直接与嘌呤骨架结合的部分可能被N、C-卤或C—CN取代；R6是羟基、氨基或被一个或两个烃基取代的氨基；R8是羟基、巯基、酰氧基或烃基取代的氧羰氧基；以及R9是烃基，在其中—CH2—不直接与嘌呤骨架结合的部分可能被CO、SO2、O或S取代，而未直接与嘌呤骨架结合的部分可能被N、C-卤或C—CN取代；或其互变异构体或嘌呤衍生物或其互变异构体的盐。
• TYPE 2 HELPER T CELL-SELECTIVE IMMUNE RESPONSE SUPPRESSORS
  申请人：Japan Energy Corporation

  公开号：EP1043021A1

  公开（公告）日：2000-10-11

  The present invention relates to a type 2 helper T cell-selective immune response inhibitor, an immune response regulator and an anti-allergic agent, individually comprising, as an active ingredient, a purine derivative represented by General Formula (I):    wherein R2 is hydrogen or a hydrocarbon group in which -CH2- not directly bound to the purine skeleton may be substituted by CO, SO2, O or S, and C-H not directly bound to the purine skeleton may be substituted by N, C-halogen or C-CN; R6 is hydroxyl, amino or amino which is mono- or di-substituted by a hydrocarbon group(s); R8 is hydroxyl, mercapto, acyloxy or hydrocarbon group-substituting oxycarbonyloxy; and R9 is a hydrocarbon group in which -CH2- not directly bound to the purine skeleton may be substituted by CO, SO2, O or S, and C-H not directly bound to the purine skeleton may be substituted by N, C-halogen or C-CN; or its tautomer or a salt of the purine derivative or the tautomer.

  本发明涉及一种 2 型辅助性 T 细胞选择性免疫应答抑制剂、免疫应答调节剂和抗过敏剂，其活性成分分别包括通式 (I) 所代表的嘌呤衍生物： 其中 R2 是氢或烃基，其中与嘌呤骨架不直接结合的-CH2-可被 CO、SO2、O 或 S 取代，与嘌呤骨架不直接结合的 C-H 可被 N、C-卤素或 C-CN 取代； R6 是羟基、氨基或被烃基单取代或二取代的氨基； R8 是羟基、巯基、酰氧基或被烃基取代的氧羰氧基；以及 R9 是烃基，其中与嘌呤骨架不直接结合的-CH2-可被 CO、SO2、O 或 S 取代，与嘌呤骨架不直接结合的 C-H 可被 N、C-卤素或 C-CN 取代； 或其同系物，或该嘌呤衍生物或其同系物的盐。
• US6028076
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PURINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALLERGIC DISEASES AND SYSTEMIC LUPUS ERYTHEMATOSUS
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1043021B1

  公开（公告）日：2006-05-03
• NOVEL PURINE DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP0882727B1

  公开（公告）日：2004-12-01