1,3,7-trimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione | 59797-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3,7-Trimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3,7-trimethyl-pyrido[2,3-d]-pyrimidine-2,4-dione；1,3,7-trimethyl-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione；1,3,7-Trimethyl-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2,4-dion；1,3,7-Trimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 59797-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: BNZJRSRETUKYPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  364.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3,7-trimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of 1,3-dialkylpyrido(2,3-d)pyrimidines.

  摘要：

  描述了一种新颖且便利的合成方法，通过PdCl2-CuCl-O2催化的氧化环化反应，从6-烯丙基氨基和6-（取代烯丙基）氨基尿嘧啶合成1, 3-二烷基吡啶[2, 3-d]嘧啶-2, 4（1H，3H）-二酮。此外，1, 3-二甲基吡啶[2, 3-d]嘧啶-2, 4（1H，3H）-二酮（4a）是通过6-烯丙基氨基-1, 3-二甲基尿嘧啶（3a）与（AcO）2 Pd反应以及3a的热环化反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1375

文献信息

• Pyrimidines. 21. Novel reactions of 5-cyano-1,3-dimethyluracil with carbon nucleophiles. A facile preparation of certain pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Tsann-Long Su、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1002/jhet.5570210560

  日期：1984.9

  respectively) in high yields. On the other hand, reaction of 8 with acetonitrile in base gave the Michael adduct, 5-cyano-6-cyanomethyl-5,6-dihydrouracil (15, R = H), and the hydrated product, 1,3-dimethyluracil-5-carboxamide (9) as the major products, and 7-amino-1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (18a) in only very low yield. Similar reaction with butanone gave 7-ethyl-1,3-dimethyl- and

  在碱中用活化的乙腈如丙二腈，氰基乙酸乙酯或氰基乙酰胺处理5-氰基-1,3-二甲基尿嘧啶（8），得到7-氨基-6-氰基-，7-氨基-6-乙氧基羰基-和7-氨基-6-氨基羰基-1,3-二甲基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮（分别为18b，18c和18d）。另一方面，8与碱中的乙腈反应生成迈克尔加合物5-氰基-6-氰甲基-5,6-二氢尿嘧啶（15，R = H）和水合产物1,3-二甲基尿嘧啶-5 -羧酰胺（9）为主要产物，7-氨基-1,3-二甲基吡啶[2,3- d] pyrimidine-2,4（1 H，3 H）-dione（18a）的收率非常低。与丁酮类似的反应得到7-乙基-1,3-二甲基-和1,3,6,7-四甲基吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮（10b和10c），产量低。
• Rao, A. Subba; Mitra, R. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 159 - 160
  作者：Rao, A. Subba、Mitra, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Carbon transfer reactions of functionalized oxazolidines and their open chain enamine tautomers to enamine nucleophiles. A facile synthesis of substituted pyridines and ring annulated derivatives
  作者：Kamaljit Singh、Jasbir Singh、Harjit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10349-0

  日期：1998.1

  Oxazolidines substituted at C-2 with -CH2-EW(-CO-, etc.) and capable of existing as ring-chain (enamine) tautomers' react with cyclic, acyclic and heterocyclic enamine derivatives in a 1:1 stoichiometric manner to provide a versatile synthesis of substituted pyridines and their ring annulated derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ridi; Checchi, Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 728,737
  作者：Ridi、Checchi

  DOI：——

  日期：——
• Itoh, Tsuneo; Imini, Toshihiko; Ogura, Haruo, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 11, p. 2177 - 2180
  作者：Itoh, Tsuneo、Imini, Toshihiko、Ogura, Haruo、Kawahara, Norio、Nakajima, Takako、et al.

  DOI：——

  日期：——