6-Methyl-4-(tridecafluorohexyl)pyrimidine-2(1H)-thione | 240801-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Methyl-4-(tridecafluorohexyl)pyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 6-methyl-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 240801-02-9
• 化学式: C₁₁H₅F₁₃N₂S
• 分子量: 444.219
• InChiKey: WPIMHRNILPVDGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  241.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 6-Methyl-4-(tridecafluorohexyl)pyrimidine-2(1H)-thione 在 potassium iodide 作用下， 以90%的产率得到4-Methyl-2-methylsulfanyl-6-tridecafluorohexyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些新型氟化嘧啶衍生物的合成与表征

  摘要：

  由合适的2-巯基衍生物和甲基碘的碱性溶液合成了6-氟代的2-甲硫基-4-甲基嘧啶；将6-氟化的2-羟基-4-甲基嘧啶转化为2-氯衍生物，最后转化为相应的正丁基和二乙基氨基衍生物。将氟化的嘧啶基-2-重氮盐与N，N-二乙基苯胺，苯酚和β-萘酚进行重氮偶合，然后将2-氨基-4-甲基-6氟化的嘧啶进行重氮化，生成相应的氮杂化合物。在酸性介质中用亚硫酸钠还原6-全氟己基嘧啶的2-重氮盐，得到相应的2-肼基衍生物。该化合物在甲酸中重排以生成S-三唑并[1,5-a] -7-甲基-5-全氟己基嘧啶。另外，在乙酸存在下，3-氟代5-氨基-1,2,4-三唑与乙酰乙酸的环缩合反应是获得s-三唑并[1,5-a] -5-甲基-的另一途径。在三唑环的2位带有氟化基团的7-羟基嘧啶。所有新的氟化化合物均已通过元素分析和光谱学表征。一些氟化的2-巯基和2-甲基硫代嘧啶具有很高的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00320-0
• 作为产物：
  描述：

  (全氟庚酰基)乙酮 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到6-Methyl-4-(tridecafluorohexyl)pyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation of unsymmetrical perfluoroalkyl-substituted β-diketones with urea, thiourea, and guanidine

  摘要：

  The reactions of unsymmetrical perfluoroalkyl-substituted beta-diketones with guanidine, urea, and thiourea gave the corresponding 2-amino-, 2-hydroxy-, and 2-sulfanyl-6-perfluoroalkyl-4-methylpyrimidines.

  DOI：

  10.1134/s1070428008040039

文献信息

• Cyclocondensation of unsymmetrical perfluoroalkyl-substituted β-diketones with urea, thiourea, and guanidine
  作者：L. M. Popova、A. I. Ginak

  DOI：10.1134/s1070428008040039

  日期：2008.4

  The reactions of unsymmetrical perfluoroalkyl-substituted beta-diketones with guanidine, urea, and thiourea gave the corresponding 2-amino-, 2-hydroxy-, and 2-sulfanyl-6-perfluoroalkyl-4-methylpyrimidines.
• Synthesis and characterization of some new fluorinated pyrimidine derivatives
  作者：L.M Popova、A.U Trishina、S.V Vershilov、A.I Ginak、B.N Maksimov

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00320-0

  日期：1999.6

  formic acid to give the s-triazolo[1,5-a]-7-methyl-5-perfluorohexylpyrimidine. In addition, the cyclocondensations of the 3-fluorinated 5-amino-1,2,4-triazoles with acetylacetate in the presence of acetic acid were another route to obtaining the s-triazolo[1,5-a]-5-methyl-7-hydroxypyrimidines with fluorinated groups in the 2 position of the triazole ring. All new fluorinated compounds have been characterized

  由合适的2-巯基衍生物和甲基碘的碱性溶液合成了6-氟代的2-甲硫基-4-甲基嘧啶；将6-氟化的2-羟基-4-甲基嘧啶转化为2-氯衍生物，最后转化为相应的正丁基和二乙基氨基衍生物。将氟化的嘧啶基-2-重氮盐与N，N-二乙基苯胺，苯酚和β-萘酚进行重氮偶合，然后将2-氨基-4-甲基-6氟化的嘧啶进行重氮化，生成相应的氮杂化合物。在酸性介质中用亚硫酸钠还原6-全氟己基嘧啶的2-重氮盐，得到相应的2-肼基衍生物。该化合物在甲酸中重排以生成S-三唑并[1,5-a] -7-甲基-5-全氟己基嘧啶。另外，在乙酸存在下，3-氟代5-氨基-1,2,4-三唑与乙酰乙酸的环缩合反应是获得s-三唑并[1,5-a] -5-甲基-的另一途径。在三唑环的2位带有氟化基团的7-羟基嘧啶。所有新的氟化化合物均已通过元素分析和光谱学表征。一些氟化的2-巯基和2-甲基硫代嘧啶具有很高的杀真菌活性。