N'-(5,5-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 105577-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(5,5-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N'-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 105577-48-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: OXTVCSQVSUCNGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  442.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(5,5-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N'-(5,5-dimethyl-3-oxo-2-tosylcyclohex-1-en-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  分子内 1-5 氮到碳甲苯磺酰基迁移的合成和机理研究

  摘要：

  受控磺酰基迁移被认为是全合成和支架加工的重要转化。因此，努力理解这些经常偶然发现的反应的潜在特性具有重要意义。在尝试合成四氢吲唑酮类似物后，我们在此报告了意外的 1,5-氮向甲苯磺酰基迁移，导致分离出一种不寻常的磺化二甲酮。合成和机理研究提供了对该反应范围的早期洞察，并提出了两种潜在的机制。

  DOI：

  10.1055/a-1893-7550
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-N'-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到N'-(5,5-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  分子内 1-5 氮到碳甲苯磺酰基迁移的合成和机理研究

  摘要：

  受控磺酰基迁移被认为是全合成和支架加工的重要转化。因此，努力理解这些经常偶然发现的反应的潜在特性具有重要意义。在尝试合成四氢吲唑酮类似物后，我们在此报告了意外的 1,5-氮向甲苯磺酰基迁移，导致分离出一种不寻常的磺化二甲酮。合成和机理研究提供了对该反应范围的早期洞察，并提出了两种潜在的机制。

  DOI：

  10.1055/a-1893-7550

文献信息

• Reaktionsverhalten von En-Derivaten monosubstituierter Hydrazine unter Mannich-Bedingungen
  作者：Hans Möhrle、Petra Arz

  DOI：10.1002/ardp.19863190404

  日期：——

  Die aus monosubstituierten Hydrazinen mit Dimedon erhaltenen Enhydrazine ergaben mit freiem Amin und wäßriger Formaldehydlösung in keinem Fall faßbare Aminomethylprodukte. Erst die Umsetzung mit Methyleniminiumsalzen in Acetonitril führte zu Salzen der Mannichbasen.

  从具有二甲酮的单取代肼获得的恩肼得到氨甲基产物，在任何情况下都不能用游离胺和甲醛水溶液检测到。只有在乙腈中与亚甲基亚胺盐的反应才能生成曼尼希碱的盐。
• 3-Aryl- and 2,3-Diaryl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindazoles. 1. Reactions of Phenyl- and Tosylhydrazones of Dimedone and Cyclohexane-1,3-dione with Substituted Benzaldehydes
  作者：I. Strakova、A. Strakovs、M. Petrova

  DOI：10.1007/s10593-006-0009-2

  日期：2005.11
• 3-Aryl- and 2,3-Diaryl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindazoles. 2. Reactions of Aryl- and Tosylhydrazones of Dimedone and 1,3-Cyclohexanedione with Some Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes
  作者：I. Strakova、A. Strakovs、M. Petrova

  DOI：10.1007/s10593-006-0010-9

  日期：2005.11
• MOEHRLE, H.;ARZ, P., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 4, 303-310
  作者：MOEHRLE, H.、ARZ, P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic and Mechanistic Investigation of an Unexpected ­Intramolecular 1-5 Nitrogen to Carbon Tosyl Migration
  作者：Clinton G. L. Veale、Gciniwe S. Mathenjwa、Matthew P. Akerman、Moira L. Bode

  DOI：10.1055/a-1893-7550

  日期：2022.12

  attempted synthesis of a tetrahydroindazolone analogue, we report here an unexpected 1,5-nitrogen to carbon tosyl migration, resulting in the isolation of an unusual sulfonated dimedone. Synthetic and mechanistic investigations provide early insight into the scope of this reaction, with two potential mechanisms proposed.

  受控磺酰基迁移被认为是全合成和支架加工的重要转化。因此，努力理解这些经常偶然发现的反应的潜在特性具有重要意义。在尝试合成四氢吲唑酮类似物后，我们在此报告了意外的 1,5-氮向甲苯磺酰基迁移，导致分离出一种不寻常的磺化二甲酮。合成和机理研究提供了对该反应范围的早期洞察，并提出了两种潜在的机制。