2,3-bis[2-(formylphenoxy)methyl]quinoxaline | 264121-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis[2-(formylphenoxy)methyl]quinoxaline
• 英文别名: 2,2'-(quinoxalin-2'',3''-diyl)methoxydibenzaldehyde；2-[[3-[(2-Formylphenoxy)methyl]quinoxalin-2-yl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 264121-79-1
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 398.418
• InChiKey: QBLSMCHEUFSUHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis[2-(formylphenoxy)methyl]quinoxaline 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,3-bis[benzo(b)furan-2-yl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  含喹喔啉亚基的新型苯并取代的大环配体的合成

  摘要：

  大环席夫碱20 – 25是通过双醛12 – 15与适当的二氨基链烷烃17 – 19的环缩合反应制得的。用NaBH 4还原后者，得到相应的氮杂冠醚27 – 30。醛的加热12 - 16在回流的乙酸，得到相应的2,3-双（苯并呋喃基）喹喔啉33 - 37。双酚的亲核反应45 - 48，54，56，57用适当的二卤代化合物1，38，得到相应的大环二酰胺49 - 52和1，ω -双[quinoxalino（2,3- b）benzoxazep​​ino -13-上基]烷烃60，61，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01072-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(溴甲基)喹喔啉 、 邻甲基苄醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2,3-bis[2-(formylphenoxy)methyl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉。第13部分：芳氧基甲基喹喔啉和苯并[ b ]呋喃基喹喔啉的合成和质谱研究

  摘要：

  制备了一系列具有潜在生物活性的新型芳氧基甲基喹喔啉，苯并[ b ]-和萘并[ 2,1- b ]呋喃基喹喔啉，并通过红外光谱和核磁共振谱进行了表征，并对其电子电离（EI）质谱进行了详细研究。通过使卤代甲基喹喔啉与双官能O-亲核试剂反应获得芳氧基甲基喹喔啉。所述苯并[ b ] furylquinoxalines和萘并[2,1- b通过两个途径制备]呋喃基喹喔啉，这两个途径在合成中涉及的两个环化步骤的顺序上是不同的。通过精确的质谱测量确定了通过EI质谱法获得的离子的组成，并通过B / E链接扫描和碰撞诱导的离解阐明了裂解途径。研究的化合物的质谱行为与可能的OH损失有关 自由基被证明是非常有特色的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.064

文献信息

• Synthesis of New Benzo-substituted Macrocyclic Ligands Containing Quinoxaline Subunits
  作者：Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01072-8

  日期：2000.2

  The macrocyclic Schiff bases 20–25 were prepared by cyclocondensation of the bis aldehydes 12–15 with the appropriate diaminoalkanes 17–19. Reduction of the latter with NaBH4 afforded the corresponding azacrown ethers 27–30. Heating of the aldehydes 12–16 in refluxing acetic acid afforded the corresponding 2,3-bis(benzofuranyl)quinoxalines 33–37. Nucleophilic reaction of the bis phenols 45–48, 54,

  大环席夫碱20 – 25是通过双醛12 – 15与适当的二氨基链烷烃17 – 19的环缩合反应制得的。用NaBH 4还原后者，得到相应的氮杂冠醚27 – 30。醛的加热12 - 16在回流的乙酸，得到相应的2,3-双（苯并呋喃基）喹喔啉33 - 37。双酚的亲核反应45 - 48，54，56，57用适当的二卤代化合物1，38，得到相应的大环二酰胺49 - 52和1，ω -双[quinoxalino（2,3- b）benzoxazep​​ino -13-上基]烷烃60，61，分别。
• Quinoxalines. Part 13: Synthesis and mass spectrometric study of aryloxymethylquinoxalines and benzo[b]furylquinoxalines
  作者：Ines Starke、Gerhard Sarodnick、Vladimir V. Ovcharenko、Kalevi Pihlaja、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.064

  日期：2004.7

  aryloxymethylquinoxalines, benzo[b]- and naphtho[2,1-b]furylquinoxalines, possessing potential biological activity, was prepared, characterized by IR and NMR spectroscopy and their electron ionization (EI) mass spectra studied in detail. The aryloxymethylquinoxalines were obtained by reacting halogenomethylquinoxalines with bifunctional O-nucleophiles. The benzo[b]furylquinoxalines and naphtho[2,1-b]furylquinoxalines

  制备了一系列具有潜在生物活性的新型芳氧基甲基喹喔啉，苯并[ b ]-和萘并[ 2,1- b ]呋喃基喹喔啉，并通过红外光谱和核磁共振谱进行了表征，并对其电子电离（EI）质谱进行了详细研究。通过使卤代甲基喹喔啉与双官能O-亲核试剂反应获得芳氧基甲基喹喔啉。所述苯并[ b ] furylquinoxalines和萘并[2,1- b通过两个途径制备]呋喃基喹喔啉，这两个途径在合成中涉及的两个环化步骤的顺序上是不同的。通过精确的质谱测量确定了通过EI质谱法获得的离子的组成，并通过B / E链接扫描和碰撞诱导的离解阐明了裂解途径。研究的化合物的质谱行为与可能的OH损失有关 自由基被证明是非常有特色的。
• Microwave Assisted Multi-Component Synthesis of Novel Bis(1,4-dihydropyridines) Based Arenes or Heteroarenes
  作者：Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid、Sherif M. H. Sanad、Refaie M. Kassab

  DOI：10.3987/com-16-13441

  日期：——

  A synthesis of novel bis-1,4-DHPs was reported. Two possible synthetic approaches for these compounds were investigated. In the first approach the monopodal 1,4-DHPs were used as building blocks for the construction of the target molecules via a simple alkylation. In the second strategy the appropriate bis-aldehydes have been synthesized in a first step followed by reaction with four equivalents of 3-aminobut-2-enenitrile using different catalysts under microwave irradiation as well as under conventional heating to give the corresponding bis-1,4-DHPs in good to excellent yield. The oxidative aromatization of some derivatives of the latter compounds into the corresponding bis-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarbonitrile derivatives was achieved using ceric ammonium nitrate (CAN).