(E)-3-(2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)phenyl)-prop-2-en-1-ol | 1353568-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)phenyl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-{2-methoxy-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]phenyl}prop-2-en-1-ol；(E)-3-[2-methoxy-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1353568-70-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: MSJYFADERLLSLO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)vinyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-dimethoxybiphenyl 、 四丁基氟化铵 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-(2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)phenyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  dra，二卤代芳烃和有机硼试剂的钯催化一锅反应：1,1-二芳基乙烯衍生物的合成和细胞毒活性

  摘要：

  开发了N-甲苯磺酰基,、二卤代芳烃和硼酸或硼酸酯之间的新的三组分组装反应，以高收率生产了高度取代的1,1-二芳基乙烯。通过这种偶联形成的两个C–C键已被单一的Pd催化剂以一锅法进行了催化。应当指出，一锅法频哪醇硼酸酯的交叉偶联反应通常以高收率提供产物，提供了扩大的底物范围，并且可以解决广泛范围的芳基，苯乙烯，乙烯基和杂环烯烃目标。这种一锅耦合的范围也已扩展到天然产物藤黄的1,1-二芳基乙烯骨架的合成。对新化合物的细胞毒性活性进行了评估，从而可以鉴定化合物在纳摩尔浓度范围内对HCT116癌细胞系表现出优异的抗增殖活性的4ab。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00880

文献信息

• B-Ring-Modified isoCombretastatin A-4 Analogues Endowed with Interesting Anticancer Activities
  作者：Abdallah Hamze、Evelia Rasolofonjatovo、Olivier Provot、Céline Mousset、Damien Veau、Jordi Rodrigo、Jérôme Bignon、Jian-Miao Liu、Joanna Wdzieczak-Bakala、Sylviane Thoret、Joëlle Dubois、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1002/cmdc.201100325

  日期：2011.12.9

  A novel class of isocombretastatin A‐4 (isoCA‐4) analogues with modifications at the 3′‐position of the B‐ring by replacement with C‐linked substituents was studied. Exploration of the structure–activity relationships of theses analogues led to the identification of several compounds that exhibit excellent antiproliferative activities in the nanomolar concentration range against H1299, MDA‐MB231, HCT116

  研究了一类新的异康他汀A-4（iso CA-4）类似物，其在B环的3'-位被C-连接的取代基取代而修饰。对这些类似物的结构-活性关系的探索导致鉴定了几种化合物，这些化合物在纳摩尔浓度范围内对H1299，MDA-MB231，HCT116和K562癌细胞系均表现出优异的抗增殖活性。它们还以与iso CA-4相似的效力抑制微管蛋白聚合。1,1-二芳基乙烯8和17分别具有（E）在B环3'位置的3-丙醇和3 3丙醇取代基被证明是该系列中最活跃的。两种化合物均导致多种癌细胞系停滞在细胞周期的G 2 / M期，并强烈诱导细胞凋亡。化合物8和17在秋水仙碱结合位点的对接表明，它们的C3'取代基以不同于iso CA-4的方式引导B环的定位。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Reaction of Hydrazones, Dihaloarenes, and Organoboron Reagents: Synthesis and Cytotoxic Activity of 1,1-Diarylethylene Derivatives
  作者：Maxime Roche、Salim Mmadi. Salim、Jérôme Bignon、Hélène Levaique、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00880

  日期：2015.7.2

  products in high yields, offers an expansive substrate scope, and can address a broad range of aryl, styrene, vinyl, and heterocyclic olefinic targets. The scope of this one-pot coupling has been also extended to the synthesis of the 1,1-diarylethylene skeleton of the natural product ratanhine. The new compounds were evaluated for their cytotoxic activity, and this allowed the identification of compound

  开发了N-甲苯磺酰基,、二卤代芳烃和硼酸或硼酸酯之间的新的三组分组装反应，以高收率生产了高度取代的1,1-二芳基乙烯。通过这种偶联形成的两个C–C键已被单一的Pd催化剂以一锅法进行了催化。应当指出，一锅法频哪醇硼酸酯的交叉偶联反应通常以高收率提供产物，提供了扩大的底物范围，并且可以解决广泛范围的芳基，苯乙烯，乙烯基和杂环烯烃目标。这种一锅耦合的范围也已扩展到天然产物藤黄的1,1-二芳基乙烯骨架的合成。对新化合物的细胞毒性活性进行了评估，从而可以鉴定化合物在纳摩尔浓度范围内对HCT116癌细胞系表现出优异的抗增殖活性的4ab。