4-(2-aminoethyl)-N-(allylcarbonyloxy)phenylamine | 1139884-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-aminoethyl)-N-(allylcarbonyloxy)phenylamine
• 英文别名: allyl (4-(2-aminoethyl)phenyl)carbamate；N-(allyloxycarbonyl)-4-(2-aminoethyl)phenylamine；prop-2-enyl N-[4-(2-aminoethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1139884-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: MBVVFCDFOLVEKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  307.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯)乙胺 在 羟基胺氢碘酸盐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(2-aminoethyl)-N-(allylcarbonyloxy)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  在中性pH下酰胺基团的快速选择性裂解：从透明质酸到小分子的应用

  摘要：

  仅使用几当量的三氟乙酸羟铵或碘化物就可以使仲酰胺键在中性pH值下裂解，对普通胺保护基和其他羰基官能团具有显着的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800304

文献信息

• A Method for the Selective Protection of Aromatic Amines in the Presence of Aliphatic Amines
  作者：Boulos Zacharie、Valérie Perron、Shaun Abbott、Nancie Moreau、Devin Lee、Christopher Penney

  DOI：10.1055/s-0028-1083290

  日期：2009.1

  aromatic amines in the presence of aliphatic amines. The method is general for the preparation of mono-N-Boc, -N-Cbz, -N-Fmoc or -N-Alloc aromatic amines in high yield without affecting the aliphatic amines. This approach is applicable to substituted (aminoalkyl)aniline compounds with different functionalities and was employed to supply gram quantities of the protected aniline product. amines - carbamates

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在脂肪胺存在下对芳香胺进行区域选择性保护。该方法是一般为单-的制备Ñ -Boc， - Ñ -Cbz， - ñ -Fmoc或- ñ以高收率-alloc芳香胺而不影响脂族胺。该方法适用于具有不同官能度的取代的（氨基烷基）苯胺化合物，并用于提供克量的受保护的苯胺产品。 胺-氨基甲酸酯-保护基-质子化-区域选择性
• In situ deprotection and dynamic covalent assembly using a dual role catalyst
  作者：T. Wei、J. C. Furgal、T. F. Scott

  DOI：10.1039/c7cc01028a

  日期：——

  Sc(OTf)₃ is employed as a dual role catalyst to effect the in situ deprotection and dynamic covalent assembly of oligo(peptoid)s.

  Sc(OTf)₃被用作双重作用催化剂，以实现寡(肽酰胺)的原位去保护和动态共价组装。
• METHOD FOR CLEAVING AMIDE BONDS
  申请人：GALDERMA S.A.

  公开号：US20190010113A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  A method for cleaving amide bonds, comprising: a) providing a molecule comprising an amide group; b) reacting the molecule comprising an amide group with hydroxylamine (NH 2 OH) or a salt thereof to cleave the amide bond of the amide group.

  一种裂解酰胺键的方法，包括：a)提供含有酰胺基团的分子；b)将含有酰胺基团的分子与羟胺（NH2OH）或其盐反应，以裂解酰胺基团的酰胺键。
• Rapid and Selective Cleavage of Amide Groups at Neutral pH: Applications from Hyaluronic Acid to Small Molecules
  作者：Jing Jing、Johan Bankefors、Céline Bonneaud、Elin Sawen、Thibaud Gerfaud、Jonatan Westin、Ghizlane El-Bazbouz、Lina Kandelin、Antoine Rousseau、Johan Olsson、Anders Karlsson、Lars Nord、Claire Bouix-Peter、Anne Helander Kenne、Jean-Guy Boiteau、Loic Tomas、Laurent Hennequin、Craig S. Harris

  DOI：10.1002/ejoc.201800304

  日期：2018.6.22

  The use of just a few equivalents of hydroxylammonium trifluoroacetate or iodide permits cleavage of secondary amide bonds at neutral pH with remarkable selectivity over common amine protecting groups and other carbonyl group functionality.

  仅使用几当量的三氟乙酸羟铵或碘化物就可以使仲酰胺键在中性pH值下裂解，对普通胺保护基和其他羰基官能团具有显着的选择性。