5-amino-2,4-dimethoxy-3-methylphenol | 111223-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-amino-2,4-dimethoxy-3-methylphenol
• CAS: 111223-14-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: YRDPMUIJYTVWLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  336.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2,4-dimethoxy-3-methylphenol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 carbazomycin G
  参考文献：
  名称：

  Carbazomycin G 和 Carbazomycin H 的铁介导合成，这是第一个来自 Streptoverticillium ehimense 的 Carbazole-1,4-quinol 生物碱

  摘要：

  咔唑-1,4-喹啉生物碱卡马霉素 G (7) 和卡马霉素 H (8) 的全合成是通过高度收敛的铁介导的咔唑框架结构实现的。使用铁络合物盐 13 和 14 对芳胺 15 进行亲电取代，然后进行氧化铁介导的芳胺环化，分别得到咔唑衍生物 11 和 12。通过用硝酸铈 (IV) 铵氧化，这些咔唑被转化为相应的咔唑-1,4 醌 9 和 10。最后，在 C-1 处区域选择性添加甲基锂提供了卡马霉素 G (7) 和卡马霉素 H (8)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390116
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基-5-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、119.99 kPa 条件下， 反应 2.5h， 以95%的产率得到5-amino-2,4-dimethoxy-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Carbazomycin G 和 Carbazomycin H 的铁介导合成，这是第一个来自 Streptoverticillium ehimense 的 Carbazole-1,4-quinol 生物碱

  摘要：

  咔唑-1,4-喹啉生物碱卡马霉素 G (7) 和卡马霉素 H (8) 的全合成是通过高度收敛的铁介导的咔唑框架结构实现的。使用铁络合物盐 13 和 14 对芳胺 15 进行亲电取代，然后进行氧化铁介导的芳胺环化，分别得到咔唑衍生物 11 和 12。通过用硝酸铈 (IV) 铵氧化，这些咔唑被转化为相应的咔唑-1,4 醌 9 和 10。最后，在 C-1 处区域选择性添加甲基锂提供了卡马霉素 G (7) 和卡马霉素 H (8)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390116

文献信息

• Synthetic approaches toward mitomycins. I. Stereoselective synthesis of a tetracyclic intermediate.
  作者：Tohru Fukuyama、Lihu Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87791-6

  日期：1986.1

  A highly efficient synthesis of a tetracyclic intermediate to the antitumor antibiotics AX-2 , mitomycin A , and C is described.

  描述了抗肿瘤抗生素AX-2 ，丝裂霉素A和C的四环中间体的高效合成。
• Transition metal complexes in organic synthesis, part 38. First total synthesis of carbazomycin G and H
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00826-5

  日期：1997.6

  The first total synthesis of the carbazole quinol alkaloids carbazomycin G and H has been achieved by a highly convergent synthesis using an iron-mediated construction of the carbazole nucleus as key-step.

  咔唑喹诺生物碱咔唑霉素G和H的第一个全合成方法是通过高度收敛的合成方法实现的，该合成方法以咔唑核的铁介导结构为关键步骤。
• A Co₂ B Mediated NaBH₄ Reduction Protocol Applicable to a Selection of Functional Groups in Organic Synthesis
  作者：Frida Johanne Lundevall、Vijayaragavan Elumalai、Audun Drageset、Christian Totland、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201800440

  日期：2018.7.13

  A reduction method involving sodium borohydride and cobalt sulfate dissolved in aqueous ethanol was developed and optimized. The established method reduces alkenes, alkynes, azides, nitriles, and nitroarenes at high rates (3–10 min) to afford good to excellent yields of the corresponding target reduction products.

  开发并优化了一种硼氢化钠和硫酸钴溶解在乙醇水溶液中的还原方法。既定的方法可以高速率（3-10分钟）还原烯烃，炔烃，叠氮化物，腈和硝基芳烃，以提供相应的目标还原产物良好或优异的收率。
• Iron-Mediated Synthesis of Carbazomycin G and Carbazomycin H, the First Carbazole-1,4-quinol Alkaloids from Streptoverticillium ehimense
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner、Kethiri R. Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200390116

  日期：2003.2

  15 using the iron complex salts 13 and 14, followed by oxidative iron-mediated arylamine cyclization, afforded the carbazole derivatives 11 and 12, respectively. These carbazoles were transformed to the corresponding carbazole-1,4quinones 9 and 10 by oxidation with cerium(IV) ammonium nitrate. Finally, regioselective addition of methyllithium at C−1 provided carbazomycin G (7) and carbazomycin H (8)

  咔唑-1,4-喹啉生物碱卡马霉素 G (7) 和卡马霉素 H (8) 的全合成是通过高度收敛的铁介导的咔唑框架结构实现的。使用铁络合物盐 13 和 14 对芳胺 15 进行亲电取代，然后进行氧化铁介导的芳胺环化，分别得到咔唑衍生物 11 和 12。通过用硝酸铈 (IV) 铵氧化，这些咔唑被转化为相应的咔唑-1,4 醌 9 和 10。最后，在 C-1 处区域选择性添加甲基锂提供了卡马霉素 G (7) 和卡马霉素 H (8)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)