4,4'-phenylenebis(butylamine) | 81079-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-phenylenebis(butylamine)
• 英文别名: 1,4-bis(4-aminobutyl)benzene；4-[4-(4-aminobutyl)phenyl]butan-1-amine
• CAS: 81079-59-6
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂
• 分子量: 220.358
• InChiKey: PCOZKYBYYYCELE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-104 °C
• 沸点：
  367.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-phenylenebis(butylamine) 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 聚合甲醛 、 甲酸 作用下， 生成 1,4-bis(4-dimethylaminobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Quaternary ammonium compounds having muscle relaxation activity

  摘要：

  一种具有肌肉松弛活性的四价铵化合物，其化学式为(I)：##STR1## 其中R.sub.1代表亚甲基、较低的烷氧基、较低的烯基、较低的炔基、--CO--、--COO--、较低的烷基羰氧基、--CH(OR.sub.5)--、较低的烯基羰基、羟基较低的烷基、--O--、--S--、--SO--或--SO.sub.2--; R.sub.2代表氢原子、羟基较低烷基、醛、较低烷基羰基、--NO.sub.2或--NHR.sub.6; R.sub.3代表羟基较低烷基的氢原子，一个羟基较低烷基，一个醛基，一个较低烷基羰基，一个--NO.sub.2或--NHR.sub.6; R.sub.3代表一个羟基较低烷基，一个醛基，一个较低烷基羰基，一个--NO.sub.2或--NHR.sub.6; R.sub.4代表一个阴离子; R.sub.5和R.sub.6代表一个氢原子或一个乙酰基; A代表一个四价铵基团; a代表1到8的整数; b代表0或1; m代表1到4的整数; (Z)代表三价苯环、三价萘环、三价二苯基或三价乙烷基。

  公开号：

  US05093370A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(4-cyanopropyl)benzene 在 aluminium chloride sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4,4'-phenylenebis(butylamine)
  参考文献：
  名称：

  Quaternary ammonium compounds having muscle relaxation activity

  摘要：

  一种具有肌肉松弛活性的四价铵化合物，其化学式为(I)：##STR1## 其中R.sub.1代表亚甲基、较低的烷氧基、较低的烯基、较低的炔基、--CO--、--COO--、较低的烷基羰氧基、--CH(OR.sub.5)--、较低的烯基羰基、羟基较低的烷基、--O--、--S--、--SO--或--SO.sub.2--; R.sub.2代表氢原子、羟基较低烷基、醛、较低烷基羰基、--NO.sub.2或--NHR.sub.6; R.sub.3代表羟基较低烷基的氢原子，一个羟基较低烷基，一个醛基，一个较低烷基羰基，一个--NO.sub.2或--NHR.sub.6; R.sub.3代表一个羟基较低烷基，一个醛基，一个较低烷基羰基，一个--NO.sub.2或--NHR.sub.6; R.sub.4代表一个阴离子; R.sub.5和R.sub.6代表一个氢原子或一个乙酰基; A代表一个四价铵基团; a代表1到8的整数; b代表0或1; m代表1到4的整数; (Z)代表三价苯环、三价萘环、三价二苯基或三价乙烷基。

  公开号：

  US05093370A1

文献信息

• DIAMINE COMPOSITION, AND METHOD OF PREPARING DIISOCYANATE COMPOSITION
  申请人：SKC CO., LTD.

  公开号：US20210171447A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The diamine composition according to an embodiment of the present invention comprises a benzylmonoamine having a methyl group in an amount of 10 ppm to 2,000 ppm in the composition. When it is used for the preparation of a diisocyanate composition and an optical material, it is possible to improve the optical characteristics by preventing the occurrence of yellowing, striae, and cloudiness in the optical material and enhancing the mechanical properties such as impact resistance at the same time. In addition, in the process for preparing a diisocyanate composition according to another embodiment, the b* value according to the CIE color coordinate of a diamine composition is adjusted to a specific range, whereby it is possible to enhance not only the yield and purity of the diisocyanate composition but also the optical characteristics of the final optical lens. Thus, the process for preparing a diisocyanate composition can be applied to the preparation of a plastic optical lens of high quality.

  根据本发明实施例的二胺组合物包括一种苄基单胺，其中该苄基单胺中含有10 ppm至2,000 ppm的甲基基团。当用于制备二异氰酸酯组合物和光学材料时，可以通过防止光学材料中的发黄、条纹和浑浊的发生，同时提高冲击抗性等机械性能，改善光学特性。此外，在根据另一实施例制备二异氰酸酯组合物的过程中，将二胺组合物的CIE色坐标中的b*值调整到特定范围，不仅可以提高二异氰酸酯组合物的产率和纯度，还可以提高最终光学透镜的光学特性。因此，制备二异氰酸酯组合物的过程可应用于高质量的塑料光学透镜的制备。
• METHOD OF PREPARING DIISOCYANATE COMPOSITION AND OPTICAL LENS
  申请人：SKC CO., LTD.

  公开号：US20210171443A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  In the embodiments, an aqueous hydrochloric acid solution instead of hydrogen chloride gas and solid triphosgene instead of phosgene gas may be used in the process of preparing a diisocyanate from a diamine through a diamine hydrochloride. In addition, the embodiments provide processes for preparing a diisocyanate composition and an optical lens of higher quality, in which the reaction temperature of a diamine hydrochloride composition and triphosgene is controlled to a specific range, or a crude diisocyanate composition obtained from the reaction of a diamine hydrochloride composition and triphosgene is distilled at a specific temperature range, or the molar ratio of a diamine hydrochloride and triphosgene is adjusted to a specific range.

  在实施例中，制备二元胺盐酸盐经过固体三膦酰氯代替光气气体和水溶性盐酸酸溶液代替氢氯酸气体的过程。此外，实施例提供了制备高质量二元异氰酸酯组合物和光学透镜的过程，其中通过控制二元胺盐酸盐和三膦酰氯的反应温度在特定范围内，或通过在特定温度范围内蒸馏从二元胺盐酸盐和三膦酰氯的反应中得到的原始二元异氰酸酯组合物，或通过调整二元胺盐酸盐和三膦酰氯的摩尔比在特定范围内来实现。
• DIISOCYANATE COMPOSITION, PREPARATION METHOD THEREOF AND OPTICAL MATERIAL USING SAME
  申请人：SKC CO., LTD.

  公开号：US20210171451A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The diisocyanate composition according to an embodiment of the present invention comprises, in the composition, a benzyl isocyanate having a methyl group in an amount of 5 ppm to 200 ppm, an aromatic compound having a halogen group in an amount of 5 ppm to 1,000 ppm, a benzyl isocyanate having an ethyl group in an amount of 1 ppm to 1,000 ppm, or a combination thereof. It is possible to improve the optical characteristics by preventing the occurrence of yellowing, striae, and cloudiness and to enhance the mechanical properties such as impact resistance at the same time. Thus, it can be advantageously used to prepare an optical material of high quality.

  根据本发明实施例的二异氰酸酯组合物包括：在组合物中，含有甲基基团的苄基异氰酸酯，其量为5ppm至200ppm；含有卤素基团的芳香化合物，其量为5ppm至1,000ppm；含有乙基基团的苄基异氰酸酯，其量为1ppm至1,000ppm；或其组合物。通过防止黄变、条纹和浑浊的发生，可以改善光学特性，并同时增强冲击抗性等机械性能。因此，它可以优势地用于制备高质量的光学材料。
• METHOD OF PREPARING DIISOCYANATE COMPOSITION
  申请人：SKC CO., LTD.

  公开号：US20210171449A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  In the embodiments, an aqueous hydrochloric acid solution instead of hydrogen chloride gas and solid triphosgene instead of phosgene gas may be used in the process of preparing a diisocyanate from a diamine through a diamine hydrochloride. In addition, the embodiments provide processes for preparing a diisocyanate composition and an optical lens, which are excellent in yield and quality with mitigated environmental problems by controlling the size of the diamine hydrochloride composition, the b* value according to the CIE color coordinate of the diamine hydrochloride composition, or the content of water in the diamine hydrochloride composition within a specific range.

  在实施例中，制备二异氰酸酯的过程中，可以使用水溶性盐酸溶液代替氢氯酸气体，以及使用固态三噁烯代替光气气体。此外，实施例提供了制备二异氰酸酯组合物和光学透镜的方法，通过控制盐酸二胺组成物的尺寸、CIE颜色坐标中的b*值或盐酸二胺组成物中水的含量在特定范围内，获得高产率和高质量的同时减少环境问题。
• Synthesis of 6,21-dioxo-5,22-diaza[10.10]paracyclophane and its structural characteristics
  作者：Hiroki Kondo、Hiroshi Okamoto、Jun-Ichi Kikuchi、Junzo Sunamoto

  DOI：10.1039/p19810003125

  日期：——

  A novel paracyclophane, 6,21-dioxo-5,22-diaza[10.10]paracyclophane (4) has been synthesized by a condensation of 5,5′-p-phenylenebis (valeroyl chloride)(5) with 4,4′-p-phenylenebis(butylamine)(3) by a high dilution method. It has been characterized by means of u.v., i.r., and n.m.r. spectroscopy. The two amide bonds in compound (4) were found to assume the s-trans-geometry. No significant transannular

  通过将5,5'-对亚苯基（戊酰氯）（5）与4,4'-缩合合成了一种新型的对环烷，6,21-二氧杂-5,22-二氮杂[10.10]对环烷（4）。对苯二双（丁胺）（3）的高稀释法。它已经通过紫外，红外和核磁共振光谱进行了表征。发现化合物（4）中的两个酰胺键呈s-反式-几何构型。在两个苯环之间未观察到明显的跨环相互作用。冷却后，通过将nmr环质子信号分裂为双峰，可以证明苯环的旋转受到阻碍。在30±5°C的聚结温度下，该旋转受阻的活化能评估为0.9 kcal / mol。