(4S)-3-(3-methyl-1-oxo-2-butenyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 119933-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-(3-methyl-1-oxo-2-butenyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-(-)-4-benzyl-N-(3-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-(3-methylbut-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 119933-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: YSMTUHSMYHBABK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (4S)-3-(3-methyl-1-oxo-2-butenyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Scabrolide F的全合成

  摘要：

  首次全合成 scabrolide F，一种从软珊瑚Sinularia scabra中分离出来的降雪松内酯。关键的合成中间体羟基羧酸是通过片段偶联以收敛的方式合成的。将获得的羟基羧酸进行大环内酯化和随后的跨环闭环复分解 (RCM) 以提供 scabrolide F。合成方案可以扩展到其他去甲松内酯的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03263
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到(4S)-3-(3-methyl-1-oxo-2-butenyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮二羧酸酯手性烯醇酸酯的立体选择性胺化反应，不对称合成α-氨基和α-肼基酸衍生物

  摘要：

  已证明偶氮二羧酸酯作为（+）NH 2和（+）NH-NH 2合成子在与手性羧酰亚胺衍生的烯醇酸酯的高度非对映选择性反应中的用途。发现衍生自4-取代的N-酰基2-恶唑烷酮的烯醇锂与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）反应，以超过90％的产率提供衍生的2-肼基羧酸衍生物。这些反应的非对映选择性为97％至大于99％。描述了这些加合物随后以超过99％的对映体纯度转化为α-肼基和α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86058-0

文献信息

• Electrochemically Induced N-Acryloylation of Chiral Oxazolidin-2-ones
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Leucio Rossi、Giovanni Sotgiu

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2765::aid-ejoc2765>3.0.co;2-c

  日期：2001.7

  A new method for N-acryloylation of Evans’ chiral auxiliaries (oxazolidin-2-ones) with α,α′-dichloro ketones in the presence of the electrogenerated base 2-pyrrolidone anion is described. N-Enoyloxazolidin-2-ones are obtained, under mild reaction conditions, in good to high yields.

  描述了一种在电生成的碱 2-吡咯烷酮阴离子存在下用 α,α'-二氯酮对 Evans 手性助剂 (oxazolidin-2-ones) 进行 N-丙烯酰化的新方法。N-Enoyloxazolidin-2-ones 在温和的反应条件下以良好到高产率获得。
• PRODUCTION OF CHIRALLY PURE AMINO ALCOHOL INTERMEDIATES, DERIVATIVES THEREOF, AND USES THEREOF
  申请人：Sellstedt John

  公开号：US20100016639A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A method of selectively preparing a chiral 2S-amino alcohol useful in preparation of an amide sulfonated or acylated with alkyl, substituted aryl or substituted heteroaryl is described. The method involves reacting a di-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylate with a (4S)-4-benzyl-3-[(S)-trifluoromethyl-alkyl substituted alkanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one to afford a di-tert-butyl 1-(1S,2S)-([(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-yl]-carbonyl}-trifluoromethyl-alkyl substituted alkyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate. This dicarboxylate is then reduced to yield di-tert-butyl 1-(1S,2S)-[trifluoromethyl-alkyl substituted alkyl]hydrazine-1-(hydroxymethyl)-1,2-dicarboxylate. The resulting product is deblocked with an acid to yield the acid addition salt of (2S,3S)-trifluoro-hydrazino-methyl alkan-1-ol. The acid addition salt of (2S,3S)-trifluoro-2-hydrazino-methyl alkan-1-ol is hydrogenated in the presence of a suitable metal catalyst to yield the amino alcohol (2S,3S)-2-amino-trifluoro-methyl alkan-1-ol HCl.

  本文介绍了一种选择性制备手性2S-氨基醇的方法，该方法可用于制备与烷基、取代芳基或取代杂环基乙酰化或磺化的酰胺。该方法涉及将双叔丁基重氮-1,2-二甲酯与(4S)-4-苄基-3-[(S)-三氟甲基-烷基取代的酰基]-1,3-噁唑啉-2-酮反应，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[(4S)-4-苄基-2-氧代-1,3-噁唑啉-3-基]-酰基-三氟甲基-烷基取代的烷基)肼-1,2-二甲酯。然后将该二甲酯还原，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[三氟甲基-烷基取代的烷基]肼-1-(羟甲基)-1,2-二甲酯。将得到的产物用酸去保护基，得到(2S,3S)-三氟甲基肼甲基烷-1-醇的酸加成盐。将(2S,3S)-三氟甲基肼甲基烷-1-醇的酸加成盐在适当的金属催化剂存在下加氢，得到氨基醇(2S,3S)-2-氨基-三氟甲基烷基烷-1-醇盐酸盐。
• 10.1039/d4ob00698d
  作者：Takamura, Hiroyoshi、Sugitani, Yuki、Morishita, Ryohei、Yorisue, Takefumi、Kadota, Isao

  DOI：10.1039/d4ob00698d

  日期：——

  soft coral Sinularia scabra, has only recently been reported by our group. Herein, we report details of the first total synthesis of 7. The tetrahydrofuran domain of 7 was stereoselectively constructed via the 5-endo-tet cyclization of a hydroxy vinyl epoxide. The reaction of alkyl iodide 30 with dithiane 38, followed by the introduction of an alkene moiety, afforded allylation precursor 41. The coupling

  我们课题组最近才报道了一种有效合成scabrolide F ( 7 )（一种从台湾软珊瑚Sinularia scabra中分离出来的去甲松内酯二萜）的策略。在此，我们报告了7的首次全合成的细节。 7的四氢呋喃结构域是通过羟基乙烯基环氧化物的5-内-四环素环化立体选择性地构建的。烷基碘30与二噻烷38反应，随后引入烯烃部分，得到烯丙基化前体41 。烷基碘42和烯丙基锡烷43的偶联作为烯丙基化的模型实验进行了研究。由于没有获得所需的烯丙基化产物44 ，因此研究了7的替代合成路线。在第二种合成方法中，以烷基碘56和醛58之间的片段偶联、大环内酯化和跨环闭环复分解作为关键步骤，实现了7的首次全合成。我们希望这种合成策略能够提供其他大环去甲西松内酯的全合成。我们还评价了7及其合成中间体对藤壶Amphibalanus amphitrite的鲤鱼幼虫的防污活性和毒性。本研究首次报道了去甲西柏内酯的防污活性以及7的生物活性。
• US7390826B2
  申请人：——

  公开号：US7390826B2

  公开（公告）日：2008-06-24
• The asymmetric synthesis of α-amino and α-hydrazino acid derivatives via the stereoselective amination of chiral enolates with azodicarboxylate esters
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Roberta L. Dorow、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86058-0

  日期：1988.1

  (+)NH2 and (+)NH-NH2 synthons in highly diastereoselective reactions with chiral carboximide-derived enolates has been demonstrated. The lithium enolates derived from 4-substituted N-acyl 2-oxazolidinones were found to react with di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD) to afford the derived 2-hydrazido carboxylic acid derivatives in yields in excess of 90%. The diastereoselectivities of these reactions

  已证明偶氮二羧酸酯作为（+）NH 2和（+）NH-NH 2合成子在与手性羧酰亚胺衍生的烯醇酸酯的高度非对映选择性反应中的用途。发现衍生自4-取代的N-酰基2-恶唑烷酮的烯醇锂与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）反应，以超过90％的产率提供衍生的2-肼基羧酸衍生物。这些反应的非对映选择性为97％至大于99％。描述了这些加合物随后以超过99％的对映体纯度转化为α-肼基和α-氨基酸。