N-(4-methylphenyl)-3-methyl-2-butenamide | 21250-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-3-methyl-2-butenamide
• 英文别名: N-(4-metilfenil)-3-metil-2-butenamida；β-methylcrototoluid；3-methyl-crotonic acid p-toluidide；3-Methyl-crotonsaeure-p-toluidid；β.β-Dimethyl-acrylsaeure-p-toluidid；3-methyl-but-2-enoic acid p-tolylamide；3-methyl-N-(4-methylphenyl)but-2-enamide
• CAS: 21250-36-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ABXHZCMOACBAOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-3-methyl-2-butenamide 在 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 3-methyl-crotonic acid-(N-methyl-p-toluidide)
  参考文献：
  名称：

  DE954597

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-methylphenyl)-3-methyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  Barbera, Carmen; Garcia, Hermenegildo; Miranda, Miguel Angel, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 1-2, p. 95 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aluminium Chloride-Catalyzed Intermolecular<i>vs</i>Intramolecular Friedel-Crafts Reaction of Acrylanilides and 3-Chloropropanamides
  作者：I-Li Chen、Tai-Chi Wang、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1002/jccs.200000018

  日期：2000.2

  3-Phenylpropionanilide (4a) is obtained in a yield of 89% from acrylanilide by the treatment with AlCl3/benzene, compared with a yield of 39% by the 1,4-conjugate addition of phenyllithium. The formation of 4a indicated that an intermolecular Friedel-Crafts reaction occurred, rather than the relatively more facile intramolecular ring cyclization, and provided a more efficient route than a conjugate

  3-苯基丙酰苯胺 (4a) 通过用 AlCl3/苯处理由丙烯酰苯胺获得 89% 的产率，而通过 1,4-共轭添加苯基锂获得的产率为 39%。4a的形成表明发生了分子间Friedel-Crafts反应，而不是相对更容易的分子内环环化，并且为制备3-苯基丙酰苯胺及其衍生物提供了比苯基锂共轭加成更有效的途径。虽然甲氧基是亲核取代的活化剂，但在 N-苯基处引入甲氧基取代基并没有增加分子内环化的竞争能力，因为 AlCl3 催化去甲基化形成 ArOAlCl2 配合物，降低了 π- N-苯基芳香体系中的电子。
• [EN] SYNTHETIC RETINOIDS (IN CELL MODULATION)<br/>[FR] RÉTINOÏDES SYNTHÉTIQUES (DANS LA MODULATION CELLULAIRE )
  申请人：UNIV DURHAM

  公开号：WO2018029473A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  There are described novel compounds of formula I: (I) in which, in which A1, A2, A3, A4, R1 and R2 are each as herein defined, for use in the treatment or alleviation of an RAR mediated condition; and methods related thereto.

  已描述了公式I的新化合物：（I），其中A1、A2、A3、A4、R1和R2各自如本文所定义，用于治疗或缓解RAR介导的疾病；以及相关方法。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE
  申请人：Nakahira Hiroyuki

  公开号：US20110190278A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to a compound of the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, being useful as a renin inhibitor. [wherein R 1a is halogen, etc.; R 1m is H, etc.; G 1 is —N(R 1b )—, etc.; G 2 is —CO—, etc.; G 3 is —C(R 1c )(R 1d )—, etc.; G 4 is oxygen, etc.; R 1b is optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 1c and R 1d are independently the same or different, H, etc.; R 3 is H, optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 3a , R 3b , R 3 c and R 3d are independently the same or different, and a group: -A-B (said A is single bond, etc., and said B is H, etc.), etc.; and n is 1, etc.]

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其可用作肾素抑制剂。[其中，R1a是卤素等；R1m是H等；G1是—N（R1b）—等；G2是—CO—等；G3是—C（R1c）（R1d）—等；G4是氧等；R1b是可选取代的C1-6烷基等；R1c和R1d独立选择为H等；R3是H、可选取代的C1-6烷基等；R3a、R3b、R3c和R3d独立选择为相同或不同的基团：-A-B（其中A是单键等，B是H等）等；n为1等。]
• PYRAZOLONE DERIVATIVE
  申请人：Genecare Research Institute Co., Ltd

  公开号：EP1905762A1

  公开（公告）日：2008-04-02

  The present invention relates to compounds represented by formula (I), or pharmaceutically acceptable prodrugs or salts thereof, or hydrates or solvates thereof, (wherein, R1, R2, R3, and R4 are the same as R1, R2, R3, and R4 in the description of the present invention).

  本发明涉及由式(I)表示的化合物，其药学上可接受的前药或盐，或其水合物或溶剂化物，其中，R1、R2、R3和R4与本发明说明中的R1、R2、R3和R4相同。
• Synthetic retinoids (in cell modulation)
  申请人：University of Durham

  公开号：US11324825B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  There are described novel compounds of formula I: (I) in which, in which A1, A2, A3, A4, R1 and R2 are each as herein defined, for use in the treatment or alleviation of an RAR mediated condition; and methods related thereto.

  其中，A1、A2、A3、A4、R1 和 R2 均如本文所定义，用于治疗或缓解 RAR 介导的病症；以及与之相关的方法。