dimethylketene at room temperature to afford [2+2] cycloadducts, while the reaction with dichloroketene produced [4+2] cycloadducts. Upon heating, the [2+2] cycloadducts underwent a [1,3] sigmatropic rearrangement giving the formal [4+2] cycloadducts. The second Diels–Alder reaction of the [4+2] mono-adducts with electron-deficient dienophiles such as tetracyanoethylene, N-phenylmaleimide and methyl vinyl
交叉共轭的氮杂
三烯,N-芳基-,N-烷基-或N-二甲基
氨基-二β-
苯乙烯基甲
亚胺,在室温下与二苯基
乙烯酮和
二甲基乙烯酮反应,生成[2 + 2]环加合物,而与
二氯乙烯酮的反应生成[4+ 2]环加合物。加热后,[2 + 2]环加合物进行了[1,3]σ重排,得到了正式的[4 + 2]环加合物。[4 + 2]单加合物的第二次狄尔斯-阿尔德反应与缺电子的亲二烯体,如
四氰基乙烯,N-苯基马来
酰亚胺和甲基
乙烯基酮立体选择性地得到六氢
喹啉酮衍
生物。在β-和β'-位带有不同取代基的交叉共轭氮杂
三烯也以高度位点,区域和立体选择性的方式经历了二烯可传递的杂Diels-Alder反应。