cis-1-(4-Methoxyphenyl)-3-(2-propenyl)-4-benzoyl-2-azetidinone | 131533-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-(4-Methoxyphenyl)-3-(2-propenyl)-4-benzoyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-4-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-prop-1-en-2-ylazetidin-2-one
• CAS: 131533-56-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: DTOISCHPWBXMIB-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(4-Methoxyphenyl)-3-(2-propenyl)-4-benzoyl-2-azetidinone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到4-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-propan-2-ylideneazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由锌-三甲基氯硅烷促进的α-溴酸酯加到氮杂环丁烷-2,3-二酮中：3-三甲基甲硅烷基氧基氮杂环丁烷-2-酮和α-亚烷基β-内酰胺的一般合成。

  摘要：

  描述了通过Reformatsky反应由单环氮杂环丁烷-2,3-二酮制备α-亚烷基α-内酰胺的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97082-5
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 2-(4-methoxyphenylimino)-1-phenylethanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到cis-1-(4-Methoxyphenyl)-3-(2-propenyl)-4-benzoyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  由锌-三甲基氯硅烷促进的α-溴酸酯加到氮杂环丁烷-2,3-二酮中：3-三甲基甲硅烷基氧基氮杂环丁烷-2-酮和α-亚烷基β-内酰胺的一般合成。

  摘要：

  描述了通过Reformatsky反应由单环氮杂环丁烷-2,3-二酮制备α-亚烷基α-内酰胺的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97082-5

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative [2 + 2] Cycloaddition for the Stereoselective Synthesis of Either cis- or trans-3-Alkenyl .beta.-Lactams
  作者：Hideo Tanaka、A. K. M. Abdul Hai、Masahiro Sadakane、Hiroshi Okumoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00090a023

  日期：1994.6

  A new potential alkenylketene equivalent, prepared without use of a carboxylic acid or an activated derivative, has been exploited. Palladium-catalyzed carbonylation of an allyl phosphate in the presence of an imine and a tertiary amine under CO pressure (30 kg cm(-2)) stereoselectively gave either a cis-or trans-3-alkenyl beta-lactam in high yield. The stereochemical outcome strongly depends on the nature of the imine employed. Imines conjugated with a carbonyl such as a ketone or an ester stereoselectively produce cis-beta-lactams at room temperature, whereas imines unconjugated with a carbonyl group exclusively afford trans-beta-lactams at 70 degrees C.
• Addition of α-bromoesters to azetidine-2,3-diones promoted by zinc-trimethylchlorosilane: a general synthesis of 3-trimethyisilyloxyazetidin-2-ones and α-alkylidene β-lactams.
  作者：Claudio Palorno、Jesus M. Aizpurua、M. Concepción López、Natalia Aurrekoetxea、Mikel Oiarbide

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97082-5

  日期：1990.1

  A convenient procedure for the preparation of a-alkylidene α-lactams from monocyclic azetidine-2,3-diones by means of the Reformatsky reaction is described.

  描述了通过Reformatsky反应由单环氮杂环丁烷-2,3-二酮制备α-亚烷基α-内酰胺的简便方法。