2-甲基吩嗪 | 1016-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基吩嗪
• 中文别名: 2-甲啡【口+井】
• 英文名称: 2-methylphenazine
• 英文别名: 2-methyl-phenazine；2-Methyl-phenazin；β-Methylphenazin；2-Methylphenazin；2-Metilfenazina
• CAS: 1016-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD00546372
• 分子量: 194.236
• InChiKey: OPRPTWWUMRGFMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5°C
• 沸点：
  320.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1579 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吩嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 71.0h， 以53%的产率得到2-(Bromomethyl)phenazine
  参考文献：
  名称：

  与DNA嵌入剂连接的乙二胺铂（II）配合物的合成和DNA相互作用

  摘要：

  合成了一系列通过1,2-双（4-吡啶基）乙烷的半刚性链连接到DNA插入亚基（萘，蒽或吩嗪）的乙二胺铂（II）配合物，以及它们与小牛胸腺的相互作用（CT DNA已通过粘度滴定和平衡透析实验进行了评估。包含蒽或吩嗪生色团的母体配体表现出DNA相互作用的单嵌入模式（尤其是蒽衍生物），其表观缔合常数约为10 4  M -1。相应的铂（II）配合物通过双插入结合CT DNA，这是由粘度测量得出的DNA轮廓长度的显着增加所确定的，缔合常数约为105  M -1。然而，萘衍生物表现出混合的相互作用模式，这暗示了配位体的嵌入和凹槽结合以及在铂（II）络合物的情况下的单嵌入均部分起作用。对插层化合物进行的竞争性透析实验表明，对于含有蒽发色团的衍生物，其对GC DNA序列的选择性中等。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.055
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 2-甲基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Cadogan, J. I. G.; Hutchison, H. Susan; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1407 - 1412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reaction of Azobenzenes and Nitrosoarenes toward Phenazines
  作者：Yan Xiao、Xiaopeng Wu、Hepan Wang、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00502

  日期：2019.4.19

  A rhodium-catalyzed annulative reaction between azobenzenes and nitrosoarenes has been developed, leading to a series of phenazines in moderate to good yields. This procedure proceeds with sequential chelation-assisted addition of aryl C–H to nitrosoarenes and ring closure by electrophilic attack of azo group to aryl. During this transformation, the azo group served as not only a traceless directing

  已开发出铑催化的偶氮苯与亚硝基芳烃之间的环化反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列吩嗪。该过程是在亚硝基芳烃上依次螯合辅助添加芳基CH到芳基，并通过偶氮基团对芳基的亲电攻击进行闭环。在这种转化过程中，偶氮基团不仅充当了无痕导向基团，而且还是最终产品的基础。
• On the development of NAD(P)H-sensitive fluorescent probes
  作者：Nicola L. Maidwell、M. Reza Rezai、Carl A. Roeschlaub、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/b001296n

  日期：——

  In contrast to current, multi-reagent assay systems, the development of a single reagent that can be used to assay NAD(P)H is described. The reagent eliminates the fluorophore 4-methylumbelliferone from a quinoxalinium adduct upon reduction and the chemistry of this process is described.

  与当前的多试剂测定系统相对，本文描述了一种可以用于测定NAD(P)H的单一试剂的开发。该试剂在还原过程中从喹噁啉附加物中去除荧光基团4-甲基伞形酮，并对这一过程的化学反应进行了描述。
• Reactivity and substituent effects in the cyclization of N -aryl-2-nitrosoanilines to phenazines
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Plichta、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.046

  日期：2017.6

  estimated on the base of the observed reaction times. A strong opposite effect of substituents located at position para to the nitroso group and those located para to the amino group in the side ring was observed. Mechanistic explanation, based on the electronic properties of the substituents and their mesomeric effects, was presented. The usefulness of the obtained data for the designed syntheses of

  根据观察到的反应时间，估算了在N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下进行环化反应生成吩嗪衍生物的反应中，各种取代的N-芳基-2-亚硝基苯胺的反应活性。。观察到在侧环中位于亚硝基对位的取代基与位于氨基对位的取代基有强烈的相反作用。提出了基于取代基的电子性质及其介观效应的机理解释。公开了所获得的数据对于吩嗪的设计合成的有用性。
• An umpolung strategy for rapid access to thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials based on phenazine
  作者：Huaxing Zhang、Qiang Guo、Hu Cheng、Chunhao Ran、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/d1cc06705b

  日期：——

  radical nucleophilic addition/rearrangement of 2-aryl diazaboroles has been accomplished for the first time to construct phenazine structures. This protocol is an umpolung strategy based on the classical electrophilic mechanism, and therefore, a reversed regioselectivity was observed, which provides an opportunity to prepare sterically hindered phenazines. The resulting thermally activated delayed fluorescence

  在此，Ag(I) 促进的 2-芳基二氮杂硼的区域选择性分子内自由基亲核加成/重排首次实现了构建吩嗪结构。该协议是一种基于经典亲电机制的 umpolung 策略，因此观察到了反向的区域选择性，这为制备空间位阻吩嗪提供了机会。由此产生的基于吩嗪的热激活延迟荧光 (TADF) 材料表现出从绿色到红色的发射带，具有高量子产率和中等荧光寿命作为固体薄膜。
• The silver-mediated annulation of arylcarbamic acids and nitrosoarenes toward phenazines
  作者：Lu Wang、Fan Chen、Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153550

  日期：2022.1

  A silver-mediated annulation between arylcarbamic acids and nitrosoarenes was developed, leading to phenazines in moderate to good yields with complexity and diversity. This procedure proceeded with the sequential ortho CH functionalization of arylcarbamic acids, insertion to nitroso group and decarboxylative annulation.

  开发了芳基氨基甲酸和亚硝基芳烃之间的银介导环化，导致吩嗪产量中等至良好，具有复杂性和多样性。该过程进行了芳基氨基甲酸的连续邻位C H 官能化、插入亚硝基和脱羧环化。

表征谱图