2-((S)-2-hydroxymethyl-3-methylbut-3-enyl)furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 404356-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-((S)-2-hydroxymethyl-3-methylbut-3-enyl)furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-3-methylbut-3-enyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 404356-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: WZMJSNPEACZCBA-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2-hydroxymethyl-3-methylbut-3-enyl)furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 acetic acid (5R,11S)-14-hydroxymethyl-11-isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-((S)-2-hydroxymethyl-3-methylbut-3-enyl)furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b

文献信息

• Total Synthesis of the Furanocembrane bis-Deoxylophotoxin
  作者：Manuel Cases、Felix González-López de Turiso、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-2001-18741

  日期：——

  A total synthesis of the bis-deoxylophotoxin 25a, the probable biological precursor to the neurotoxin lophotoxin 1 is described. The synthesis uses a strategy based on sequential carbanion alkylation and Stille coupling between the chiral building blocks 5 and 6, leading to the furanocembranolide 23, following by functional group manipulation.

  本文描述了双脱氧洛福毒素25a的总合成，这可能是神经毒素洛福毒素1的生物前体。该合成采用了基于顺序卡贝离子烷基化和斯蒂尔偶联的策略，使用了手性构建块5和6，最终合成了呋喃海葵内酯23，并进行功能团的改造。