4-benzylpyridinium dicyanomethylide | 67000-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-benzylpyridinium dicyanomethylide
• 英文别名: [2-(4-Benzylpyridin-1-ium-1-yl)-2-cyanoethenylidene]azanide
• CAS: 67000-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: KNBAUZJYBUPDOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylpyridinium dicyanomethylide 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-Benzyl-1,4-diphenyl-pyridazino[4,5-a]indolizine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Matsumoto, Kiyoshi; Uchida, Takane; Aoyama, Kinuyo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1793 - 1801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic Dicyanomethylides with Phenylsulfinylethene and Bis(trimethylsilyl)ethyne: Synthesis of 1,2-Unsubstituted 3-Cyanoindolizines
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Yukio Ikemi、Toshio Tanaka、Momoyo Asahi、Tomoe Kato、Hideyuki Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.3645

  日期：1987.10

  Pyridinium and diazinium dicyanomethylides underwent 1,3-dipolar cycloaddition-extrusion reactions with phenylsulfinylethene, producing the corresponding 3-cyanoindolizines in moderate to good yields. 1,3-Dipolar cycloadditions of these ylides with bis(trimethylsilyl)ethyne gave either the 1,2-bis(trimethylsilyl)-3-cyanoindolizines or the 1-trimethylsilyl-3-cyanoindolizines, or mixtures of these, depending

  吡啶鎓和二氰基二嗪鎓与苯基亚磺酰基乙烯进行 1,3-偶极环加成-挤出反应，以中等至良好的产率生产相应的 3-氰基吲哚嗪。这些叶立德与双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成得到 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚啉或 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚啉，或它们的混合物，这取决于取代基和吡啶环中存在另一个氮原子。在回流的氯仿中用硅胶处理后，1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚嗪在 2 位发生区域特异性原脱甲硅烷基化反应，生成 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚嗪。1,2-双（三甲基甲硅烷基）-，
• Cycloaddition reactions of cycloimmonium ylides with triphenylcyclopropene
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida

  DOI：10.1039/p19810000073

  日期：——

  course of the reaction is discussed qualitatively. The pyrazinium dicyanomethylide (16) with TPP produces the 7-azaindolizine (19), whereas pyridazinium (17) and phthalazinium (18) dicyanomethylides give the primary adducts (20) and (21), respectively. Reaction of pyridinium bis(alkoxycarbonyl)methylides (22) with TPP gives, however, generally poor or no yield of the indolizines.

  1,2,3-三苯基环丙烯（TPP）与各种取代的吡啶鎓二氰基甲基化物（1）的环加成反应得到相应的1,2,3-三苯基吲哚并嗪（3）[和（4）]，6-氰基-7,8 ，9-三苯基-4 H-喹啉（5），4-氰基1,2,3-三苯基-4 H-喹啉（6）和/或1：1加合物（7）[和（8）]，取决于取代基及其位置。定性地讨论了取代基对反应过程的影响。带有TPP的吡嗪二氰基甲基化物（16）生成7-氮杂吲哚嗪（19），而吡嗪鎓（17）和邻苯二甲腈（18）二氰基甲基化物分别提供主要的加合物（20）和（21）。然而，吡啶双（烷氧基羰基）亚甲基吡啶鎓（22）与TPP的反应通常导致吲哚izines的收率很低或没有收率。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of cyclooctyne with pyridinium dicynomethylides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Ryuji Ohta、Takane Uchida、Hiroyasu Nishioka、Maki Yoshida、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1002/jhet.5570340130

  日期：1997.1

  Cyclooctyne smoothly underwent 1,3-dipolar cycloaddition with pyridinium dicyanomethylides to afford the corresponding indolizines (8-cyario-7-azatricyclo[7.6.0.02,7]pentadeca-1,3,5,8-tetraenes) in excellent yields.

  环辛炔与吡啶鎓二氰基甲基化物平稳地进行1,3-偶极环加成反应，从而以优异的收率得到相应的吲哚嗪类化合物（8-cyario-7-氮杂三环[7.6.0.0 2,7 ] pentadeca-1,3,5,8-四烯）。
• MATSUMOTO K.; UCHIDA T.; PAQUETTE L. A., SYNTHESIS, 1979, NO 9, 746-747
  作者：MATSUMOTO K.、 UCHIDA T.、 PAQUETTE L. A.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, KIYOSHI;UCHIDA, TAKANE;AOYAMA, KINUYO;NISHIKAWA, MASAHIKO;KURO+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1793-1801
  作者：MATSUMOTO, KIYOSHI、UCHIDA, TAKANE、AOYAMA, KINUYO、NISHIKAWA, MASAHIKO、KURO+

  DOI：——

  日期：——